3-aminomethyl-5,6-bis(4-methoxyphenyl)-1,2,4-triazine | 141424-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-aminomethyl-5,6-bis(4-methoxyphenyl)-1,2,4-triazine
• 英文别名: [5,6-Bis(4-methoxyphenyl)-1,2,4-triazin-3-yl]methanamine
• CAS: 141424-55-7
• 化学式: C₁₈H₁₈N₄O₂
• 分子量: 322.367
• InChiKey: NKDDHPUZICKFDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氧-1,4,5,6-四氢吡哒嗪-3-羧酸 、 3-aminomethyl-5,6-bis(4-methoxyphenyl)-1,2,4-triazine 在 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-methyl>carbamoyl-2,3,4,5-tetrahydro-3-pyridazinone
  参考文献：
  名称：

  Studies on Anti-platelet Agents. V. Synthesis and Structur-Activity Relationship of 3-Substituted 5,6-Bis(4-methoxyphenyl)-1,2,4-triazines.

  摘要：

  本文介绍了一系列 3 取代的 5，6-双（4-甲氧基苯基）-1，2，4-三嗪类化合物的合成和结构-活性关系，这些化合物可作为基于环氧化酶（CO）抑制作用的抗血小板药物。在这些化合物中，1-[5, 6-双（4-甲氧基苯基）-1, 2, 4-三嗪-3-基]羰基-4-甲基哌嗪（10）在体外表现出强效的 CO 抑制作用（IC50=2.8×10-7M）和血管扩张活性（ED50=4.5×10-5M）。化合物 10 还显示出强大的体内外活性，在口服 3.2 和 1.0 毫克/千克后 6 小时，可完全阻止花生四烯酸和胶原蛋白诱导的血小板聚集。10 的体内外效力是阿司匹林的三倍多。此外，尽管 10 具有强大的一氧化碳抑制活性，但其 100 毫克/千克的剂量对大鼠没有胃肠道副作用，而阿司匹林作为最广泛使用的抗血小板药物，在我们的研究中却以剂量依赖的方式（32、100 和 320 毫克/千克）显示出胃肠道副作用。这些结果表明，10 是一种非常有吸引力的候选抗血小板药物，因为基于 CO 抑制且无胃肠道副作用的阿司匹林类抗血小板药物是血栓栓塞研究的主要目标。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1835
• 作为产物：
  描述：

  N-[5,6-Bis-(4-methoxy-phenyl)-[1,2,4]triazin-3-ylmethyl]-acetamide 在 盐酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 3-aminomethyl-5,6-bis(4-methoxyphenyl)-1,2,4-triazine
  参考文献：
  名称：

  Studies on Anti-platelet Agents. V. Synthesis and Structur-Activity Relationship of 3-Substituted 5,6-Bis(4-methoxyphenyl)-1,2,4-triazines.

  摘要：

  本文介绍了一系列 3 取代的 5，6-双（4-甲氧基苯基）-1，2，4-三嗪类化合物的合成和结构-活性关系，这些化合物可作为基于环氧化酶（CO）抑制作用的抗血小板药物。在这些化合物中，1-[5, 6-双（4-甲氧基苯基）-1, 2, 4-三嗪-3-基]羰基-4-甲基哌嗪（10）在体外表现出强效的 CO 抑制作用（IC50=2.8×10-7M）和血管扩张活性（ED50=4.5×10-5M）。化合物 10 还显示出强大的体内外活性，在口服 3.2 和 1.0 毫克/千克后 6 小时，可完全阻止花生四烯酸和胶原蛋白诱导的血小板聚集。10 的体内外效力是阿司匹林的三倍多。此外，尽管 10 具有强大的一氧化碳抑制活性，但其 100 毫克/千克的剂量对大鼠没有胃肠道副作用，而阿司匹林作为最广泛使用的抗血小板药物，在我们的研究中却以剂量依赖的方式（32、100 和 320 毫克/千克）显示出胃肠道副作用。这些结果表明，10 是一种非常有吸引力的候选抗血小板药物，因为基于 CO 抑制且无胃肠道副作用的阿司匹林类抗血小板药物是血栓栓塞研究的主要目标。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1835