6-溴异喹啉-1,3-二醇 | 501130-49-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 异喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-溴异喹啉-1,3-二醇
• 英文名称: 6-bromoisoquinoline-1,3(2H,4H)-dione
• 英文别名: 6-bromo-4H-isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 501130-49-0
• 化学式: C₉H₆BrNO₂
• 分子量: 240.056
• InChiKey: HKYFVARBWSUEAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.696±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H320,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴异喹啉-1,3-二醇 在 苯膦酰二氯 作用下， 反应 3.0h， 以43.4%的产率得到6-溴-1,3-二氯异喹啉
  参考文献：
  名称：

  一种药物中间体双取代含氮杂环的胺类化合 物的合成

  摘要：

  一种药物中间体双取代含氮杂环的胺类化合物的合成，是以5‑溴‑2‑羧基苯乙酸、尿素、邻二氯苯作为原料进行反应，得到6‑溴异喹啉‑1，3(2H，4H)‑二酮；6‑溴异喹啉‑1，3(2H，4H)‑二酮与苯基磷酰二氯反应，添加四氢呋喃析出，调节pH值后过柱，得到1，3‑二氯‑6‑溴异喹啉；再加冰乙酸、赤磷、氢碘酸，反应后TLC确定反应完全，滤液和滤饼反复精细处理，得到3‑氯‑6‑溴异喹啉；将五水硫酸铜、6‑溴‑3‑氯异喹啉、大量15％的氨水在高压釜中反应，提取并多次按照不同要求过柱，得到最终产物3‑氯‑6‑氨基异喹啉。

  公开号：

  CN108929270B
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-4-溴苯腈 在 盐酸 、 水 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 6-溴异喹啉-1,3-二醇
  参考文献：
  名称：

  异喹啉-1,3-二酮类化合物作为酪氨酸DNA磷酸二酯酶II（TDP2）的选择性抑制剂

  摘要：

  酪氨酰DNA磷酸二酯酶II（TDP2）是最近发现的一种酶，可特异性修复拓扑异构酶II（Top2）毒物引起的DNA损伤并引起对这些药物的耐药性。预期抑制TDP2可增强临床上重要的靶向Top2的抗癌药的功效。但是，作为治疗靶标的TDP2仍然知之甚少。我们在此报告了异喹啉-1,3-二酮作为选择性抑制TDP2的可行化学型的发现。最初的打击化合物43通过筛选我们内部的合成化合物来鉴定。进一步的结构活性关系（SAR）研究发现，在最高测试浓度（111μM）下，许多类似物在低微摩尔范围内抑制TDP2，而对同源TDP1没有明显的抑制作用。最佳化合物64抑制重组TDP2，IC 50为1.9μM 。这种化学型的发现可以为理解TDP2作为药物靶标提供一个平台。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01973

文献信息

• Substituted isoquinoline-1,3(2H,4H)-diones, 1-thioxo-1,4-dihydro-2H-isoquinoline-3-ones and 1,4-dihydro-3 (2H)-isoquinolones and methods of use thereof
  申请人：Tsou Hwei-Ru

  公开号：US20080085890A1

  公开（公告）日：2008-04-10

  This invention provides compounds of Formula (I), having the structure where G 1 , G 2 , G 3 , G 4 , A 1 , A 2 , Y 1 , Y 2 , L 1 , Z, e and f are defined herein, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which are useful for treating or preventing cancer.

  这项发明提供了具有结构的化合物（I），其中G1、G2、G3、G4、A1、A2、Y1、Y2、L1、Z、e和f在此处定义，或其药用可接受盐，用于治疗或预防癌症。
• 用作PRMT5抑制剂的核苷类似物
  申请人：上海湃隆生物科技有限公司

  公开号：CN113234079B

  公开（公告）日：2022-02-01

  本申请涉及生物医药技术领域，具体公开了一种用作PRMT5抑制剂的核苷类似物。本申请所公开的式(I)所示的核苷类似物或其医药学上可接受的盐：所述核苷类似物或其医药学上可接受的盐对PRMT5的活性表现了较高的抑制性，可用于预防和/或治疗PRMT5介导的疾病，由PRMT5介导的疾病包括细胞异常增殖性疾病。
• An expedient synthesis of homophthalimides
  作者：B??atrice Quiclet-Sire、Samir Z. Zard

  DOI：10.1039/b207649g

  日期：2002.10.11

  The six-membered heterocyclic subunit of homophthalimides can be obtained by a direct, hitherto unprecedented, radical cyclisation onto an aromatic ring starting from a xanthate precursor.

  高纯邻苯二甲酰亚胺的六元杂环亚基可以通过从黄原酸酯前体开始的，迄今空前的自由基环化到芳环上来获得。
• Substituted isoquinoline-1,3(2H,4H)-diones, 1-thioxo,1,4-dihydro-2H-isoquinoline-3-ones and 1,4-dihyro-3 (2H)-isoquinolones and methods of use thereof
  申请人：Wyeth LLC

  公开号：US07713994B2

  公开（公告）日：2010-05-11

  This invention provides compounds of Formula (I), having the structure where G1, G2, G3, G4, A1, A2, Y1, Y2, L1, Z, e and f are defined herein, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which are useful for treating or preventing cancer.

  这项发明提供了式（I）的化合物，其结构为G1，G2，G3，G4，A1，A2，Y1，Y2，L1，Z，e和f在此定义，或其药学上可接受的盐，用于治疗或预防癌症。
• Efficient Synthesis of (Z)-4-((Substituted phenylamino)methyl­idene)isoquinoline-1,3(2H,4H)-diones Using the Eschenmoser Coupling Reaction
  作者：Jiří Hanusek、Lukáš Marek、Jiří Váňa、Jan Svoboda、Markéta Svobodová

  DOI：10.1055/a-2198-1589

  日期：2024.2

  reaction of 4-bromoisoquinoline-1,3(2H,4H)-diones with substituted thioformanilides, thioacetanilides, and thiobenzanilides gave 18 (Z)-4-((substituted phenylamino)methylidene)isoquinoline-1,3(2H,4H)-diones. The reaction occurs under mild conditions (DMF or MeCN, 25–60 °C) without any base or thiophile and in good yields (43–95%). Furthermore, for the synthesis of starting thioformanilides carrying basic

  一种新颖的合成策略，涉及 4-溴异喹啉-1,3(2 H ,4 H )-二酮与取代的硫代甲苯胺、硫代乙酰苯胺和硫代苯甲酰苯胺的 Eschenmoser 偶联反应，得到 18 ( Z )-4-((取代的苯氨基)亚甲基)异喹啉-1,3(2 H ,4 H )-二酮。该反应在温和条件下（DMF 或 MeCN，25–60 °C）发生，无需任何碱或亲硫剂，且收率良好（43–95%）。此外，为了合成带有碱性取代基的起始硫代甲酰苯胺，开发了一种新的硫代酰化方案，其中涉及由二硫化碳和三乙基硼氢化锂形成的硫代酰化剂。