1-Thia-10-aza<2.2>metacyclophane | 165391-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-Thia-10-aza<2.2>metacyclophane
• 英文别名: 2-Thia-10-azatricyclo[9.3.1.14,8]hexadeca-1(14),4,6,8(16),11(15),12-hexaene
• CAS: 165391-94-6
• 化学式: C₁₄H₁₃NS
• 分子量: 227.33
• InChiKey: UWMMUXSDNQTAPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Thia-10-aza<2.2>metacyclophane 在 亚硝酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 以92%的产率得到10-Nitroso-2-thia-10-aza-tricyclo[9.3.1.1^4,8]hexadeca-1(15),4(16),5,7,11,13-hexaene
  参考文献：
  名称：

  螺旋噻唑[2.2]元环。合成，结构，圆二色性，绝对构型

  摘要：

  合成了一系列在氮原子和芳环上具有不同取代基的螺旋-手性1-硫杂-10-氮杂[2.2]元环烷2-11，并研究了它们的手性。这些新的N-取代的phanes比已经表征的N- tosylated的aza [2.2] phanes更适合于研究结构-按摩学关系。通过与桥中具有游离NH的已知母体化合物1进行比较，可以得出它们的绝对构型。

  DOI：

  10.1039/p19960002937
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基苯硫酚 在 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-Thia-10-aza<2.2>metacyclophane
  参考文献：
  名称：

  螺旋噻唑[2.2]元环。合成，结构，圆二色性，绝对构型

  摘要：

  合成了一系列在氮原子和芳环上具有不同取代基的螺旋-手性1-硫杂-10-氮杂[2.2]元环烷2-11，并研究了它们的手性。这些新的N-取代的phanes比已经表征的N- tosylated的aza [2.2] phanes更适合于研究结构-按摩学关系。通过与桥中具有游离NH的已知母体化合物1进行比较，可以得出它们的绝对构型。

  DOI：

  10.1039/p19960002937

文献信息

• The first [2.2]cyclophane with free N–H in the bridge
  作者：Dirk Müller、Martin Nieger、Fritz Vögtle

  DOI：10.1039/c39940001361

  日期：——

  The synthesis, absolute configuration, chiroptical properties and hydrogen bonding of the helical-chiral title compound 1 are reported, which is the first strained [2.2]phane that has an unsubstituted nitrogen in the bridge; an X-ray structure analysis shows 1 to crystallise spontaneously enantiomerically pure, and the presence of the sulfure atom allowed the determination of the absolute configuration

  报道了螺旋-手性标题化合物1的合成，绝对构型，手性和氢键，这是第一个在桥中具有未取代氮的应变[2.2] phane。X射线结构分析显示1可以自发地结晶为纯对映体，并且硫原子的存在使确定（-）-对映体的绝对构型得以确定为左旋（M）螺旋。