N-(4-pentenoyl)-L-tyrosine | 823195-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(4-pentenoyl)-L-tyrosine
• 英文别名: L-Tyrosine, N-(1-oxo-4-pentenyl)-；(2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-(pent-4-enoylamino)propanoic acid
• CAS: 823195-91-1
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• mdl: MFCD17111763
• 分子量: 263.293
• InChiKey: OIXIJOATZZCVJG-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  538.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-pentenoyl)-L-tyrosine 、 glycylglycyl-L-phenylalanyl-L-leucine methyl ester 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  An Effective and Safe Enkephalin Analog for Antinociception

  摘要：

  阿片类药物每年在全球造成69,000起过量死亡，并引起严重副作用。迫切需要更安全的镇痛药物。内源性阿片肽Leu-Enkephalin（Leu-ENK）在外周引入时由于稳定性差和有限的膜通透性而无效。我们开发了一个含有小的疏水修饰的Leu-ENK类似物的专注库。N-戊二酰基类似物KK-103显示出最高的与δ阿片受体的结合亲和力（相对于Leu-ENK的68%）和37小时的延长血浆半衰期。在小鼠热板模型中，皮下注射KK-103相对于Leu-ENK（14%MPE·h）显示出10倍改善的抗痉挛作用（142%MPE·h）。在福尔马林模型中，KK-103将舔舐和咬咬时间减少到相对于车组约50%。KK-103被证明是通过中枢神经系统中的阿片受体起作用。与吗啡相比，KK-103持续时间更长，不会引起呼吸抑制、身体依赖和耐受性，显示出作为安全有效镇痛药物的潜力。

  DOI：

  10.3390/pharmaceutics13070927
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯酰氯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 哌啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以98%的产率得到N-(4-pentenoyl)-L-tyrosine
  参考文献：
  名称：

  隔离和gymnastatin N，一个polo样从真菌激酶1种活性成分的总合成Arachniotus毛虫

  摘要：

  针对POLO样激酶1（Plk1）（一种抗癌靶标）的高通量筛选，鉴定了一种来自点状真菌Arachniotus punctatus的活性提取物。生物测定指导的分馏导致分离出新的天然产物gymaststatin N（1）和已知的化合物阿诺洛糖醇A（2），IC 50值分别为13和118μM 。分离出金格他汀N，3的12'-羟基类似物作为次要成分。Gymnastatin N（1）被认为是（1的52:48混合物小号，6' - [R ）和（1 - [R，6' - [R）非对映异构体，可以合成四种可能的非对映异构体，并比较每种非对映异构体与天然产物的旋光度和手性HPLC谱。合成了类似物1并针对Plk1分析进行了评估，这些SAR研究表明，二烯和游离羧酸部分可能是其生物活性的原因。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.046

文献信息

• Repurposing the 3‐Isocyanobutanoic Acid Adenylation Enzyme SfaB for Versatile Amidation and Thioesterification
  作者：Mengyi Zhu、Lijuan Wang、Jing He

  DOI：10.1002/anie.202010042

  日期：2021.1.25

  molecules with novel skeletons, but also to identify the enzymes that catalyze diverse chemical reactions. Exploring the substrate promiscuity and catalytic mechanism of those biosynthetic enzymes facilitates the development of potential biocatalysts. SfaB is an acyl adenylate‐forming enzyme that adenylates a unique building block, 3‐isocyanobutanoic acid, in the biosynthetic pathway of the diisonitrile

  微生物天然产物的基因组挖掘使化学家不仅能够发现具有新颖骨架的生物活性分子，而且能够识别催化多种化学反应的酶。探索这些生物合成酶的底物混杂性和催化机理有助于开发潜在的生物催化剂。SfaB是一种形成酰基腺苷酸的酶，可在由硫链霉菌产生的二异腈自然产物SF2768的生物合成途径中，对独特的结构单元3-异氰基丁酸进行腺苷酸化。，并且该AMP连接酶被证明可以接受各种短链脂肪酸（SCFA）。在本文中，我们将SfaB重新用于催化那些SCFA与各种胺或硫醇亲核试剂之间的酰胺化或硫酯化反应，从而提供了另一种酶促方法来体外制备相应的酰胺和硫酯。
• Macrocyclic Peptide, Method for Producing Same, and Screening Method Using Macrocyclic Peptide Library
  申请人：THE UNIVERSITY OF TOKYO

  公开号：US20160209421A1

  公开（公告）日：2016-07-21

  An object of the present invention is to provide a peptide excellent in resistance against metabolism, having a stable structure in vivo, and capable of penetrating a cell membrane and reaching in cells. The present invention provides a macrocyclic peptide having a macrocyclic structure comprised of four or more amino acids. At least two amino acids not adjacent to each other have a hydrophobic side chain and the hydrophobic side chains interact with each other inside the ring of the macrocyclic peptide in a hydrophilic environment.

