Pent-4-enoic acid ((E)-hex-4-enyl)-prop-1-ynyl-amide | 441771-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Pent-4-enoic acid ((E)-hex-4-enyl)-prop-1-ynyl-amide
• 英文别名: N-[(E)-hex-4-enyl]-N-prop-1-ynylpent-4-enamide
• CAS: 441771-38-6
• 化学式: C₁₄H₂₁NO
• 分子量: 219.327
• InChiKey: LXKJFSXORCBPEY-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Pent-4-enoic acid ((E)-hex-4-enyl)-prop-1-ynyl-amide 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 10-Methyl-2,6,7,8-tetrahydro-3H-pyrido[1,2-a]azepin-4-one 、 10-Methyl-3,4,7,8-tetrahydro-2H-pyrido[1,2-a]azepin-6-one
  参考文献：
  名称：

  The First Successful Base-Promoted Isomerization of Propargyl Amides to Chiral Ynamides. Applications in Ring-Closing Metathesis of Ene−Ynamides and Tandem RCM of Diene−Ynamides

  摘要：

  [GRAPHICS]A highly useful sequence of reactions is described here. These reactions consist of the first successful base-induced isomerizations of propargyl amides to chiral ynamides, applications of these novel ynamides in ring-closure metathesis leading to chiral 2-amidodienes useful for Diels-Alder cycloadditions, and the first successful tandem RCM of diene-ynamides.

  DOI：

  10.1021/ol020097p
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 Pent-4-enoic acid ((E)-hex-4-enyl)-prop-1-ynyl-amide
  参考文献：
  名称：

  The First Successful Base-Promoted Isomerization of Propargyl Amides to Chiral Ynamides. Applications in Ring-Closing Metathesis of Ene−Ynamides and Tandem RCM of Diene−Ynamides

  摘要：

  [GRAPHICS]A highly useful sequence of reactions is described here. These reactions consist of the first successful base-induced isomerizations of propargyl amides to chiral ynamides, applications of these novel ynamides in ring-closure metathesis leading to chiral 2-amidodienes useful for Diels-Alder cycloadditions, and the first successful tandem RCM of diene-ynamides.

  DOI：

  10.1021/ol020097p