4-(o-tolyloxy)azetidin-2-one | 1137609-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 4-(o-tolyloxy)azetidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-(2-methylphenoxy)azetidin-2-one
• CAS: 1137609-90-5
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: WJQHZJSDEWYXQI-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(o-tolyloxy)azetidin-2-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(2-(bromomethyl)phenoxy)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3,4-Benzo-5-oxacephams 的对映选择性合成

  摘要：

  标题化合物代表了一组有趣的β-内酰胺抗生素和β-内酰胺酶的活性抑制剂。所有这些化合物都具有一个共同的结构特征，即位于 zetidin-2-one 环的 C4 处的烷氧基片段。合成 4-烷氧基氮杂环丁烷的最常见策略涉及 C4 处的分子内亲核取代，导致闭环。这种置换是通过扁平中间体进行的，该中间体可能具有甲基酰基铵阳离子的结构。我们在此报告了一种新颖的对映选择性、手性路易斯酸介导的环化反应，可提供相应的 5-氧乙酰丙胺，其光学和化学产率高达 50%。这可能表明高不对称诱导是最初形成的外消旋奥赛芬的动力学分辨率的结果。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800985
• 作为产物：
  描述：

  邻甲酚 、 4-formyloxyazetidinone 在 (R)-[1,2’:4’,1”:3”,1”’-quaternaphthalene]-2”,3’-diol 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(o-tolyloxy)azetidin-2-one 、 4-(o-tolyloxy)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3,4-Benzo-5-oxacephams 的对映选择性合成

  摘要：

  标题化合物代表了一组有趣的β-内酰胺抗生素和β-内酰胺酶的活性抑制剂。所有这些化合物都具有一个共同的结构特征，即位于 zetidin-2-one 环的 C4 处的烷氧基片段。合成 4-烷氧基氮杂环丁烷的最常见策略涉及 C4 处的分子内亲核取代，导致闭环。这种置换是通过扁平中间体进行的，该中间体可能具有甲基酰基铵阳离子的结构。我们在此报告了一种新颖的对映选择性、手性路易斯酸介导的环化反应，可提供相应的 5-氧乙酰丙胺，其光学和化学产率高达 50%。这可能表明高不对称诱导是最初形成的外消旋奥赛芬的动力学分辨率的结果。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800985

文献信息

• Chiral Base-Catalyzed Enantioselective Synthesis of 4-Aryloxyazetidinones and 3,4-Benzo-5-oxacephams
  作者：Anna Koziol̷、Bartl̷omiej Furman、Jadwiga Frelek、Magdalena Woźnica、Elisa Altieri、Marek Chmielewski

  DOI：10.1021/jo900821b

  日期：2009.8.7

  Readily available 4-formyloxyazetidinone was enantioselectively transformed into 3,4-benzo-2-hydroxy-5-oxacephams and 4-phenyloxyazetidinones upon treatment with 0.1 equiv of the cinchona alkaloid in toluene via intermolecular nucleophilic trapping of N-acyliminium intermediate by the hydroxyl moiety of phenols or o-hydroxybenzaldehydes. Additionally, the absolute configuration of title compounds was

  通过将0.1当量的金鸡纳生物碱处理在甲苯中，通过分子间的亲核N-酰基lim中间体的分子间捕集，将现成的4-甲酰氧基氮杂环丁酮通过对映体选择性地转化为3,4-苯并-2-羟基-5-氧杂环丁烷和4-苯基氧基氮杂环丁酮。酚或邻羟基苯甲醛。另外，通过CD光谱法确定了标题化合物的绝对构型。
• An Enantioselective Synthesis of 3,4-Benzo-5-oxacephams
  作者：Anna Kozioł、Jadwiga Frelek、Magdalena Woźnica、Bartłomiej Furman、Marek Chmielewski

  DOI：10.1002/ejoc.200800985

  日期：2009.1

  the azetidin-2-one ring. The most common strategy for the synthesis of 4-alkoxyazetidinons involves intramolecular nucleophilic substitution at C4 that leads to ring closure. Such a displacement proceeds via the flat intermediate that suppossedly has the structure of a mezomeric acyl ammonium cation. We herein report a novel and enantioselective, chiral Lewis acid mediated cyclization that affords the

  标题化合物代表了一组有趣的β-内酰胺抗生素和β-内酰胺酶的活性抑制剂。所有这些化合物都具有一个共同的结构特征，即位于 zetidin-2-one 环的 C4 处的烷氧基片段。合成 4-烷氧基氮杂环丁烷的最常见策略涉及 C4 处的分子内亲核取代，导致闭环。这种置换是通过扁平中间体进行的，该中间体可能具有甲基酰基铵阳离子的结构。我们在此报告了一种新颖的对映选择性、手性路易斯酸介导的环化反应，可提供相应的 5-氧乙酰丙胺，其光学和化学产率高达 50%。这可能表明高不对称诱导是最初形成的外消旋奥赛芬的动力学分辨率的结果。