5-Bromo-6-tert-butylsulfinyltricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(13),4,6,10(14),11,15-hexaene | 1228699-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 5-Bromo-6-tert-butylsulfinyltricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(13),4,6,10(14),11,15-hexaene
• CAS: 1228699-79-3
• 化学式: C₂₀H₂₃BrOS
• 分子量: 391.372
• InChiKey: UXMNSIIHAROZEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Bromo-6-tert-butylsulfinyltricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(13),4,6,10(14),11,15-hexaene 在 3,3-二甲基-1-丁烯 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过前所未有的还原-脱保护序列合成对环芳烷硫醇：使用三溴化硼将叔丁基亚砜直接转化为硫醇

  摘要：

  从容易获得的对环芳烃取代亚砜开始，包括定向正金属化和前所未有的脱氧-脱保护序列在内的两步程序可以生成多功能的功能化对环芳烃硫醇。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219204
• 作为产物：
  描述：

  (RS_p,RS_S)-4-tert-butylsulfinyl[2.2]paracyclophane 在 正丁基锂 、 四溴化碳 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以53%的产率得到5-Bromo-6-tert-butylsulfinyltricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(13),4,6,10(14),11,15-hexaene
  参考文献：
  名称：

  通过前所未有的还原-脱保护序列合成对环芳烷硫醇：使用三溴化硼将叔丁基亚砜直接转化为硫醇

  摘要：

  从容易获得的对环芳烃取代亚砜开始，包括定向正金属化和前所未有的脱氧-脱保护序列在内的两步程序可以生成多功能的功能化对环芳烃硫醇。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219204

文献信息

• Synthesis of Paracyclophane Thiols via an Unprecedented Reduction-Deprotection Sequence: Direct Conversion of tert-Butyl Sulfoxides into Thiols with Boron Tribromide
  作者：Stefan Bräse、Christian Friedmann

  DOI：10.1055/s-0029-1219204

  日期：2010.3

  Starting from readily available paracyclophane-substituted sulfoxides, a two-step procedure including a directed orthometalation and an unprecedented deoxygenation-deprotection sequence allows the generation of versatile functionalized paracyclophane thiols.

  从容易获得的对环芳烃取代亚砜开始，包括定向正金属化和前所未有的脱氧-脱保护序列在内的两步程序可以生成多功能的功能化对环芳烃硫醇。