5-amino-naphtho[1',2':4,5]furo[3,2-c]isoquinoline | 1293961-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 5-amino-naphtho[1',2':4,5]furo[3,2-c]isoquinoline
• 英文别名: 12-Oxa-21-azapentacyclo[11.8.0.02,11.03,8.014,19]henicosa-1(13),2(11),3,5,7,9,14,16,18,20-decaen-20-amine；12-oxa-21-azapentacyclo[11.8.0.02,11.03,8.014,19]henicosa-1(13),2(11),3,5,7,9,14,16,18,20-decaen-20-amine
• CAS: 1293961-15-5
• 化学式: C₁₉H₁₂N₂O
• 分子量: 284.317
• InChiKey: GSZLOETWBPCGGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 potassium tert-butylate 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到5-amino-naphtho[1',2':4,5]furo[3,2-c]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃[3,2- c ]异喹啉和萘[1'，2'：4,5]呋喃[3,2- c ]异喹啉的简便合成方法

  摘要：

  描述了一种方便的制备苯并呋喃[3,2- c ]异喹啉衍生物的方法。甲基（氯甲基） -苯甲酸甲酯与取代salicylonitriles 2-缩合反应7A - Ç并将所得取代的甲基2的分子内环化- [（2-氰基苄基）氧基]苯甲酸酯10A - Ç使用氢叔在取代的苯并呋喃并丁醇结果[3，2 - c ]异喹啉-5（6 H）-ones 1a – c。从2-（氯甲基）苄腈与化合物7a – c开始的反应顺序相同得到取代的5-氨基苯并呋喃[3,2- c ]异喹啉13a – c。另外，该方法对于合成其他杂环也是有用的。例如，使用1-氰基-2-萘酚16代替水杨腈7a – c，可得到萘并[1'，2'：4,5]呋喃[3,2- c ]异喹啉。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.12.080

文献信息

• A convenient synthesis of benzofuro[3,2-c]isoquinolines and naphtho[1′,2′:4,5]furo[3,2-c]isoquinolines
  作者：Victor E. Kalugin、Anatoly M. Shestopalov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.12.080

  日期：2011.4

  convenient method for the preparation of benzofuro[3,2-c]isoquinoline derivatives is described. The condensation reaction of methyl 2-(chloromethyl)-benzoate with substituted salicylonitriles 7a–c and intramolecular cyclization of the resulting substituted methyl 2-[(2-cyanobenzyl)oxy]benzoates 10a–c using potassium tert-butoxide results in the substituted benzofuro[3,2-c]isoquinolin-5(6H)-ones 1a–c. The same

  描述了一种方便的制备苯并呋喃[3,2- c ]异喹啉衍生物的方法。甲基（氯甲基） -苯甲酸甲酯与取代salicylonitriles 2-缩合反应7A - Ç并将所得取代的甲基2的分子内环化- [（2-氰基苄基）氧基]苯甲酸酯10A - Ç使用氢叔在取代的苯并呋喃并丁醇结果[3，2 - c ]异喹啉-5（6 H）-ones 1a – c。从2-（氯甲基）苄腈与化合物7a – c开始的反应顺序相同得到取代的5-氨基苯并呋喃[3,2- c ]异喹啉13a – c。另外，该方法对于合成其他杂环也是有用的。例如，使用1-氰基-2-萘酚16代替水杨腈7a – c，可得到萘并[1'，2'：4,5]呋喃[3,2- c ]异喹啉。