N,N'-bis(3-azidopropyl)-4-[3-(3-azidopropylamino)-3-oxopropyl]-4-nitroheptanediamide | 1217499-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N,N'-bis(3-azidopropyl)-4-[3-(3-azidopropylamino)-3-oxopropyl]-4-nitroheptanediamide
• CAS: 1217499-84-7
• 化学式: C₁₉H₃₃N₁₃O₅
• 分子量: 523.555
• InChiKey: AUZHWUAQYQVSHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  176
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-[2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基]乙氧基]丙-1-炔 、 N,N'-bis(3-azidopropyl)-4-[3-(3-azidopropylamino)-3-oxopropyl]-4-nitroheptanediamide 在 铜 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以92%的产率得到C₄₉H₈₇N₁₃O₁₇
  参考文献：
  名称：

  用于聚（酰胺）基树枝状聚合物和树枝状聚合物官能化的应变促进炔烃叠氮环加成

  摘要：

  使用铜催化的炔烃叠氮化物环加成 (CuAAC) 对具有乙二醇链 (PEG) 的聚（酰胺）基树枝进行功能化，使树枝具有显着水平的铜污染，从而阻止了此类材料在生物应用中的使用。我们建议酰胺、PEG 和三唑官能团的存在允许铜络合，从而防止铜催化剂与最终树枝状化合物的分离。为了尽量减少这个问题，对 CuAAC 的合成变化进行了研究，包括添加“咔嗒”添加剂用于铜螯合以及使用铜线作为铜源。然而，这些策略都没有产生无铜产品。相比之下，我们开发了一种无铜应变促进的炔烃叠氮化物环加成 (SPAAC) 策略，该策略可在温和的反应条件下定量功能化基于聚（酰胺）的树枝状聚合物和带有 PEG 链的树枝状聚合物，而没有任何金属污染。SPAAC 产品的特点是 (1) H 和 (13) C NMR、2D HSQC 和 COZY NMR、质谱和元素分析。这是关于使用 SPAAC 进行树枝状聚合物功能化的第一份报告，此处获得

  DOI：

  10.1021/ja910581d
• 作为产物：
  描述：

  3-叠氮基丙胺 、 硝基甲烷三丙酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到N,N'-bis(3-azidopropyl)-4-[3-(3-azidopropylamino)-3-oxopropyl]-4-nitroheptanediamide
  参考文献：
  名称：

  用于聚（酰胺）基树枝状聚合物和树枝状聚合物官能化的应变促进炔烃叠氮环加成

  摘要：

  使用铜催化的炔烃叠氮化物环加成 (CuAAC) 对具有乙二醇链 (PEG) 的聚（酰胺）基树枝进行功能化，使树枝具有显着水平的铜污染，从而阻止了此类材料在生物应用中的使用。我们建议酰胺、PEG 和三唑官能团的存在允许铜络合，从而防止铜催化剂与最终树枝状化合物的分离。为了尽量减少这个问题，对 CuAAC 的合成变化进行了研究，包括添加“咔嗒”添加剂用于铜螯合以及使用铜线作为铜源。然而，这些策略都没有产生无铜产品。相比之下，我们开发了一种无铜应变促进的炔烃叠氮化物环加成 (SPAAC) 策略，该策略可在温和的反应条件下定量功能化基于聚（酰胺）的树枝状聚合物和带有 PEG 链的树枝状聚合物，而没有任何金属污染。SPAAC 产品的特点是 (1) H 和 (13) C NMR、2D HSQC 和 COZY NMR、质谱和元素分析。这是关于使用 SPAAC 进行树枝状聚合物功能化的第一份报告，此处获得

  DOI：

  10.1021/ja910581d