3,5,7-tris[2-(N-hydroxysuccinimido)-carboxyethyl]-adamantane | 1361336-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,5,7-tris[2-(N-hydroxysuccinimido)-carboxyethyl]-adamantane
• 英文别名: (2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl) 3-[3,5-bis[3-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxy-3-oxopropyl]-1-adamantyl]propanoate；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 3-[3,5-bis[3-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxy-3-oxopropyl]-1-adamantyl]propanoate
• CAS: 1361336-15-3
• 化学式: C₃₁H₃₇N₃O₁₂
• 分子量: 643.648
• InChiKey: SGHWEFYUURQNKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  191
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5,7-tris[2-(N-hydroxysuccinimido)-carboxyethyl]-adamantane 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 [2-[3-[3,5-Bis[3-[(2-hydroxy-2,2-diphosphonoethyl)amino]-3-oxopropyl]-1-adamantyl]propanoylamino]-1-hydroxy-1-phosphonoethyl]phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Tripodal Bisphosphonate Derivatives Having an Adamantyl Basic Framework for Functionalizing Surfaces

  摘要：

  本发明描述了具有三脚踏酚衍生物和金刚烷基础结构的表面功能化，以及其制备和使用方法。金刚烷骨架的第四个剩余位置适合通过所谓的点击反应进行可选的功能化，例如与生物分子、聚乙二醇或活性剂反应。根据本发明的化合物具有通式X-Ad{(CH2)n-Y-C[PO(OH)2]2R1}3，其中Ad代表金刚烷骨架，X代表—(CH2)p—R3的基团，其中p=0到10，R3选择自—H、—NH2、—NO2、—OH、—SH、—O—NH2、—NH—NH2、—N═C═S—、—N═C═O—、—CH═CH2、—C≡CH、—COOH、—(C═O)H、—(C═O)R4；Y代表—CH2—、—CH═CH—、—C≡C—、—O—、—S—、—S—S—、—NH—、—O—NH—、—NH—O—、—HC═N—O—、—O—N═CH—、—NR2—、-芳基-、-杂环芳基-、—(C═O)—、—O—(C═O)—、—(C═O)—O—、—NH—(C═O)—、—(C═O)—NH—、—NR2—(C═O)—、—(C═O)—NR2—、—NH—(C═O)—NH—、—NH—(C═S)—NH—；R1代表氢原子或羟基，R2代表线性或支链烷基，R4代表线性或支链烷基或芳基。该化合物的制备是通过将化合物X-Ad[(CH2)n-Y']3与试剂Y''C[PO(OH)2]2R1反应得到相应的化合物X-Ad{(CH2)n-Y-C[PO(OH)2]2R1}3，然后纯化反应产物。Y'和Y''是Y的前体。根据本发明的化合物适合用于功能化表面的方法。本发明的化合物的X基团适合通过点击化学方法可选地耦合到效应物上。

  公开号：

  US20130217916A1
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 1,3,5-tris(2-carboxyethyl)adamantane 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以447 mg的产率得到3,5,7-tris[2-(N-hydroxysuccinimido)-carboxyethyl]-adamantane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Tripodal Bisphosphonate Derivatives Having an Adamantyl Basic Framework for Functionalizing Surfaces

  摘要：

  本发明描述了具有三脚踏酚衍生物和金刚烷基础结构的表面功能化，以及其制备和使用方法。金刚烷骨架的第四个剩余位置适合通过所谓的点击反应进行可选的功能化，例如与生物分子、聚乙二醇或活性剂反应。根据本发明的化合物具有通式X-Ad{(CH2)n-Y-C[PO(OH)2]2R1}3，其中Ad代表金刚烷骨架，X代表—(CH2)p—R3的基团，其中p=0到10，R3选择自—H、—NH2、—NO2、—OH、—SH、—O—NH2、—NH—NH2、—N═C═S—、—N═C═O—、—CH═CH2、—C≡CH、—COOH、—(C═O)H、—(C═O)R4；Y代表—CH2—、—CH═CH—、—C≡C—、—O—、—S—、—S—S—、—NH—、—O—NH—、—NH—O—、—HC═N—O—、—O—N═CH—、—NR2—、-芳基-、-杂环芳基-、—(C═O)—、—O—(C═O)—、—(C═O)—O—、—NH—(C═O)—、—(C═O)—NH—、—NR2—(C═O)—、—(C═O)—NR2—、—NH—(C═O)—NH—、—NH—(C═S)—NH—；R1代表氢原子或羟基，R2代表线性或支链烷基，R4代表线性或支链烷基或芳基。该化合物的制备是通过将化合物X-Ad[(CH2)n-Y']3与试剂Y''C[PO(OH)2]2R1反应得到相应的化合物X-Ad{(CH2)n-Y-C[PO(OH)2]2R1}3，然后纯化反应产物。Y'和Y''是Y的前体。根据本发明的化合物适合用于功能化表面的方法。本发明的化合物的X基团适合通过点击化学方法可选地耦合到效应物上。

