1-(benzyloxy)-2-chloroimidazole | 202211-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 1-(benzyloxy)-2-chloroimidazole
• 英文别名: 1-(benzyloxy)-2-chloro-1H-imidazole；2-chloro-1-phenylmethoxyimidazole
• CAS: 202211-98-1
• 化学式: C₁₀H₉ClN₂O
• 分子量: 208.647
• InChiKey: WBWXMGCEEIEQAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzyloxy)-2-chloroimidazole 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 溴 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.55h， 生成 1-(benzyloxy)-4-bromo-2,5-dichloroimidazole
  参考文献：
  名称：

  通过直接锂化和金属-卤素交换合成4-和5-取代的1-羟基咪唑。

  摘要：

  在用氯或三甲基甲硅烷基保护C-2之后，通过在C-5锂化，将亲电试剂选择性地引入1-（苄氧基）咪唑的5-位。随后用亲电试剂处理，得到5-取代的1-（苄氧基）-2-氯咪唑8-13和5-取代的1-（苄氧基）咪唑3-5，在处理过程中失去了2-（三甲基甲硅烷基）基团。通过4-溴-2-氯-1-（苄氧基）咪唑的溴-锂交换将亲电试剂选择性引入1-（苄氧基）咪唑的4-位，然后在C-5处用氯或三甲基甲硅烷基保护，然后与亲电试剂反应。通过碱催化的甲硅烷基化除去5-（三甲基甲硅烷基）基团。通过钯催化的氢解除去C-2和O-苄基上的氯。

  DOI：

  10.1021/jo001554n
• 作为产物：
  描述：

  1-(苄氧基)-1H-咪唑 在 正丁基锂 、 六氯乙烷 作用下， 生成 1-(benzyloxy)-2-chloroimidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Substituted 1-Hydroxyimidazoles through Directed Lithiation

  摘要：

  Benzylation of 3-hydroxyimidazole 1-oxide gave 3-(benzyloxy)imidazole 1-oxide, which was deoxygenated with phosphorous trichloride to produce 1-(benzyloxy)imidazole. 1-(Benzyloxy)imidazole was deprotonated selectively at C-2 by n-butyllithium. The anion formed was reacted with electrophiles to give 1-(benzyloxy)imidazoles with carbon; halogen, silicon, or sulfur substituents at the 2-position, Subsequent debenzylation afforded 2-substituted 1-hydroxaimidazoles which in turn could be deoxygenated to give 2-substituted imidazoles.

  DOI：

  10.1021/jo970355+

文献信息

• Synthesis of 2-Substituted 1-Hydroxyimidazoles through Directed Lithiation
  作者：Birgitte Langer Eriksen、Per Vedsø、Sandrine Morel、Mikael Begtrup

  DOI：10.1021/jo970355+

  日期：1998.1.1

  Benzylation of 3-hydroxyimidazole 1-oxide gave 3-(benzyloxy)imidazole 1-oxide, which was deoxygenated with phosphorous trichloride to produce 1-(benzyloxy)imidazole. 1-(Benzyloxy)imidazole was deprotonated selectively at C-2 by n-butyllithium. The anion formed was reacted with electrophiles to give 1-(benzyloxy)imidazoles with carbon; halogen, silicon, or sulfur substituents at the 2-position, Subsequent debenzylation afforded 2-substituted 1-hydroxaimidazoles which in turn could be deoxygenated to give 2-substituted imidazoles.
• Synthesis of 4- and 5-Substituted 1-Hydroxyimidazoles through Directed Lithiation and Metal−Halogen Exchange
  作者：Birgitte Langer Eriksen、Per Vedsø、Mikael Begtrup

  DOI：10.1021/jo001554n

  日期：2001.12.1

  regioselectively at the 4-position of 1-(benzyloxy)imidazole by bromine-lithium exchange of 4-bromo-2-chloro-1-(benzyloxy)imidazoles, protected at C-5 with chloro or trimethylsilyl groups, followed by reaction with an electrophile. The 5-(trimethylsilyl) group was removed via base-catalyzed desilylation. Chlorine at C-2 and O-benzyl groups were removed by palladium-catalyzed hydrogenolysis.

  在用氯或三甲基甲硅烷基保护C-2之后，通过在C-5锂化，将亲电试剂选择性地引入1-（苄氧基）咪唑的5-位。随后用亲电试剂处理，得到5-取代的1-（苄氧基）-2-氯咪唑8-13和5-取代的1-（苄氧基）咪唑3-5，在处理过程中失去了2-（三甲基甲硅烷基）基团。通过4-溴-2-氯-1-（苄氧基）咪唑的溴-锂交换将亲电试剂选择性引入1-（苄氧基）咪唑的4-位，然后在C-5处用氯或三甲基甲硅烷基保护，然后与亲电试剂反应。通过碱催化的甲硅烷基化除去5-（三甲基甲硅烷基）基团。通过钯催化的氢解除去C-2和O-苄基上的氯。

表征谱图