(2E)-N-benzyl-N-vinylbut-2-enamide | 866629-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E)-N-benzyl-N-vinylbut-2-enamide
• 英文别名: (E)-N-benzyl-N-ethenylbut-2-enamide
• CAS: 866629-86-9
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: VILJNCRBOXNJDR-FPYGCLRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-N-benzyl-N-vinylbut-2-enamide 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 盐酸 、 水 、 potassium fluoride 作用下， 以 苯 、 乙酸乙酯 、 水 为溶剂， 反应 8.5h， 以26%的产率得到1-benzyl-4,5-dimethylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Bu 3 SnH介导的N-乙烯基-α，β-不饱和酰胺的5-exo选择性自由基环化，生成γ-内酰胺

  摘要：

  用Bu 3 SnH和沸点苯中催化量的AIBN处理N-乙烯基-α，β-不饱和酰胺1a - h会导致在苯上加Bu 3 Sn·产生烯丙基O-锡烷基酮基自由基的5外环化。酸性处理后，酰胺-氧原子可提供γ-内酰胺2a - h。当在AIBN存在下，先用Bu 3 SnH对Enamide 1d进行处理，然后再进行醛3a - d的处理时，依次发生自由基环化和醛醇缩合反应，得到抗加合物4a - d和SYN -adducts图5a，b。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.116
• 作为产物：
  描述：

  benzyl[2-(phenylsulfanyl)ethyl]amine 在 4-二甲氨基吡啶 、 碳酸氢钠 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (2E)-N-benzyl-N-vinylbut-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  Bu 3 SnH介导的N-乙烯基-α，β-不饱和酰胺的5-exo选择性自由基环化，生成γ-内酰胺

  摘要：

  用Bu 3 SnH和沸点苯中催化量的AIBN处理N-乙烯基-α，β-不饱和酰胺1a - h会导致在苯上加Bu 3 Sn·产生烯丙基O-锡烷基酮基自由基的5外环化。酸性处理后，酰胺-氧原子可提供γ-内酰胺2a - h。当在AIBN存在下，先用Bu 3 SnH对Enamide 1d进行处理，然后再进行醛3a - d的处理时，依次发生自由基环化和醛醇缩合反应，得到抗加合物4a - d和SYN -adducts图5a，b。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.116