1-(2-Fluoro-phenyl)-6-methyl-2-oxy-6,7-dihydro-3H-[1,4]diazepino[6,7,1-hi]indol-4-one | 167645-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 1-(2-Fluoro-phenyl)-6-methyl-2-oxy-6,7-dihydro-3H-[1,4]diazepino[6,7,1-hi]indol-4-one
• 英文别名: 9-(2-Fluorophenyl)-2-methyl-10-oxido-1-aza-10-azoniatricyclo[6.4.1.04,13]trideca-4(13),5,7,9-tetraen-12-one
• CAS: 167645-03-6
• 化学式: C₁₈H₁₅FN₂O₂
• 分子量: 310.328
• InChiKey: RRXMZAKCQMUZKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Fluoro-phenyl)-6-methyl-2-oxy-6,7-dihydro-3H-[1,4]diazepino[6,7,1-hi]indol-4-one 生成 Acetic acid 1-(2-fluoro-phenyl)-6-methyl-4-oxo-3,4,6,7-tetrahydro-[1,4]diazepino[6,7,1-hi]indol-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  CATO, JOSINARI;MATSUO, TEHRUAKI;OGAVARA, TAKATOMO

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚啉 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 盐酸羟胺 、 三氯化硼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1-(2-Fluoro-phenyl)-6-methyl-2-oxy-6,7-dihydro-3H-[1,4]diazepino[6,7,1-hi]indol-4-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on a Novel, Potent and Orally Effective Cholecystokinin A Antagonist, FK-480. Synthesis and Structure-Activity Relationships of FK-480 and Related Compounds.

  摘要：

  我们制备了多种新型三环1,4-苯并二氮杂䓬衍生物作为胆囊收缩素（CCK）A受体拮抗剂，并初步评估了它们对<125>I-CCK-8与大鼠胰腺膜体外结合的抑制作用以及对CCK-8诱导的小鼠活性炭餐胃排空的抑制作用。基于构效关系（SAR）研究以及这些化合物的起始原料的稳定性和可获得性，我们选择了(S)-N-[1-(2-氟苯基)-3,4,6,7-四氢-4-氧代-吡咯并[3,2,1-jk][1,4]苯并二氮杂䓬-3-基]-1H-吲哚-2-甲酰胺（9f, FK-480）作为候选化合物进行进一步评估。通过与(S)-α-甲基苄基异氰酸酯的脲基衍生物的X射线晶体学研究，确定了FK-480前体(3S)-氨基-1,4-苯并二氮杂䓬衍生物（(S)-8a, R1=F）的绝对构型。FK-480目前正在进行治疗慢性胰腺炎的临床研究。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2071

文献信息

• Tricyclic compounds, processes for their preparation and pharmaceutical compositions comprising them
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0360079A1

  公开（公告）日：1990-03-28

  A compound of the formula : wherein R1 is aryl which may have suitable substituent(s), X is -O- or (in which R3 is hydrogen or lower alkyl), A is a bond or lower alkylene which may have lower alkyl group(s), and R2 is hydrogen or an acyl group, and a pharmaceutically acceptable salt thereof, processes for their preparation and pharmaceutical compositions comprising them as an active ingredient in admixture with pharmaceutically acceptable carriers.

  式中的化合物 式中 R1 是芳基，可具有合适的取代基、 X 是 -O- 或 (其中 R3 为氢或低级烷基）、 A 是键或低级亚烷基，可带有低级烷基，以及 R2 是氢或酰基、 及其药学上可接受的盐、 它们的制备工艺以及由它们作为活性成分与药学上可接受的载体混合而成的药物组合物。
• CATO, JOSINARI;MATSUO, TEHRUAKI;OGAVARA, TAKATOMO
  作者：CATO, JOSINARI、MATSUO, TEHRUAKI、OGAVARA, TAKATOMO

  DOI：——

  日期：——
• US4981847A
  申请人：——

  公开号：US4981847A

  公开（公告）日：1991-01-01
• US5155101A
  申请人：——

  公开号：US5155101A

  公开（公告）日：1992-10-13
• US5248679A
  申请人：——

  公开号：US5248679A

  公开（公告）日：1993-09-28