6-溴嘌呤 | 767-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 6-溴嘌呤
• 中文别名: Idelalisib中间体2；6-溴-9h-嘌呤
• 英文名称: 6-bromopurine
• 英文别名: 6-Brom-purin；6-bromo-9H-purine；6-bromo-7H-purine
• CAS: 767-69-1
• 化学式: C₅H₃BrN₄
• 分子量: 199.01
• InChiKey: CTGFGRDVWBZYNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C (lit.)
• 沸点：
  240.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.28±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下，该物质是稳定的。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 海关编码：
  2933990090
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  常温、避光、存放在通风干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴嘌呤 在 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 二氯二氟甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-{3-chloro-6-methoxy-2-methyl-5-[1-(9H-purin-6-ylamino)ethyl]phenyl}-N-methylazetidine-1-carboxamide trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  N-(1-(SUBSTITUTED-PHENYL)ETHYL)-9H-PURIN-6-AMINES AS PI3K INHIBITORS

  摘要：

  本发明提供了调节磷脂酰肌醇3-激酶（PI3Ks）活性并且在治疗与PI3Ks活性相关的疾病方面有用的N-(1-(取代苯基)乙基)-9H-嘌呤-6-胺衍生物，例如炎症性疾病、免疫性疾病、癌症和其他疾病。

  公开号：

  US20120157430A1
• 作为产物：
  描述：

  次黄嘌呤 在 三溴氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以68.4%的产率得到6-溴嘌呤
  参考文献：
  名称：

  一种6‑溴嘌呤的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种6‑溴嘌呤的合成方法，所述方法以次黄嘌呤与三溴氧磷为原料，在有机溶剂与季铵盐的作用下加热回流，反应完成后，真空抽滤除去液体得到6‑溴嘌呤。本发明的合成方法减少了三溴氧磷的使用量、降低了反应温度、缩短了反应时间，降低了6‑溴嘌呤的生产成本。

  公开号：

  CN107629054A
• 作为试剂：
  描述：

  2-[(1S)-1-氨基丙基]-5-氟-3-苯基-4(3H)-喹唑啉酮 、 6-溴嘌呤 在 6-溴嘌呤 作用下， 以50的产率得到非维匹仑
  参考文献：
  名称：

  艾德利布的合成方法

  摘要：

  本发明涉及抗肿瘤药艾德利布合成技术领域，特别涉及一种艾德利布的合成方法：以2-氟-6硝基苯甲酸为原料在缩合剂催化下与苯胺反应生成化合物Ⅲ；以N-boc-L-2-氨基丁酸为原料在缩合剂催化下与化合物Ⅲ反应生成化合物Ⅴ；取化合物Ⅴ经金属或金属化合物和酸性溶液还原，成环得到化合物Ⅵ；将化合物Ⅵ脱保护基除去BOC-基团，得到化合物Ⅶ；将步化合物Ⅶ与6-溴嘌呤发生亲核取代反应得到艾德利布。本发明方法无需中间生成酰氯的环节，简化了操作工艺，节省时间和劳动成本，后处理简便易行，提高了反应的收率，降低了成本，反应条件温和，收率高，绿色环保，符合工业化生产要求。

  公开号：

  CN104130261A

文献信息

• [EN] PYRROLOTRIAZINONE DERIVATIVES AS PI3K INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRROLOTRIAZINONE EN TANT QU'INHIBITEURS DE PI3K
  申请人：ALMIRALL SA

  公开号：WO2012146666A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  New pyrrolotriazinone derivatives having the chemical structure of formula (I) are disclosed; as well as process for their preparation, pharmaceutical compositions comprising them and their use in therapy as inhibitors of Phosphoinositide 3-Kinases (PI3Ks).

  披露了具有公式(I)化学结构的新型吡咯三嗪酮衍生物；以及它们的制备方法，包含它们的药物组合物以及它们作为磷脂酰肌醇3-激酶（PI3Ks）抑制剂在治疗中的用途。
• [EN] FUSED DERIVATIVES AS ?I3?d INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS CONDENSÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE ?I3??
  申请人：INCYTE CORP

  公开号：WO2011130342A1

  公开（公告）日：2011-10-20

  The present invention provides fused derivatives that modulate the activity of phosphoinositide 3-kinases (PI3Ks) and are useful in the treatment of diseases related to the activity of PI3Ks including, for example, inflammatory disorders, immune-based disorders, cancer, and other diseases.