  公开号：

  US20130217916A1

文献信息

• Synthese von tripodalen Bisphosphonatderivaten mit einem Adamantylgrundgerüst zur Funktionalisierung von Oberflächen
  申请人：Justus-Liebig-Universität Gießen

  公开号：EP2428517A1

  公开（公告）日：2012-03-14

  Die vorliegende Erfindung beschreibt tripodale Bisphosphonatderivate mit einem Adamantylgrundgerüst zur Funktionalisierung von Oberflächen, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung. Eine vierte verbliebene Position des Adamantangerüstes kann optional über sog. Click-Reaktionen beispielsweise mit Biomolekülen, Polyethylenglykol oder Wirkstoffen funktionalisiert werden. Die erfindungsgemäßen Verbindungen haben die allgemeine Formel X-Ad(CH2)n-Y-C[PO(OH)2]2R1}3, worin Ad für das Adamantylgerüst steht, X für eine Gruppe ― (CH2)p-R3 steht, worin p = 0-10 ist und R3 ausgewählt ist aus ―H, -NH2, -NO2, -OH, -SH, -O-NH2, -NH-NH2, -N=C=S-, -N=C=O-, -CH=CH2, -CΞCH, -COOH, -(C=O)H, -(C=O)R4, Y für ―CH2-, -CH=CH-, -CΞC-, -O-, -S-, -S-S-, -NH-, -O-NH-, -NH-O-, -HC=N-O-, -O-N=CH-, -NR2-, -Aryl-, -Heteroaryl-, -(C=O)-, -O-(C=O)-, -(C=O)-O-, -NH-(C=O)-, -(C=O)-NH-, -NR2-(C=O)-, -(C=O)-NR2-, -NH-(C=O)-NH-, -NH-(C=S)-NH- steht, R1 ein Wasserstoffatom oder eine Hydroxygruppe repräsentiert, R2 für eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe und R4 für eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe oder eine Arylgruppe steht. Die Herstellung der Verbindungen erfolgt, indem eine Verbindung X-Ad[(CH2)n-Y']3 mit einem Reagenz Y"C[PO(OH)2]2R1 zur korrespondierenden Verbindung X-Ad(CH2)n-Y-C[PO(OH)2]2R1}3 umgesetzt und das Reaktionsprodukt anschließend gereinigt wird. Y' und Y" sind dabei Precursoren von Y. Die erfindungsgemäßen Verbindungen gemäß Formel (l) können in einem Verfahren zur Funktionalisierung von Oberflächen verwendet werden. Optional kann die Gruppe X der erfindungsgemä-βen Verbindungen an einen Effektor gekuppelt sein, beispielsweise mittels Click-Chemie.

