6-溴5-羟基烟酸 | 1216282-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 6-溴5-羟基烟酸
• 英文名称: 6-bromo-5-hydroxypyridine-3-carboxylic acid
• 英文别名: 6-Bromo-5-hydroxynicotinic acid
• CAS: 1216282-97-1
• 化学式: C₆H₄BrNO₃
• 分子量: 218.007
• InChiKey: JGJIXEBLVBJNLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴5-羟基烟酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 35.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  外消旋体脱消旋介导的螺旋聚合物中高对映选择性催化活性的出现

  摘要：

  任何由外消旋重复单元组成的聚合物显然是光学惰性的，因此根本不会预期手性功能，例如不对称催化。与这种先入为主的概念相反，我们报告了一种前所未有的基于螺旋聚合物的高度对映选择性有机催化剂，该催化剂通过聚合没有催化活性的外消旋单体制备。右旋和左旋螺旋聚（联芳基乙炔）（PBA）由动态外消旋 2-芳基吡啶基-N-氧化物单体单元组成，具有N位于螺旋聚合物主链附近的 - 氧化物部分可以通过与手性醇的非共价相互作用通过联芳基侧链的去消旋作用产生。在完全去除手性醇后，保留（“记忆”）在 PBA 中诱导的大分子螺旋性和轴向手性。因此，具有螺旋度和轴向手性双重静态记忆的螺旋 PBA 对苯甲醛的不对称烯丙基化显示出显着的对映选择性（86% ee）。对映选择性略低于由相应对映体纯 ( R )- 和 ( S )- 单体制备的同手性PBA 的 (96% ee)，但与由非外消旋单体组成的螺旋 PBA 的 (88% ee)

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05620

文献信息

• Emergence of Highly Enantioselective Catalytic Activity in a Helical Polymer Mediated by Deracemization of Racemic Pendants
  作者：Tomoyuki Ikai、Mitsuka Ando、Masaki Ito、Ryoma Ishidate、Nozomu Suzuki、Katsuhiro Maeda、Eiji Yashima

  DOI：10.1021/jacs.1c05620

  日期：2021.8.18

  vicinity of the helical polymer backbone can be produced by noncovalent interaction with a chiral alcohol through deracemization of the biaryl pendants. The macromolecular helicity and the axial chirality induced in the PBAs are retained (“memorized”) after complete removal of the chiral alcohol. Accordingly, the helical PBAs with dual static memory of the helicity and axial chirality show remarkable

  任何由外消旋重复单元组成的聚合物显然是光学惰性的，因此根本不会预期手性功能，例如不对称催化。与这种先入为主的概念相反，我们报告了一种前所未有的基于螺旋聚合物的高度对映选择性有机催化剂，该催化剂通过聚合没有催化活性的外消旋单体制备。右旋和左旋螺旋聚（联芳基乙炔）（PBA）由动态外消旋 2-芳基吡啶基-N-氧化物单体单元组成，具有N位于螺旋聚合物主链附近的 - 氧化物部分可以通过与手性醇的非共价相互作用通过联芳基侧链的去消旋作用产生。在完全去除手性醇后，保留（“记忆”）在 PBA 中诱导的大分子螺旋性和轴向手性。因此，具有螺旋度和轴向手性双重静态记忆的螺旋 PBA 对苯甲醛的不对称烯丙基化显示出显着的对映选择性（86% ee）。对映选择性略低于由相应对映体纯 ( R )- 和 ( S )- 单体制备的同手性PBA 的 (96% ee)，但与由非外消旋单体组成的螺旋 PBA 的 (88% ee)