α-Amino-4-isothiazoylessigsaeure | 34653-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: α-Amino-4-isothiazoylessigsaeure
• 英文别名: amino-isothiazol-4-yl-acetic acid；alpha-Amino-4-isothiazolylacetic acid；2-amino-2-(1,2-thiazol-4-yl)acetic acid
• CAS: 34653-48-0
• 化学式: C₅H₆N₂O₂S
• 分子量: 158.181
• InChiKey: JWVOSCWQPDNXGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  bromo-isothiazol-4-yl-acetic acid methyl ester 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 α-Amino-4-isothiazoylessigsaeure
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESES AND ANTIBACTERIAL ACTIVITIES OF PENICILLINS FROM (+)- AND (-)-a-AMINO- 4-ISOTHIAZOLYLACETIC ACIDS

  摘要：

  α-氨基-4-异噻唑基乙酸已通过α-溴-4-异噻唑基乙酸与氨水反应以及α-叠氮-4-异噻唑基乙酸的催化氢化制备。α-叠氮酸已分解为其两种光学异构体，从中制备了光学活性的氨基酸。这些氨基酸的绝对构型被暂定为。右旋异构体也可通过与d-樟脑-10-磺酸的消旋氨基酸直接分解得到。从光学活性的氨基酸，使用p-硝基苯甲氧羰基保护基团的活性酯方法合成了青霉素。给出了一些针对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的最小抑菌浓度(MIC)和半数致死浓度(CD50)值。将α-氨基引入4-异噻唑基甲基青霉素仅产生最小的革兰氏阴性活性效果。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.24.695

文献信息

• SYNTHESES AND ANTIBACTERIAL ACTIVITIES OF PENICILLINS FROM (+)- AND (-)-a-AMINO- 4-ISOTHIAZOLYLACETIC ACIDS
  作者：R. RAAP

  DOI：10.7164/antibiotics.24.695

  日期：——

  α-Amino-4-isothiazolylacetic acid has been prepared by reaction of α-bromo-4-isothiazalylacetic acid with ammonium hydroxide and by catalytic hydrogenation of α-azido-4-isothiazolylacetic acid. The α-azido acid has been resolved into its two optical isomers from which the optically active amino acids were prepared. The absolute configurations of these amino acids are tentatively assigned. The dextrorotatory isomer can also be prepared directly by resolution of the racemic amino acid with d-camphor-10-sulfonic acid. From the optically active amino acids the penicillins were synthesized by the activated ester method using the p-nitrocarbobenzoxy protecting group. Some MIC and CD50 values against Gram-positive and Gram-negative bacteria are given. The introduction of an α-amino group into 4-isothiazolylmethylpenicillin produces only a minimal effect in the Gram-negative activity.

  α-氨基-4-异噻唑基乙酸已通过α-溴-4-异噻唑基乙酸与氨水反应以及α-叠氮-4-异噻唑基乙酸的催化氢化制备。α-叠氮酸已分解为其两种光学异构体，从中制备了光学活性的氨基酸。这些氨基酸的绝对构型被暂定为。右旋异构体也可通过与d-樟脑-10-磺酸的消旋氨基酸直接分解得到。从光学活性的氨基酸，使用p-硝基苯甲氧羰基保护基团的活性酯方法合成了青霉素。给出了一些针对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的最小抑菌浓度(MIC)和半数致死浓度(CD50)值。将α-氨基引入4-异噻唑基甲基青霉素仅产生最小的革兰氏阴性活性效果。