(R)-5-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-pent-4-enyl]-5H-furan-2-one | 211795-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (R)-5-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-pent-4-enyl]-5H-furan-2-one
• 英文别名: (2R)-2-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypent-4-enyl]-2H-furan-5-one
• CAS: 211795-86-7
• 化学式: C₁₅H₂₆O₃Si
• 分子量: 282.455
• InChiKey: JIHLNDZUWOGQJJ-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-pent-4-enyl]-5H-furan-2-one 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 N-[(2,4-二氯苯氧基)-甲氧基硫代膦酰]丙-2-胺 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (3S,4R,5S)-5-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-triethylsilanyloxy-butyl]-4-(dimethyl-phenyl-silanyl)-3-methyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  冈田酸合成的乙烯基氨基甲酸酯方法。C9-C18片段的构建。第二部分

  摘要：

  乙烯基氨基甲酸酯内酯甲硅烷基烯酮缩醛的非对映和对映选择性酰化还原序列在此方法中为冈田酸的C9-C18片段设定了初始立体中心。其余的立构中心通过甲硅烷基铜酸酯共轭加成捕集顺序进行安装，并且通过添加炔丙基铝物质将内酯转化为四氢呋喃。还说明了利用二甲基溴化硼的新型四氢呋喃开环反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00972-1
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯酰氯 在 三甲基氯硅烷 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 cerium(III) chloride 、 叔丁基锂 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-5-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-pent-4-enyl]-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  冈田酸合成的乙烯基氨基甲酸酯方法。C9-C18片段的构建。第二部分

  摘要：

  乙烯基氨基甲酸酯内酯甲硅烷基烯酮缩醛的非对映和对映选择性酰化还原序列在此方法中为冈田酸的C9-C18片段设定了初始立体中心。其余的立构中心通过甲硅烷基铜酸酯共轭加成捕集顺序进行安装，并且通过添加炔丙基铝物质将内酯转化为四氢呋喃。还说明了利用二甲基溴化硼的新型四氢呋喃开环反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00972-1

文献信息

• A vinylogous urethane approach towards the synthesis of okadaic acid. construction of the C9-C18 Fragment. Part II
  作者：Sharon M. Dankwardt、John W. Dankwardt、Richard H. Schlessinger

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00972-1

  日期：1998.7

  diastereo- and enantioselective acylation-reduction sequence of a vinylogous urethane lactone silylketene acetal sets the initial stereocenter in this approach towards the C9-C18 fragment of okadaic acid. The remainder of the stereocenters are installed via a silyl cuprate conjugate addition trapping sequence, and a lactol is transformed to a tetrahydrofuran by addition of a propargyl aluminum species

  乙烯基氨基甲酸酯内酯甲硅烷基烯酮缩醛的非对映和对映选择性酰化还原序列在此方法中为冈田酸的C9-C18片段设定了初始立体中心。其余的立构中心通过甲硅烷基铜酸酯共轭加成捕集顺序进行安装，并且通过添加炔丙基铝物质将内酯转化为四氢呋喃。还说明了利用二甲基溴化硼的新型四氢呋喃开环反应。