trans-(2-allyloxy-cyclohexyl)acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trans-(2-allyloxy-cyclohexyl)acetic acid
• 英文别名: trans (2-Allyloxy cyclohexyl)acetic acid；2-[(1S,2R)-2-prop-2-enoxycyclohexyl]acetic acid
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: UNTAILVEQCQCMJ-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-5-isopropyl-2-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid amide 、 trans-(2-allyloxy-cyclohexyl)acetic acid 在 1-丙基磷酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  发现有效，选择性和口服可生物利用的PDE9抑制剂作为潜在的降血糖药

  摘要：

  从非选择性吡唑并嘧啶酮开始，并行使用药物化学和定向合成技术导致发现了有效的，高度选择性的，可口服生物利用的PDE9抑制剂。这些工具的可用性允许对PDE9抑制作用的治疗潜力进行全面评估。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.03.024
• 作为产物：
  描述：

  trans-(2-allyloxy-cyclohexyl)acetic acid allyl ester 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以262 mg的产率得到trans-(2-allyloxy-cyclohexyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  发现有效，选择性和口服可生物利用的PDE9抑制剂作为潜在的降血糖药

  摘要：

  从非选择性吡唑并嘧啶酮开始，并行使用药物化学和定向合成技术导致发现了有效的，高度选择性的，可口服生物利用的PDE9抑制剂。这些工具的可用性允许对PDE9抑制作用的治疗潜力进行全面评估。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.03.024

文献信息

• PDE9 inhibitors for treating type 2 diabetes,metabolic syndrome, and cardiovascular disease
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20040220186A1

  公开（公告）日：2004-11-04

  The invention provides compounds of Formula (I) 1 the stereoisomers and prodrugs thereof, and the pharmaceutically acceptable salts of the compounds, stereoisomers, and prodrugs, wherein A, P, J, x, and R 10 are as defined herein; pharmaceutical compositions thereof; and methods of using the pharmaceutical compositions for the treatment of diseases, including, diabetes, including type 1 and type 2 diabetes, hyperglycemia, dyslipidemia, impaired glucose tolerance, metabolic syndrome, and/or cardiovascular disease.

  本发明提供了公式（I）1的化合物及其立体异构体和前药，以及化合物、立体异构体和前药的药学上可接受的盐，其中A、P、J、x和R10如本文所定义；其制备的药物组合物；以及使用该药物组合物治疗疾病的方法，包括糖尿病，包括1型和2型糖尿病，高血糖，血脂异常，糖耐量受损，代谢综合征和/或心血管疾病。
• The discovery of potent, selective, and orally bioavailable PDE9 inhibitors as potential hypoglycemic agents
  作者：Michael P. DeNinno、Melissa Andrews、Andrew S. Bell、Yue Chen、Cynthia Eller-Zarbo、Nan Eshelby、John B. Etienne、Dianna E. Moore、Michael J. Palmer、Michael S. Visser、Li J. Yu、William J. Zavadoski、E. Michael Gibbs

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.03.024

  日期：2009.5

  lead, the sequential use of parallel medicinal chemistry and directed synthesis led to the discovery of potent, highly selective, and orally bioavailable PDE9 inhibitors. The availability of these tools allowed for a thorough evaluation of the therapeutic potential of PDE9 inhibition.

  从非选择性吡唑并嘧啶酮开始，并行使用药物化学和定向合成技术导致发现了有效的，高度选择性的，可口服生物利用的PDE9抑制剂。这些工具的可用性允许对PDE9抑制作用的治疗潜力进行全面评估。