3-[(4-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)methyl]-1H-indole | 664321-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[(4-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)methyl]-1H-indole
• 英文别名: 2-(1H-indol-3-ylmethyl)-4-phenyl-1,3-thiazole
• CAS: 664321-70-4
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂S
• mdl: MFCD01832850
• 分子量: 290.389
• InChiKey: YRHDUKBXODRDIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  56.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 0.02h， 以90%的产率得到3-[(4-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)methyl]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  作为 Hantzsch 噻唑合成中间体的 2-CH2R-和 2-CHR2-4-羟基-Δ2-噻唑啉的脱水机理以及阻碍 2-Me-​​、2-Ar- 和 2-Het-取代的噻唑合成的因素和噻唑并[5,4-b]吲哚

  摘要：

  基于 4-羟基-Δ2-噻唑啉和 2-R-4-乙酰-8b-羟基-3a,8b-二氢-4H-噻唑并[5,4-b]吲哚的氘交换和脱水的研究结果在 C(2) 原子上含有 α-亚甲基（次甲基）单元，这些化合物的脱水机理是在 Hantzsch 合成噻唑和 2-R-4-乙酰基-4H-噻唑[5,4- b]吲哚被提议。该机制包括形成相应的 Δ3-噻唑啉的附加步骤。根据量子化学计算的结果，就普遍接受的机制而言，这在能量上比脱水更有利。在某些情况下，酸性介质会阻碍 4-羟基-Δ2-噻唑啉或其环状类似物的脱水。所提出的机制为硫代酰胺和 α-卤代酮反应性差异的经验数据提供了解释，这些数据在普遍接受的机制方面仍未得到解释。从芳香族或杂芳香族酸的硫代酰胺和带有吸电子 α' 取代基的 α-卤代酮或环状溴吲哚氧基型卤代酮开始，自发的噻唑合成实际上是不可能的。在由这些起始组分合成噻唑时，在碱性催化下进行脱水是有利的。从芳香族或杂芳香族酸的硫代酰胺和带有吸电子

  DOI：

  10.1007/s11172-007-0220-z

文献信息

• Influence of the structures of α-halo ketones and thioamides on the Hantzsch synthesis of thiazoles and thiazolo[5,4-b]indoles. A new approach to 4-acetyl-2-methyl-4H-thiazolo[5,4-b]indole
  作者：A. Yu. Lepeshkin、K. F. Turchin、A. L. Sedov、V. S. Velezheva

  DOI：10.1007/s11172-007-0219-5

  日期：2007.7

  into thiazoles (the expected Hantzsch reaction products). To the contrary, thiazoles are produced in the reactions of the same α-halo ketones with thioamides of phenylacetic, diphenylacetic, 3-indolylacetic, or cyanoacetic acids. The abnormal course of the Hantzsch reaction in the former case results from the fact that 4-hydroxy-Δ2-thiazolines, which are intermediates in the thiazole synthesis, undergo

  在与一些 α-卤代酮（3-bromo-1,1,1-trifluoropropan-2-one、1-acetyl-2-bromoindolin-3-one 和 α-bromoacetophenone）、硫代乙酰胺和一系列硫代酰胺的反应中芳族和杂芳族酸转化为 4-羟基-Δ2-噻唑啉而不是噻唑（预期的 Hantzsch 反应产物）。相反，噻唑是在相同的 α-卤代酮与苯乙酸、二苯乙酸、3-吲哚乙酸或氰基乙酸的硫代酰胺反应中产生的。前一种情况下 Hantzsch 反应的异常过程是由于作为噻唑合成中间体的 4-羟基-Δ2-噻唑啉在 Hantzsch 反应条件下几乎不发生脱水的事实。在噻唑合成条件下羟基噻唑啉脱水的容易程度和噻唑自发合成的可能性取决于2位取代基的性质，因此取决于起始硫代酰胺的结构。Me、Ar 和 Het 取代基会阻止脱水，而在噻唑啉部分的 C(2) 原子上包含 α-亚甲基（次甲基）单元的
• Mechanism of dehydration of 2-CH2R-and 2-CHR2-4-hydroxy-Δ2-thiazolines as intermediates in the Hantzsch thiazole synthesis and factors impeding the synthesis of 2-Me-, 2-Ar-, and 2-Het-substituted thiazoles and thiazolo[5,4-b]indoles
  作者：A. Yu. Lepeshkin、K. F. Turchin、E. G. Gal’pern、I. V. Stankevich、K. A. Lyssenko、V. S. Velezheva

  DOI：10.1007/s11172-007-0220-z

  日期：2007.7

  formation of the corresponding Δ3-thiazolines. According to the results of quantum chemical calculations, this is energetically more favorable than the dehydration in terms of the commonly accepted mechanism. In some cases, an acidic medium impedes the dehydration of 4-hydroxy-Δ2-thiazolines or their cyclic analogs. The proposed mechanism provides an explanation for the empirical data on the differences in

  基于 4-羟基-Δ2-噻唑啉和 2-R-4-乙酰-8b-羟基-3a,8b-二氢-4H-噻唑并[5,4-b]吲哚的氘交换和脱水的研究结果在 C(2) 原子上含有 α-亚甲基（次甲基）单元，这些化合物的脱水机理是在 Hantzsch 合成噻唑和 2-R-4-乙酰基-4H-噻唑[5,4- b]吲哚被提议。该机制包括形成相应的 Δ3-噻唑啉的附加步骤。根据量子化学计算的结果，就普遍接受的机制而言，这在能量上比脱水更有利。在某些情况下，酸性介质会阻碍 4-羟基-Δ2-噻唑啉或其环状类似物的脱水。所提出的机制为硫代酰胺和 α-卤代酮反应性差异的经验数据提供了解释，这些数据在普遍接受的机制方面仍未得到解释。从芳香族或杂芳香族酸的硫代酰胺和带有吸电子 α' 取代基的 α-卤代酮或环状溴吲哚氧基型卤代酮开始，自发的噻唑合成实际上是不可能的。在由这些起始组分合成噻唑时，在碱性催化下进行脱水是有利的。从芳香族或杂芳香族酸的硫代酰胺和带有吸电子