1,4-diphenyl-5,8-dihydro-5,8-methanophthalazine | 203982-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 1,4-diphenyl-5,8-dihydro-5,8-methanophthalazine
• 英文别名: 3,6-diphenyl-4,5-diazatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2(7),3,5,9-tetraene
• CAS: 203982-88-1
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂
• 分子量: 296.371
• InChiKey: FZEUJQLOXAQMME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-diphenyl-5,8-dihydro-5,8-methanophthalazine 在 臭氧 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到cis-1,4-diphenyl-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[d]pyridazine-5,7-dimethanol
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of New Purinyl-homo-carbonucleosides on a Cyclopentane Ring Fused with Pyridazine

  摘要：

  新的嘌呤同碳核苷 10 和 17a 由 1,4-二苯基-5,8-二氢-5,8-甲酞嗪通过一锅臭氧分解和还原裂解制备而成，然后用 Ac 或 TBDMS 基团进行单保护，在 NaH 和 18-冠醚存在下，对所得二醇进行甲磺酰化，并用 6-氯嘌呤取代甲磺酰基。然后通过取代嘌呤位 6 上的氯，从 10 中得到同碳核苷 12 和 13。用同样的方法从 17a 中得到化合物 17b 和 19。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834870
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dibenzoylbicyclo<2.2.1>hepta-2,5-diene 在 一水合肼 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.5h， 以83%的产率得到1,4-diphenyl-5,8-dihydro-5,8-methanophthalazine
  参考文献：
  名称：

  降冰片二烯-稠合杂环：合成 5,8-Dihydro-5,8-methanophthalazines 和 6,7-Epoxy-5,6,7,8-tetrahydro-5,8-methanophthalazine 2-Oxides 的区域选择性环裂解和骨架重排在三氟乙酸中

  摘要：

  5,8-Dihydro-5,8-methanophthalazine，由双环[2.2.1]庚-2,5-二烯-2,3-二甲醛与肼反应制备，与MCPBA反应生成N-氧化物。用 MCPBA 进一步氧化得到相应的 exo-6,7-环氧衍生物。用三氟乙酸处理环氧化物及其二苯基取代的衍生物，通过环氧乙烷的区域选择性开环，伴随着 Wagner-Meerwein 重排得到 6,9-双（三氟乙酰氧基）衍生物。双（三氟乙酰氧基）衍生物被转化为相应的二醇以阐明它们的区域和立体化学。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.497

文献信息

• Neighboring effect by heteroaromatic rings: formation of skeletally rearranged adducts by cycloaddition reaction of norbornadiene-fused pyridazines and pyrazines with 4-phenyl-1,2,4-triazole-3,5(4H)-dione
  作者：Tomoshige Kobayashi、Kiyomi Miki、Behrooz Nikaeen、Hideaki Baba

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00821-2

  日期：1999.11

  Norbornadiene-fused pyridazines and pyrazines reacted with 4-phenyl-1, 2,4-triazole-3,5(4H)-dione to give skeletally rearranged adducts in moderate yields. A similar reaction with fused pyridazine N-oxides or a fused pyrazine N-oxide resulted in the regioselective formation of the rearranged adduct. The formations of the skeletally rearranged adducts would be ascribed to the intervention of bridged

  降冰片二烯稠合的哒嗪和吡嗪与4-苯基-1，2,4-三唑-3,5（4 H）-二酮反应，以中等收率生成骨架重排的加合物。与稠合的哒嗪N-氧化物或稠合的吡嗪N-氧化物的类似反应导致重排加合物的区域选择性形成。骨架重排的加合物的形成归因于杂芳环的相邻基团参与形成的桥接杂芳烃离子中间体的干预。
• Dupont; Germain, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1947, p. 526,528
  作者：Dupont、Germain

  DOI：——

  日期：——
• Norbornadiene-Fused Heterocycles: Synthesis of 5,8-Dihydro-5,8-methanophthalazines and Regioselective Ring Cleavage and Skeletal Rearrangement of 6,7-Epoxy-5,6,7,8-tetrahydro-5,8-methanophthalazine 2-Oxides in Trifluoroacetic Acid
  作者：Tomoshige Kobayashi、Hideki Sugawara、Behrooz Nikaeen

  DOI：10.1246/bcsj.71.497

  日期：1998.2

  5,8-Dihydro-5,8-methanophthalazine, prepared by the reaction of bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarbaldehyde with hydrazine, reacted with MCPBA to give an N-oxide. Further oxidation with MCPBA afforded the corresponding exo-6,7-epoxy derivative. Treatments of the epoxide and its diphenyl-substituted derivative with trifluoroacetic acid gave 6,9-bis(trifluoroacetoxy) derivatives by a regioselective

  5,8-Dihydro-5,8-methanophthalazine，由双环[2.2.1]庚-2,5-二烯-2,3-二甲醛与肼反应制备，与MCPBA反应生成N-氧化物。用 MCPBA 进一步氧化得到相应的 exo-6,7-环氧衍生物。用三氟乙酸处理环氧化物及其二苯基取代的衍生物，通过环氧乙烷的区域选择性开环，伴随着 Wagner-Meerwein 重排得到 6,9-双（三氟乙酰氧基）衍生物。双（三氟乙酰氧基）衍生物被转化为相应的二醇以阐明它们的区域和立体化学。
• A Convenient Synthesis of New Purinyl-<i>homo</i>-carbonucleosides on a Cyclopentane Ring Fused with Pyridazine
  作者：Olga Caamaño、Generosa Gómez、Franco Fernández、Marcos García、Xerardo García-Mera、Eric De Clercq

  DOI：10.1055/s-2004-834870

  日期：——

  The new purinyl homo-carbonucleosides 10 and 17a were prepared from 1,4-diphenyl-5,8-dihydro-5,8-methanophthalazine by one-pot ozonolysis and reductive cleavage, followed by monoprotection with an Ac or TBDMS group, mesylation of the resulting diol and replacement of the mesyl group with 6-chloropurine in the presence of NaH and 18-crown-6 ether. Homo-carbonucleosides 12 and 13 were then obtained from 10 by substitution of the chlorine in purine position 6. Compounds 17b and 19 were obtained from 17a in the same way.

  新的嘌呤同碳核苷 10 和 17a 由 1,4-二苯基-5,8-二氢-5,8-甲酞嗪通过一锅臭氧分解和还原裂解制备而成，然后用 Ac 或 TBDMS 基团进行单保护，在 NaH 和 18-冠醚存在下，对所得二醇进行甲磺酰化，并用 6-氯嘌呤取代甲磺酰基。然后通过取代嘌呤位 6 上的氯，从 10 中得到同碳核苷 12 和 13。用同样的方法从 17a 中得到化合物 17b 和 19。