methyl 5-hydroxy-7a-methyl-1-oxo-2,6,7,7a-tetrahydro-1H-indene-4-carboxylate | 82738-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基酸
• 英文名称: methyl 5-hydroxy-7a-methyl-1-oxo-2,6,7,7a-tetrahydro-1H-indene-4-carboxylate
• CAS: 82738-08-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: PPVVCLAIARITGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.67
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-hydroxy-7a-methyl-1-oxo-2,6,7,7a-tetrahydro-1H-indene-4-carboxylate 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以13%的产率得到5-hydroxy-7a-methyl-1-oxo-cis-3a,6,7,7a-tetrahydroindan-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  The structure and function of oestrogens. III. 3,17β-Dihydroxy-6-oxaoestra-1,3,5(10),8(9)-tetraen-7-one and related steroidal coumarins

  摘要：

  间苯二酚或间苯二酚单甲醚与 间苯二酚或间苯二酚单甲醚与 t-7a-甲基-1,5-二氧代-r-3a,4,5,6,7,7a-六氢茚满-c-4-羧酸乙酯（10b）的 Pemann 缩合反应 (10b) 得到 3-羟基-6-氧代雌甾-1,3,5(10),8(9)-四烯-7,17-二酮 (3a)，或 或相应的 3-甲氧基化合物 (3b)。还原 用硼氢化钠还原 3-羟基-6-氧代雌甾-1,3,5(10),8(9)-四烯-7,17-二酮 (3a) 硼氢化钠还原出 3,17β-二羟基-6-氧代雌甾-1,3,5(10),8(9)-四烯-7-酮 (11)。 (11).对化合物 (3a) 和 (11) 进行了雌激素活性测试。

  DOI：

  10.1071/ch9820799
• 作为产物：
  描述：

  methyl endo/exo-3-(bicyclo<2,2,1>hept-5-en-2-yl)-3-oxopropanoate 在 碳酸氢钠 作用下， 70.0~600.0 ℃ 、266.64 Pa 条件下， 反应 20.75h， 生成 methyl 5-hydroxy-7a-methyl-1-oxo-2,6,7,7a-tetrahydro-1H-indene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  The structure and function of oestrogens. III. 3,17β-Dihydroxy-6-oxaoestra-1,3,5(10),8(9)-tetraen-7-one and related steroidal coumarins

  摘要：

  间苯二酚或间苯二酚单甲醚与 间苯二酚或间苯二酚单甲醚与 t-7a-甲基-1,5-二氧代-r-3a,4,5,6,7,7a-六氢茚满-c-4-羧酸乙酯（10b）的 Pemann 缩合反应 (10b) 得到 3-羟基-6-氧代雌甾-1,3,5(10),8(9)-四烯-7,17-二酮 (3a)，或 或相应的 3-甲氧基化合物 (3b)。还原 用硼氢化钠还原 3-羟基-6-氧代雌甾-1,3,5(10),8(9)-四烯-7,17-二酮 (3a) 硼氢化钠还原出 3,17β-二羟基-6-氧代雌甾-1,3,5(10),8(9)-四烯-7-酮 (11)。 (11).对化合物 (3a) 和 (11) 进行了雌激素活性测试。

  DOI：

  10.1071/ch9820799