(2S)-1-<(2RS)-3-acetylthio-2-methylpropanoyl>pyroglutamic acid | 78039-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-1-<(2RS)-3-acetylthio-2-methylpropanoyl>pyroglutamic acid
• 英文别名: 3-acetylthio-2-methyl-propanoyl-L-5-oxo-proline；(2S)-1-(3-acetylsulfanyl-2-methylpropanoyl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 78039-42-6
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₅S
• 分子量: 273.31
• InChiKey: JZQOGZCFEXGFPA-XDKWHASVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰硫基-2-甲基丙酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (2S)-1-<(2RS)-3-acetylthio-2-methylpropanoyl>pyroglutamic acid
  参考文献：
  名称：

  Potent orally active inhibitors of angiotensin-converting enzyme (ACE).

  摘要：

  制备了 1-[3-巯基-2-甲基丙酰基]焦谷氨酸和 1-[3-巯基-2-甲基丙酰基]-4-杂（oxa、thia 和 aza）焦谷氨酸，并考察了它们对血管紧张素转换酶（ACE）的抑制活性。结果发现，在本研究合成的衍生物中，(2S)-1-[(2S)-3-巯基-2-甲基丙酰基]焦谷氨酸 2 是对兔肺血管紧张素转换酶（ACE）最有效的口服活性抑制剂，似乎极有潜力用作口服降压药。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.2210

文献信息

• Angiotensin converting enzyme inhibitors
  申请人：UNIVERSITY OF MIAMI

  公开号：EP0035383A1

  公开（公告）日：1981-09-09

  inhibitors of angiotensin converting enzyme which have the formula: wherein R is hydrogen, formyl, acetyl, propanoyl, butanoyl, phenylacetyl, phenylpropanoyl, benzoyl, cyclopentanecarbonyl, tert-butyloxycarbonyl, cyclopentanecarbonyl-L-lysyl, pyro-L-glutamyl-L-lysyl, L-lysyl, L-arginyl or pyro-L-glutamyl; A is L-phenylalanyl, D-phenylalanyl, D, L-alanyl, D-alanyl, D,I-tryptophyl, D-tryptophyl, D,L-tyrosyl, D-tyrosyl, D,L-isoleucyl, D-isoleucyl, D,L-leucyl, D-leucyl, D,L-histidyl, D-histidyl, D,L-valyl, or D-valyl, the a-amino group thereof being in amide linkage with R; R1 is hydrogen or methyl; R2 is L-proline L-3,4-dehydroproline, D,L-3,4-dehy- droproline, L-3-hydroxyproline, L-4-hydroxyproline, L-thiazolidine-4-carboxylic acid, or L-5-oxo-proline, the imino group thereof being in imide linkage with the adjacent n is 0 or 1, such that when n is O, R1 is methyl are disclosed as useful anti-hypertensive agents.

  血管紧张素转换酶抑制剂，其分子式为 其中 R 是氢、甲酰基、乙酰基、丙酰基、丁酰基、苯乙酰基、苯丙酰基、苯甲酰基、环戊羰基、叔丁氧羰基、环戊羰基-L-赖氨酰、吡咯-L-谷氨酰-L-赖氨酰、L-赖氨酰、L-精氨酰或吡咯-L-谷氨酰； A 是 L-苯丙氨酰、D-苯丙氨酰、D,L-丙氨酰、D-丙氨酰、D,I-色氨酰、D-色氨酰、D,L-酪氨酰、D-酪氨酰、D,L-异亮氨酰、D-异亮氨酰、D,L-亮氨酰、D-亮氨酰、D,L-组氨酰、D-组氨酰、D,L-缬氨酰或 D-缬氨酰，其 a-氨基与 R 呈酰胺连接； R1 是氢或甲基 R2 是 L-脯氨酸、L-3,4-脱氢脯氨酸、D,L-3,4-脱氢脯氨酸、L-3-羟基脯氨酸、L-4-羟基脯氨酸、L-噻唑啉-4-羧酸或 L-5-氧代脯氨酸，其中的亚氨基与相邻的 R 呈酰胺连接 n 为 0 或 1，例如当 n 为 O 时，R1 为甲基，这些都是已公开的有用的抗高血压制剂。
• 5-Oxo- and 5-Thioxoproline derivatives, process for their production and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：E.R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：EP0022219B1

  公开（公告）日：1984-10-10
• JPS5724359A
  申请人：——

  公开号：JPS5724359A

  公开（公告）日：1982-02-08
• US4234489A
  申请人：——

  公开号：US4234489A

  公开（公告）日：1980-11-18
• US4692459A
  申请人：——

  公开号：US4692459A

  公开（公告）日：1987-09-15