Methyl 3-(4-methylthiophen-2-yl)prop-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl 3-(4-methylthiophen-2-yl)prop-2-enoate
• 英文别名: methyl 3-(4-methylthiophen-2-yl)prop-2-enoate
• 化学式: C₉H₁₀O₂S
• 分子量: 182.243
• InChiKey: RCHRMRNBWUCZDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-(4-methylthiophen-2-yl)prop-2-enoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 23.0h， 以100%的产率得到methyl 3-(4-methylthiophen-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  嗪的反应行为中的化学转换：新型噻二氮杂卓衍生物的合成

  摘要：

  我们以前曾报道过，苯丙氨酸衍生的肼基甲酸酯的酸促进缩合反应生成的嗪通过3个步骤转化为吡咯：异构化为二烯胺，[3,3]-σ重排和环化。在这项研究中，中间体的反应行为被证明取决于芳环的类型。衍生自噻吩丙氨酸的羟基酯在热酸性条件下提供了各种噻二氮杂卓衍生物。在异构化为二烯胺之前，反应性更高的噻吩环可能会发生Friedel-Crafts反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153043
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基噻吩-2-甲醛 、 甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以100%的产率得到Methyl 3-(4-methylthiophen-2-yl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  嗪的反应行为中的化学转换：新型噻二氮杂卓衍生物的合成

  摘要：

  我们以前曾报道过，苯丙氨酸衍生的肼基甲酸酯的酸促进缩合反应生成的嗪通过3个步骤转化为吡咯：异构化为二烯胺，[3,3]-σ重排和环化。在这项研究中，中间体的反应行为被证明取决于芳环的类型。衍生自噻吩丙氨酸的羟基酯在热酸性条件下提供了各种噻二氮杂卓衍生物。在异构化为二烯胺之前，反应性更高的噻吩环可能会发生Friedel-Crafts反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153043

文献信息

• S,O-Ligand-Promoted Pd-Catalyzed C-H Olefination of Thiophenes
  作者：Yolanda Álvarez-Casao、M. Ángeles Fernández-Ibáñez

  DOI：10.1002/ejoc.201900077

  日期：2019.2.28

  SO good. An efficient PdII catalyzed C−H olefination of thiophenes has been developed using an easily accessible bidentate S,O‐ligand. The catalytic system promotes the C‐2 olefination in a wide range of thiophenes including 3‐substituted thiophenes, under mild conditions.

  这么好。已经使用易于获得的双齿 S,O-配体开发了一种有效的 PdII 催化的噻吩的 C-H 烯化。该催化体系在温和条件下促进包括 3-取代噻吩在内的多种噻吩中的 C-2 烯化。