3-(2-methylindolin-1-yl)-3-oxopropanenitrile | 51838-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-methylindolin-1-yl)-3-oxopropanenitrile
• 英文别名: 3-(2-Methyl-2,3-dihydroindol-1-yl)-3-oxopropanenitrile
• CAS: 51838-05-2
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• 分子量: 200.24
• InChiKey: MYPMVWAJMHSOLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-重氮基-5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 3-(2-methylindolin-1-yl)-3-oxopropanenitrile 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到2,7,7-trimethyl-4,9-dioxo-1,2,4,5,6,7,8,9-octahydrobenzo[4,5]azepino[3,2,1-hi]indole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  铑催化的重氮化合物对3-（吲哚-1-基-1基）-3-氧丙烷腈的CH活化和串联环化反应导致氢化阿斯皮诺[3,2,1-hi]吲哚

  摘要：

  Rh（III）与重氮化合物催化3-（吲哚-1-基）-3-氧代丙烷腈的CH活化和环化导致七元环骨架的开发。这些涉及串联CH活化，环化和缩合步骤的反应有效进行...

  DOI：

  10.1039/c6cc07758g
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-methylindolin-1-yl)-3-oxopropanamide 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 以94%的产率得到3-(2-methylindolin-1-yl)-3-oxopropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  从丙二酸酯氯化物在室温下简便且通用地合成 N,N-二取代氰基乙酰胺

  摘要：

  摘要描述了从容易获得的甲基丙二酰氯和仲胺（包括空间要求高的脂肪族和芳香族胺）合成各种 N,N-二取代氰基乙酰胺的一般方法。

  DOI：

  10.1080/00397910902788216

文献信息

• Rh(III)-Catalyzed Carbocyclization of 3-(Indolin-1-yl)-3-oxopropanenitriles with Alkynes and Alkenes through C–H Activation
  作者：Tao Zhou、Yanwei Wang、Bin Li、Baiquan Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02521

  日期：2016.10.7

  of 3-(indolin-1-yl)-3-oxopropanenitriles with alkynes and alkenes have been developed to form 1,7-fused indolines through C–H activation. These reactions have a broad range of substrates and high yields. Unsymmetrical aryl–alkyl substituted alkynes proceeded smoothly with high regioselectivity. Electron-rich alkynes could undergo further oxidative coupling reaction to form polycyclic compounds. For alkenes

  Rh（III）催化的3-（吲哚-1-基）-3-氧代丙烷腈与炔烃和烯烃的碳环化反应已通过C–H活化形成1,7-稠合的二氢吲哚。这些反应具有广泛的底物范围和高产率。不对称的芳基-烷基取代的炔烃以高区域选择性顺利进行。富电子炔烃可能会进一步发生氧化偶联反应，形成多环化合物。对于烯烃，1,2-二氢-4- ħ吡咯并[3,2,1- IJ ]喹啉-4-酮通过C（SP形成2）-H键烯基和C（SP 2）-H，C（ sp 3）–H氧化偶联反应。
• US3985763A
  申请人：——

  公开号：US3985763A

  公开（公告）日：1976-10-12
• Facile and Versatile Room-Temperature Synthesis of N,N-Disubstituted Cyanoacetamides from Malonic Ester Chloride
  作者：Andrzej Manikowski、Zofia Kolarska

  DOI：10.1080/00397910902788216

  日期：2009.9.18

  Abstract A general method for the synthesis of various N,N-disubstituted cyanoacetamides from readily available methyl malonyl chloride and secondary amines, including sterically demanding aliphatic and aromatic amines, is described.

  摘要描述了从容易获得的甲基丙二酰氯和仲胺（包括空间要求高的脂肪族和芳香族胺）合成各种 N,N-二取代氰基乙酰胺的一般方法。
• Rhodium-catalyzed C–H activation of 3-(indolin-1-yl)-3-oxopropanenitriles with diazo compounds and tandem cyclization leading to hydrogenated azepino[3,2,1-hi]indoles
  作者：Tao Zhou、Bin Li、Baiquan Wang

  DOI：10.1039/c6cc07758g

  日期：——

  Rh(III)-catalyzed C-H activation of 3-(indolin-1-yl)-3-oxopropanenitriles with diazo compounds and cyclization leading to seven-membered ring scaffolds have been developed. These reactions involving tandem C-H activation, cyclization, and condensation steps proceed efficiently...

  Rh（III）与重氮化合物催化3-（吲哚-1-基）-3-氧代丙烷腈的CH活化和环化导致七元环骨架的开发。这些涉及串联CH活化，环化和缩合步骤的反应有效进行...