  本发明描述了具有金刚烷基骨架的用于表面功能化的三元双膦酸盐衍生物、其生产方法和用途。金刚烷骨架的第四个剩余位置可以通过所谓的点击反应进行官能化，例如与生物大分子、聚乙二醇或活性成分进行官能化。 本发明的化合物通式为 X-Ad(CH2)n-Y-C[PO(OH)2]2R1}3，其中 Ad 代表金刚烷骨架，X 代表基团 - (CH2)p-R3、其中 p = 0-10，R3 选自-H、-NH2、-NO2、-OH、-SH、-O-NH2、-NH-NH2、-N=C=S-、-N=C=O-、-CH=CH2、-CΞCH、-COOH、-(C=O)H、-(C=O)R4，Y 为-CH2-、-CH=CH-、-CΞC-、-O-、-S-、-S-S-、-NH-、-O-NH-、-NH-O-、-HC=N-O-、-O-N=CH-、-NR2-、-芳基-、-杂芳基-、-(C=O)-、-O-(C=O)-、-(C=O)-O-、-NH-(C=O)-、-(C=O)-NH-、-NR2-(C=O)-、-(C=O)-NR2-、-NH-(C=O)-NH-、-NH-(C=S)-NH-、R1 代表氢原子或羟基，R2 代表直链或支链烷基，R4 代表直链或支链烷基或芳基。化合物的制备方法是将化合物 X-Ad[(CH2)n-Y']3与试剂 Y "C[PO(OH)2]2R1反应，得到相应的化合物 X-Ad(CH2)n-Y-C[PO(OH)2]2R1}3，然后纯化反应产物。Y' 和 Y" 是 Y 的前体。根据式 (l) 的本发明化合物可用于表面功能化工艺。可选地，根据本发明的化合物的基团 X 可与效应物偶联，例如通过点击化学。
• [DE] SYNTHESE VON TRIPODALEN BISPHOSPHONATDERIVATEN MIT EINEM ADAMANTYLGRUNDGERÜST ZUR FUNKTIONALISIERUNG VON OBERFLÄCHEN<br/>[EN] SYNTHESIS OF TRIPODAL BISPHOSPHONATE DERIVATIVES HAVING AN ADAMANTYL BASIC FRAMEWORK FOR FUNCTIONALIZING SURFACES<br/>[FR] SYNTHÈSE DE DÉRIVÉS DE BISPHOSPHONATE TRIPODES AVEC UN SQUELETTE ADAMANTYLE POUR LA FONCTIONNALISATION DE SURFACES
  申请人：UNIV GIESSEN JUSTUS LIEBIG

  公开号：WO2012032089A1

  公开（公告）日：2012-03-15

  Die vorliegende Erfindung beschreibt tripodale Bisphosphonatderivate mit einem Adamantylgrundgerüst zur Funktionalisierung von Oberflächen, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung. Eine vierte verbliebene Position des Adamantangerüstes kann optional über sog. Click-Reaktionen beispielsweise mit Biomolekülen, Polyethylenglykol oder Wirkstoffen funktionalisiert werden. Die erfindungsgemäßen Verbindungen haben die allgemeine Formel X-Ad(CH2)n-Y-C[PO(OH)2]2R1}3, worin Ad für das Adamantylgerüst steht, X für eine Gruppe -(CH2)p-R3 steht, worin p = 0-10 ist und R3 ausgewählt ist aus -H, -NH2, -NO2, -OH,-SH, -O-NH2, -NH-NH2, -N=C=S-, -N=C=O-, -CH=CH2, -C=CH, -COOH, -(C=O)H, -(C=O)R4, Y für -CH2-, -CH=CH-, -C=C-, -O-, -S-, -S-S-, -NH-, -O-NH-, -NH-O-, -HC=N-O-, -O-N=CH-, -NR2-, -Aryl-, -Heteroaryl-, -(C=O)-, -O-(C=O)-, -(C=O)-O-, -NH-(C=O)-, -(C=O)-NH-, -NR2-(C=O)-, -(C=O)-NR2-, -NH-(C=O)-NH-, -NH-(C=S)-NH- steht, R1 ein Wasserstoffatom oder eine Hydroxygruppe repräsentiert, R2 für eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe und R4 für eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe oder eine Arylgruppe steht. Die Herstellung der Verbindungen erfolgt, indem eine Verbindung X-Ad[(CH2)n-Y']3 mit einem Reagenz Y"C[PO(OH)2]2R1 zur korrespondierenden Verbindung X-Ad(CH2)n-Y-C[PO(OH)2]2R1}3 umgesetzt und das Reaktionsprodukt anschließend gereinigt wird. Y' und Y" sind dabei Precursoren von Y. Die erfindungsgemäßen Verbindungen gemäß Formel (I) können in einem Verfahren zur Funktionalisierung von Oberflächen verwendet werden. Optional kann die Gruppe X der erfindungsgemäßen Verbindungen an einen Effektor gekuppelt sein, beispielsweise mittels Click-Chemie.
• Synthesis of Tripodal Bisphosphonate Derivatives Having an Adamantyl Basic Framework for Functionalizing Surfaces
  申请人：Maison Wolfgang

