6-溴咪唑并[1,2-A]吡啶-8-腈 | 911113-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 中文名称: 6-溴咪唑并[1,2-A]吡啶-8-腈
• 英文名称: 6-bromoimidazo[1,2-a]pyridine-8-carbonitrile
• CAS: 911113-15-0
• 化学式: C₈H₄BrN₃
• 分子量: 222.044
• InChiKey: IORIAOWGDKQIBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴咪唑并[1,2-A]吡啶-8-腈 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium phosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-8-fluoro-6-(2-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  表型筛选鉴定出可诱导多种 AML 细胞系分化的三取代咪唑并[1,2-a]吡啶系列

  摘要：

  急性髓系白血病 (AML) 是一种侵袭性白血病，长期生存率较低。虽然当前的护理标准基于细胞毒性化疗，但一种有前途的新兴方法是分化疗法。然而，目前大多数分化剂针对特定突变，并且仅对某些患者亚型有效。为了确定可能对更广泛人群有效的药物，我们使用骨髓标记物 CD11b 进行了表型筛选，并鉴定了一系列化合物，能够在体外区分 AML 细胞系，无论其突变状态如何。构效关系研究表明，用磺酰胺和吲唑取代甲酰胺和儿茶酚甲基醚基团分别改善了该系列的体外代谢特征，同时保持了多个细胞系中的分化特征。这种优化工作使得先导化合物能够进入体内功效测试。我们的工作支持表型筛选的前景，以鉴定诱导多种 AML 亚型分化的新型小分子。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115509
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-氰基吡啶 在 溴 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 6-溴咪唑并[1,2-A]吡啶-8-腈
  参考文献：
  名称：

  表型筛选鉴定出可诱导多种 AML 细胞系分化的三取代咪唑并[1,2-a]吡啶系列

  摘要：

  急性髓系白血病 (AML) 是一种侵袭性白血病，长期生存率较低。虽然当前的护理标准基于细胞毒性化疗，但一种有前途的新兴方法是分化疗法。然而，目前大多数分化剂针对特定突变，并且仅对某些患者亚型有效。为了确定可能对更广泛人群有效的药物，我们使用骨髓标记物 CD11b 进行了表型筛选，并鉴定了一系列化合物，能够在体外区分 AML 细胞系，无论其突变状态如何。构效关系研究表明，用磺酰胺和吲唑取代甲酰胺和儿茶酚甲基醚基团分别改善了该系列的体外代谢特征，同时保持了多个细胞系中的分化特征。这种优化工作使得先导化合物能够进入体内功效测试。我们的工作支持表型筛选的前景，以鉴定诱导多种 AML 亚型分化的新型小分子。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115509

文献信息

• Acetylenyl-pyrazolo-pyrimidine derivatives
  申请人：McArthur Gatti Silvia

  公开号：US20060217387A1

  公开（公告）日：2006-09-28

  The present invention relates to compounds of formula (I): wherein R 1 to R 3 , A, M, L, E, G, and J are as defined in the description and claims. The invention also relates to a process for the manufacture of such compounds, pharmaceutical compositions containing them, and methods for treating CNS disorders.

  本发明涉及式(I)的化合物：其中R1到R3、A、M、L、E、G和J的定义如描述和索赔中所述。该发明还涉及一种制备此类化合物的方法、含有它们的药物组合物，以及治疗中枢神经系统疾病的方法。
• [EN] IMIDAZOPYRIDINE COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS À BASE D'IMIDAZOPYRIDINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：PIRAMAL ENTPR LTD

  公开号：WO2014080241A1

  公开（公告）日：2014-05-30

  The invention provides compounds of formula (1), stereoisomers and tautomers thereof, or pharmaceutically acceptable salts, solvates and polymorphs thereof, and processes for their preparation. The invention further relates to pharmaceutical compositions containing said compounds and their use in the treatment of diseases or disorders mediated by one or more proinflammatory cytokines selected from TNF-a, IL-Ιβ, IL-6, IL-8, IL-12, IL-17 or IL-23.

  该发明提供了式（1）的化合物，其立体异构体和互变异构体，或其药学上可接受的盐、溶剂合物和多型体，以及它们的制备方法。该发明还涉及含有上述化合物的药物组合物，以及它们在治疗由TNF-a、IL-Ιβ、IL-6、IL-8、IL-12、IL-17或IL-23中的一个或多个促炎细胞因子介导的疾病或疾病的用途。
• ACETYLENYL-PYRAZOLO-PYRIMIDINE DERIVATIVES
  申请人：Gatti McArthur Silvia

  公开号：US20080300250A1

  公开（公告）日：2008-12-04

  The present invention relates to compounds of formula (I): wherein R 1 to R 3 , A, M, L, E, G, and J are as defined in the description and claims. The invention also relates to a process for the manufacture of such compounds, pharmaceutical compositions containing them, and methods for treating CNS disorders.

  本发明涉及式(I)的化合物： 其中R1至R3，A，M，L，E，G和J如描述和索赔中所定义。本发明还涉及制备这种化合物的方法，含有这些化合物的药物组合物以及治疗中枢神经系统疾病的方法。
• ACETYLENYL-PYRAZOLO-PVRIMIDINE DERIVATIVES AS MGLUR2 ANTAGONISTS
  申请人：F.HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1863818A1

  公开（公告）日：2007-12-12
• US7238808B2
  申请人：——

  公开号：US7238808B2

  公开（公告）日：2007-07-03