  本发明的目的是提供一种具有抗代谢能力、在体内具有稳定结构、能够穿透细胞膜并进入细胞的肽。本发明提供一种具有四个或更多氨基酸构成的大环肽，其具有大环结构。至少有两个不相邻的氨基酸具有疏水侧链，并且这些疏水侧链在大环肽的环内在亲水环境中相互作用。
• PEPTIDE FOR INHIBITING VASCULAR ENDOTHELIAL GROWTH FACTOR RECEPTOR
  申请人：The University of Tokyo

  公开号：EP2894161A1

  公开（公告）日：2015-07-15

  An object of the present invention is to provide a VEGFR2 inhibitor peptide having high specificity and available at a low cost. The present invention provides a peptide having the following amino acid sequence: [wherein, Xaa2 represents Val or derivative thereof, Xaa6 represents Asp or derivative thereof, Xaa7 represents Pro or derivative thereof, Xaa8 represents Trp or derivative thereof, Xaa10 represents Asn or derivative thereof, Xaa11 represents Gly or derivative thereof, Xaa12 represents Leu or derivative thereof, Xaa1, Xaa3 to Xaa5, Xaa9, and Xaa13 to Xaa15 each independently represent an arbitrary amino acid or derivative thereof]; or [wherein, Xaa24 represents His or derivative thereof, Xaa25 represents Pro or derivative thereof, and Xaa16 to Xaa23 and Xaa26 to Xaa30 each represent an arbitrary amino acid].

  本发明的目的是提供一种具有高特异性且成本低廉的 VEGFR2 抑制剂多肽。本发明提供了一种具有以下氨基酸序列的多肽： [其中，Xaa2代表Val或其衍生物，Xaa6代表Asp或其衍生物，Xaa7代表Pro或其衍生物，Xaa8代表Trp或其衍生物，Xaa10代表Asn或其衍生物，Xaa11代表Gly或其衍生物，Xaa12代表Leu或其衍生物，Xaa1、Xaa3至Xaa5、Xaa9和Xaa13至Xaa15各自独立地代表任意氨基酸或其衍生物]；或 [其中，Xaa24 代表 His 或其衍生物，Xaa25 代表 Pro 或其衍生物，以及 Xaa16 至 Xaa23 和 Xaa26 至 Xaa30 各自代表任意氨基酸]。
• METHOD OF PRODUCING COMPOUND CONTAINING HETEROCYCLE
  申请人：The University of Tokyo

  公开号：EP2966174A1

  公开（公告）日：2016-01-13

  An object of the present invention is to provide a method of stably introducing a heterocycle into a substrate peptide by using an azoline backbone introducing enzyme. The present invention provides a method of introducing a heterocycle into a leader-sequence-free substrate peptide by using an azoline backbone introducing enzyme to which a leader sequence of the substrate has been bound.

  本发明的目的是提供一种利用偶氮啉骨架导入酶将杂环稳定导入底物肽的方法。 本发明提供了一种通过使用唑啉骨架导入酶将杂环导入无前导序列的底物肽的方法，底物的前导序列已与该酶结合。
• MACROCYCLIC PEPTIDE, METHOD FOR PRODUCING SAME, AND SCREENING METHOD USING MACROCYCLIC PEPTIDE LIBRARY
  申请人：The University of Tokyo

  公开号：EP3040417A1

  公开（公告）日：2016-07-06

  An object of the present invention is to provide a peptide excellent in resistance against metabolism, having a stable structure in vivo, and capable of penetrating a cell membrane and reaching in cells. The present invention provides a macrocyclic peptide having a macrocyclic structure comprised of four or more amino acids. At least two amino acids not adjacent to each other have a hydrophobic side chain and the hydrophobic side chains interact with each other inside the ring of the macrocyclic peptide in a hydrophilic environment.

  本发明的目的是提供一种抗代谢能力极强、在体内结构稳定、能够穿透细胞膜并到达细胞内的多肽。 本发明提供了一种大环肽，它具有由四个或四个以上氨基酸组成的大环结构。至少两个互不相邻的氨基酸具有疏水侧链，疏水侧链在大环肽的环内亲水环境中相互作用。