  本发明提供了融合衍生物，可以调节磷脂酰肌醇3-激酶（PI3Ks）的活性，并且在治疗与PI3Ks活性相关的疾病方面具有用处，例如炎症性疾病、免疫性疾病、癌症和其他疾病。
• Molecular Recognition at the Active Site of Catechol‐ <i>O</i> ‐methyltransferase (COMT): Adenine Replacements in Bisubstrate Inhibitors
  作者：Manuel Ellermann、Ralph Paulini、Roland Jakob‐Roetne、Christian Lerner、Edilio Borroni、Doris Roth、Andreas Ehler、W. Bernd Schweizer、Daniel Schlatter、Markus G. Rudolph、François Diederich

  DOI：10.1002/chem.201003648

  日期：2011.5.27

  inhibitors in ternary complexes with COMT and Mg2+ confirm our predicted binding mode of the adenine replacements. The cocrystal structure of an inhibitor bearing no nucleobase can be regarded as an intermediate along the reaction coordinate of bisubstrate inhibitor binding to COMT. Our studies show that solvation varies with the type of adenine replacement, whereas among the adenine derivatives, the nitrogen

  L- Dopa是帕金森氏病的标准治疗药物，可被儿茶酚-O-甲基转移酶（COMT）灭活。COMT催化活化的甲基从S腺苷甲硫氨酸（SAM）转移到其邻苯二酚底物，例如L-多巴，存在镁离子。对COMT SAM结合位点的分子识别特性仅进行了稀疏的研究。在这里，我们通过双底物抑制剂的腺嘌呤部分的结构改变来探索该位点。由于该核碱基在生物系统中的丰富性和重要性，对腺嘌呤的分子识别特别受关注。新型的腺嘌呤替代双底物抑制剂是通过基于结构的设计开发的，并使用了由Vorbrüggen及其同事引入的核苷化方案进行合成。用放射化学测定法测量腺嘌呤部分与COMT的关键相互作用。几种双底物抑制剂，最著名的是腺嘌呤替代品硫代吡啶，嘌呤，N对于低至6 n M的COMT ，甲基腺嘌呤和6甲基嘌呤显示出纳摩尔的IC 50值（中位抑制浓度）。与COMT和Mg 2+形成三元复合物的双底物抑制剂的一系列六个共晶体结构证实了我们预测的腺
• Reactions of N-, S- and O-Nucleophiles with 3,4,6-Tri-O-benzyl-D-glucal Mediated by Triphenylphosphane Hydrobromide versus Those with HY Zeolite
  作者：Amélia P. Rauter、Tânia Almeida、Ana I. Vicente、Verónica Ribeiro、João C. Bordado、João P. Marques、Fernando Ramôa Ribeiro、Maria J. Ferreira、Conceição Oliveira、Michel Guisnet

  DOI：10.1002/ejoc.200500916

  日期：2006.5

  straightforward synthesis of a variety of biomolecules, in moderate to high yield, with the first use of triphenylphosphane hydrobromide for N- and S-glycosylation. An alternative method for C–O and C–S bond formation uses HY zeolite to promote theFerrier rearrangement of 3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucal to give exclusively the corresponding 2,3-unsaturated α-O- and α-S-glycosides in moderate yields. (© Wiley-VCH

  通过 1,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-arabino-hex-1-enitol (3,4,6- tri-O-benzyl-D-glucal) 与 N-亲核试剂，使用三苯基膦氢溴酸盐作为二氯甲烷或 THF 中的催化剂。2-脱氧-S-和-O-糖苷也用硫醇、甾醇、类黄酮、醇和糖作为亲核试剂制备，具有α-立体选择性。甾醇、类黄酮、糖和吲哚等空间要求较高的试剂在二氯甲烷中仅产生 α-异头物，而 THF 中的嘌呤核苷作为异头物混合物获得，同时保持 α-立体选择性。这个过程导致了各种生物分子的简单和直接的合成，产量中等至高，首次使用三苯基膦氢溴化物进行 N-和 S-糖基化。C-O 和 C-S 键形成的另一种方法是使用 HY 沸石促进 3,4,6-三-O-苄基-D-glucal 的费里叶重排，专门生成相应的 2,3-不饱和 α-O-和 α-S-糖苷的产量适中。(©
• [EN] FUSED PYRIDINE AND PYRAZINE DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS CONDENSÉS DE PYRIDINE ET DE PYRAZINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASES
  申请人：UCB PHARMA SA

  公开号：WO2010092340A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  A series of amino-substituted fused pyridine and pyrazine derivatives, in particular amino-substituted quinoline and quinoxaline derivatives, being selective inhibitors of PI3 kinase enzymes, are accordingly of benefit in medicine, for example in the treatment of inflammatory, autoimmune, cardiovascular, neurodegenerative, metabolic, oncological, nociceptive or ophthalmic conditions.

  一系列氨基取代的融合吡啶和吡嗪衍生物，特别是氨基取代的喹啉和喹喔啉衍生物，作为选择性PI3激酶酶抑制剂，在医学上具有益处，例如在治疗炎症性、自身免疫性、心血管、神经退行性、代谢性、肿瘤学、疼痛性或眼科疾病方面。