9-Benzyl-4-methyl-10-prop-2-enyl-1,5-dioxa-9-azacyclotridecane-6,13-dione | 1619972-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 9-Benzyl-4-methyl-10-prop-2-enyl-1,5-dioxa-9-azacyclotridecane-6,13-dione
• 英文别名: 9-benzyl-4-methyl-10-prop-2-enyl-1,5-dioxa-9-azacyclotridecane-6,13-dione
• CAS: 1619972-76-7
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₄
• 分子量: 359.466
• InChiKey: QJGKXFUUWPZFKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-((3-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoyl)oxy)butyl pent-4-enoate 在 氧气 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 magnesium sulfate 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 190.75h， 生成 9-Benzyl-4-methyl-10-prop-2-enyl-1,5-dioxa-9-azacyclotridecane-6,13-dione
  参考文献：
  名称：

  大环亚胺：氮杂[13]-大丙二醇化物的合成，结构和反应性

  摘要：

  报道了大环亚胺2的原位合成和随后的反应。用氰基三甲基硅烷捕获亚胺，以非对映异构体1：1比例得到α-氨基腈氮杂-[13]-大丁二醇。合成α-氰基腈非对映异构体7a的晶体结构提供了2相对于大环烯烃1的反应缺乏选择性的见解。还报道了使顺式非对映异构体7a官能化的反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.05.081

文献信息

• Synthesis, structure and reactivity of a macrocyclic imine: aza-[13]-macrodiolides
  作者：Jun Ma、Raghu Vannam、Daniel W. Terwilliger、Mark W. Peczuh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.05.081

  日期：2014.7

  The in situ synthesis and subsequent reactions of macrocylic imine 2 are reported. The imine was trapped with cyanotrimethylsilane to give α-amino nitrile aza-[13]-macrodiolides in a 1:1 ratio of diastereomers. A crystal structure of the syn α-cyano nitrile diastereomer, 7a, provided insights into the lack of selectivity in reactions of 2 relative to macrocyclic alkene 1. Reactions to functionalize

  报道了大环亚胺2的原位合成和随后的反应。用氰基三甲基硅烷捕获亚胺，以非对映异构体1：1比例得到α-氨基腈氮杂-[13]-大丁二醇。合成α-氰基腈非对映异构体7a的晶体结构提供了2相对于大环烯烃1的反应缺乏选择性的见解。还报道了使顺式非对映异构体7a官能化的反应。