diisopropyl N-allyl-N-benzylaspartate | 917955-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diisopropyl N-allyl-N-benzylaspartate
• CAS: 917955-79-4
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₄
• 分子量: 347.455
• InChiKey: UMEHWLZHNUAESW-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diisopropyl N-allyl-N-benzylaspartate 在 titanium(IV) isopropylate 、 环己基溴化镁 作用下， 生成 propan-2-yl 2-[(2S)-1-benzyl-4-methyl-3-oxopyrrolidin-2-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Substituted azabicyclo[3.1.0]hexan-1-ols from aspartic and glutamic acid derivatives via titanium-mediated cyclopropanation

  摘要：

  The Kulinkovich cyclopropanation reaction has been used to synthesize azabicyclo[3.1.0]hexanols from amino acid derivatives containing two ester moieties. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.08.114
• 作为产物：
  描述：

  Dipropan-2-yl (E)-N-benzylidene-L-aspartate 在 lithium hydroxide 、 4 A molecular sieve 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 生成 diisopropyl N-allyl-N-benzylaspartate
  参考文献：
  名称：

  ω-烯酸二酯钛介导的环丙烷化反应中的区域选择性和立体选择性：在吡咯烷酮的非对映选择性合成中的应用

  摘要：

  ω-烯丙基琥珀酸酯的钛介导的分子内环丙烷化仅导致环丙醇，这是由一种酯官能团的专有反应性引起的。作为该方法的延伸，高度官能化的吡咯烷酮的非对映选择性合成已从廉价的市售 L-天冬氨酸中实现。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950268

文献信息

• Convergent and Selective Synthesis of Pyrrolidinones, Piperidinones, Dihydropyridinones and Pyridinols from a Common Intermediate - Potential Precursors of Bioactive Products
  作者：Mouhamad Jida、Jean Ollivier

  DOI：10.1002/ejoc.200800380

  日期：2008.8

  furnish racemic pyrrolidinones as a mixture of diastereomers and piperidinones. In contrast, the synthesis of optically active dihydropyridinones was achieved through a one-pot FeCl3/AcONa reaction or performed by using bis(sym-collidine)iodine hexafluorophosphate. Furthermore, whereas the palladium-mediated hydrogenolysis of these dihydropyridinones furnished both chiral piperidinones and original pyridinols

  钛介导的天然和非天然 β-氨基酸衍生物的环丙烷化提供氮杂双环 [3.1.0] 己-1-醇作为非对映异构体的混合物，可通过硅胶色谱法分离。根据所采用的环裂解程序，这些化合物可有效地产生多种用于合成药物的中间体。因此，根据实验条件，碱性处理可以提供作为非对映异构体和哌啶酮混合物的外消旋吡咯烷酮。相比之下，光学活性二氢吡啶酮的合成是通过一锅 FeCl3/AcONa 反应实现的，或者通过使用双（sym-collidine）碘六氟磷酸盐进行的。此外，虽然钯介导的这些二氢吡啶酮的氢解提供了手性哌啶酮和原始吡啶醇，CeIV 促进的自由基过程产生手性三环哌啶酮。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Titanium-Mediated Cyclopropanation on Diesters: Mechanistic Study on the Dramatic Effects of Selected Parameters
  作者：Jean Ollivier、Mouhamad Jida、Xavier Gaucher

  DOI：10.1055/s-0029-1220125

  日期：2010.7

  Competitive reactions of diisopropyloxy(η²-alkene)titanium on N-allyl diesters derived from natural amino acids and performed under varying conditions (temperature, nature, and concentration of Grignard reagents) show different regio- and chemoselectivities. In light of the isolated reaction products, a possible mechanism of the formation of original products is discussed.

  在不同的条件下（温度、性质和格氏试剂的浓度），二异丙氧基（Γ-烯）钛对天然氨基酸衍生的N-烯丙基二酯的反应表现出不同的区域和化学选择性。根据分离出的反应产物，讨论了原始产物形成的一种可能机制。