1-[(3aS,4S,7aR)-4-(4-Methoxy-benzyloxy)-2,2-dimethyl-tetrahydro-benzo[1,3]dioxol-3a-yl]-propan-2-one | 314242-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(3aS,4S,7aR)-4-(4-Methoxy-benzyloxy)-2,2-dimethyl-tetrahydro-benzo[1,3]dioxol-3a-yl]-propan-2-one
• 英文别名: 1-[(3aS,4S,7aR)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,2-dimethyl-5,6,7,7a-tetrahydro-4H-1,3-benzodioxol-3a-yl]propan-2-one
• CAS: 314242-18-7
• 化学式: C₂₀H₂₈O₅
• 分子量: 348.439
• InChiKey: HPLRFRCRUDJXOB-NSHGMRRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(3aS,4S,7aR)-4-(4-Methoxy-benzyloxy)-2,2-dimethyl-tetrahydro-benzo[1,3]dioxol-3a-yl]-propan-2-one 在 咪唑 、 四丁基碘化铵 、 potassium hydride 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.92h， 生成 {(S)-4-Benzyloxy-5-[(3aS,4S,7aR)-4-(4-methoxy-benzyloxy)-2,2-dimethyl-tetrahydro-benzo[1,3]dioxol-3a-yl]-4-methyl-pentyloxy}-tert-butyl-diphenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  水霉素的合成研究。第2部分：AB环片段的合成

  摘要：

  通过将烯丙基溴化锌立体选择性加成到酮3a中，可以高效合成高度氧官能化的环己烯酮2（用于水霉素的AB环片段），而酮3a则可以从光学纯的环己烷1,2,3-三醇衍生物5中获得。。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01479-9
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (3aR,4S,7aR)-2,2-dimethyl-3a-prop-2-ynyl-hexahydro-benzo[1,3]dioxol-4-yl ester 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 mercury(II) diacetate 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.42h， 生成 1-[(3aS,4S,7aR)-4-(4-Methoxy-benzyloxy)-2,2-dimethyl-tetrahydro-benzo[1,3]dioxol-3a-yl]-propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  水霉素的合成研究。第2部分：AB环片段的合成

  摘要：

  通过将烯丙基溴化锌立体选择性加成到酮3a中，可以高效合成高度氧官能化的环己烯酮2（用于水霉素的AB环片段），而酮3a则可以从光学纯的环己烷1,2,3-三醇衍生物5中获得。。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01479-9