(S)-3-Methyl-2-((R)-1-pyridin-2-yl-but-3-enylamino)-butyric acid methyl ester | 181867-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-Methyl-2-((R)-1-pyridin-2-yl-but-3-enylamino)-butyric acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-3-methyl-2-[[(1R)-1-pyridin-2-ylbut-3-enyl]amino]butanoate
• CAS: 181867-93-6
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₂
• 分子量: 262.352
• InChiKey: HXTJPAVEGNGGDZ-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-Methyl-2-((R)-1-pyridin-2-yl-but-3-enylamino)-butyric acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 高碘酸 、 甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (R)-1-(pyridin-2-yl)but-3-enamine
  参考文献：
  名称：

  将烯丙基金属试剂添加到衍生自2-吡啶羧醛和（S）-缬氨酸甲酯的亚胺中。（S）-和（R）-1-（2-吡啶基）-3-丁烯胺的合成

  摘要：

  烯丙基金属试剂会添加到由2-吡啶羧醛和（S）-缬氨酸甲酯衍生的亚胺中，或添加到预先形成的亚胺-金属盐络合物中，从而主要生成S，S-或R，S-仲均烯丙基胺，具体取决于烯丙基金属试剂。通过除去辅助基团，以高对映体纯度制备（S）-和（R）-1-（2-吡啶基）-3-丁烯胺。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00251-0
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酰碘 、 methyl N-(2-pyridylmethylidene)-(S)-valinate 在 tin(ll) chloride 作用下， 生成 (S)-3-Methyl-2-((R)-1-pyridin-2-yl-but-3-enylamino)-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  将烯丙基金属试剂添加到衍生自2-吡啶羧醛和（S）-缬氨酸甲酯的亚胺中。（S）-和（R）-1-（2-吡啶基）-3-丁烯胺的合成

  摘要：

  烯丙基金属试剂会添加到由2-吡啶羧醛和（S）-缬氨酸甲酯衍生的亚胺中，或添加到预先形成的亚胺-金属盐络合物中，从而主要生成S，S-或R，S-仲均烯丙基胺，具体取决于烯丙基金属试剂。通过除去辅助基团，以高对映体纯度制备（S）-和（R）-1-（2-吡啶基）-3-丁烯胺。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00251-0

文献信息

• Addition of allylmetal reagents to the imine derived from 2-pyridine carboxaldehyde and methyl (S)-valinate. Synthesis of (S)- and (R)-1-(2-pyridyl)-3-butenamine
  作者：Giuseppe Alvaro、Diego Savoia

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00251-0

  日期：1996.7

  Allylmetal reagents add to the imine derived from 2-pyridine carboxaldehyde and methyl (S)-valinate or to preformed imine-metal salt complexes to give mainly the S,S- or the R,S-secondary homoallylic amine, depending on the nature of the allylmetal reagent. Both the (S)- and (R)-1-(2-pyridyl)-3-butenamine were prepared with high enantiomeric purity by removal of the auxiliary group.

  烯丙基金属试剂会添加到由2-吡啶羧醛和（S）-缬氨酸甲酯衍生的亚胺中，或添加到预先形成的亚胺-金属盐络合物中，从而主要生成S，S-或R，S-仲均烯丙基胺，具体取决于烯丙基金属试剂。通过除去辅助基团，以高对映体纯度制备（S）-和（R）-1-（2-吡啶基）-3-丁烯胺。