6-溴吲哚-3-羧酸甲酯 | 868656-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 6-溴吲哚-3-羧酸甲酯
• 中文别名: 6-溴-1H-吲哚-3-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 6-bromo-1H-indole-3-carboxylate
• 英文别名: 6-bromo-1H-indole-3-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 868656-97-7
• 化学式: C₁₀H₈BrNO₂
• 分子量: 254.083
• InChiKey: SKZJYJMYLUQJPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.629±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280
• 危险性描述：
  H302,H317

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴吲哚-3-羧酸甲酯 以82的产率得到N-甲基-5-溴-3-吲哚甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  J. Med. Chem. 2015, 58, 9768-9772

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-溴吲哚 在 吡啶 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 6-溴吲哚-3-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  十钨酸盐光催化的吲哚脱芳烃加氢酰化：2-酰基二氢吲哚的直接合成

  摘要：

  “一个出乎意料的 POM”。在紫光照射下，十钨酸盐阴离子光催化吲哚的温和脱芳构化，通过直接氢原子转移获得 2-酰基二氢吲哚。

  DOI：

  10.1002/chem.202201707

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR MODULATING FXR<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS POUR MODULER LE FXR
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2009012125A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  Compounds of formula (I): formula (I) wherein variables are as defined herein and their pharmaceutical compositions and methods of use are disclosed as useful for treating dyslipidemia and diseases related to dyslipidemia.

  公式(I)的化合物：其中变量如本文所述定义，其药物组合物及其用途被披露为用于治疗血脂异常以及与血脂异常相关的疾病。
• Visible light photocatalytic asymmetric synthesis of pyrrolo[1,2-<i>a</i>]indoles <i>via</i> intermolecular [3+2] cycloaddition
  作者：Antonio Casado-Sánchez、Pablo Domingo-Legarda、Silvia Cabrera、José Alemán

  DOI：10.1039/c9cc05838a

  日期：——

  The intermolecular diastereoselective and enantioselective synthesis of pyrrolo[1,2-a]indoles is developed through a [3+2] cycloaddition between silyl-indole derivatives and α,β-unsaturated N-acyl oxazolidinones by merging photocatalysis and Lewis acid catalysis.

  吡咯并[1,2- a ]吲哚的分子间非对映选择性和对映选择性合成是通过甲硅烷基吲哚衍生物与α，β-不饱和N-酰基恶唑烷酮通过光催化和路易斯酸催化的[3 + 2]环加成反应而开发的。
• Asymmetric Synthesis of 3-Allyloxindoles and 3-Allenyloxindoles by Scandium(III)-Catalyzed Claisen Rearrangement Reactions
  作者：Zeng-Wei Lai、Chuan Liu、Hongbin Sun、Shu-Li You

  DOI：10.1002/cjoc.201700486

  日期：2017.10

  Scandium‐catalyzed asymmetric Claisen rearrangement reactions of 2‐allyloxyindoles and 2‐propargyloxyindoles provide a novel approach to diverse 3‐allyloxindoles and 3‐allenyloxindoles in excellent yields (up to 99%) and enantioselectivity (up to 99% ee) under mild reaction conditions. The scandium catalyst was derived from Sc(OTf)3 and Pybox ligand.

  在温和的反应条件下，催化的2-烯丙氧基吲哚和2-炔丙氧基吲哚的不对称克莱森重排反应提供了一种新颖的方法，以优异的收率（高达99％）和对映选择性（高达ee的99％）对各种3-烯丙氧基吲哚和3-烯丙基氧吲哚进行了反应。 。catalyst催化剂衍生自Sc（OTf）3和Pybox配体。
• 5-碘吲哚化合物的合成方法
  申请人：西北大学

  公开号：CN112479972A

  公开（公告）日：2021-03-12

  本发明公开了一种5‑碘吲哚化合物的合成方法，其步骤是以吲哚化合物为起始原料，N‑碘代丁二酰亚胺或碘为碘源，在路易斯酸存在下，在卤代有机溶剂中常温常压下通过自由基反应合成5‑碘吲哚类化合物。本发明合成方法条件温和、底物适用范围广、官能团耐受性良好、无金属参与，具有操作简单，环境友好，特定的区域选择性高等优点。
• A General and Scalable Synthesis of Polysubstituted Indoles
  作者：David Tejedor、Raquel Diana-Rivero、Fernando García-Tellado

  DOI：10.3390/molecules25235595

  日期：——

  A consecutive 2-step synthesis of N-unprotected polysubstituted indoles bearing an electron-withdrawing group at the C-3 position from readily available nitroarenes is reported. The protocol is based on the [3,3]-sigmatropic rearrangement of N-oxyenamines generated by the DABCO-catalyzed reaction of N-arylhydroxylamines and conjugated terminal alkynes, and delivers indoles endowed with a wide array

  报道了从容易获得的硝基芳烃在 C-3 位置带有吸电子基团的 N-未保护多取代吲哚的连续 2 步合成。该协议基于由 N-芳基羟胺和共轭末端炔烃的 DABCO 催化反应产生的 N-oxyenamines 的 [3,3]-sigmatropic 重排，并提供具有多种取代模式和拓扑结构的吲哚。