  公开号：US20130217916A1

  公开（公告）日：2013-08-22

  The present invention describes tripodal catechol derivatives with an adamantyl basic framework for the functionalisation of surfaces, and methods for their production and use. A fourth remaining position of the adamantane skeleton is suitable to be optionally functionalised by so-called click reactions, for example with biomolecules, polyethylene glycol or active agents. The compounds according to the present invention have the general formula X-Ad(CH 2 ) n —Y—C[PO(OH) 2 ] 2 R 1 } 3 , wherein Ad stands for the adamantyl skeleton, X for a group —(CH 2 ) p —R 3 , wherein p=0 to 10 and R 3 is selected from —H, —NH 2 , —NO 2 , —OH, —SH, —O—NH 2 , —NH—NH 2 , —N═C═S—, —N═C═O—, —CH═CH 2 , —C≡CH, —COOH, —(C═O)H, —(C═O)R 4 Y stands for —CH 2 —, —CH═CH—, —C≡C—, —O—, —S—, —S—S—, —NH—, —O—NH—, —NH—O—, —HC═N—O—, —O—N═CH—, —NR 2 —, -aryl-, -heteroaryl-, —(C═O)—, —O—(C═O)—, —(C═O)—O—, —NH—(C═O)—, —(C═O)—NH—, —NR 2 —(C═O)—, —(C═O)—NR 2 —, —NH—(C═O)—NH—, —NH—(C═S)—NH—, R 1 represents a hydrogen atom or a hydroxy group, R 2 stands for a linear or branched alkyl group and R 4 for a linear or branched alkyl group or an aryl group. The production of the compounds occurs by reacting a compound X-Ad[(CH 2 ) n —Y′] 3 with a reagent Y″C[PO(OH) 2 ] 2 R 1 to the corresponding compound X-Ad(CH 2 ) n —Y—C[PO(OH) 2 ] 2 R 1 } 3 and subsequent purification of the reaction product. Y′ and Y″ are hereby precursors of Y. The compounds according to formula (I) according to the present invention are suitable to be used in a method to functionalise surfaces. The X group of the compounds according to the present invention is suitable to be optionally coupled to an effector, for example, by means of click chemistry.

  本发明描述了具有三脚踏酚衍生物和金刚烷基础结构的表面功能化，以及其制备和使用方法。金刚烷骨架的第四个剩余位置适合通过所谓的点击反应进行可选的功能化，例如与生物分子、聚乙二醇或活性剂反应。根据本发明的化合物具有通式X-Ad(CH2)n-Y-C[PO(OH)2]2R1}3，其中Ad代表金刚烷骨架，X代表—(CH2)p—R3的基团，其中p=0到10，R3选择自—H、—NH2、—NO2、—OH、—SH、—O—NH2、—NH—NH2、—N═C═S—、—N═C═O—、—CH═CH2、—C≡CH、—COOH、—(C═O)H、—(C═O)R4；Y代表—CH2—、—CH═CH—、—C≡C—、—O—、—S—、—S—S—、—NH—、—O—NH—、—NH—O—、—HC═N—O—、—O—N═CH—、—NR2—、-芳基-、-杂环芳基-、—(C═O)—、—O—(C═O)—、—(C═O)—O—、—NH—(C═O)—、—(C═O)—NH—、—NR2—(C═O)—、—(C═O)—NR2—、—NH—(C═O)—NH—、—NH—(C═S)—NH—；R1代表氢原子或羟基，R2代表线性或支链烷基，R4代表线性或支链烷基或芳基。该化合物的制备是通过将化合物X-Ad[(CH2)n-Y']3与试剂Y''C[PO(OH)2]2R1反应得到相应的化合物X-Ad(CH2)n-Y-C[PO(OH)2]2R1}3，然后纯化反应产物。Y'和Y''是Y的前体。根据本发明的化合物适合用于功能化表面的方法。本发明的化合物的X基团适合通过点击化学方法可选地耦合到效应物上。