6-溴萘-1-甲酸 | 51934-38-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 6-溴萘-1-甲酸
• 中文别名: 6-溴-1-萘甲酸
• 英文名称: 6-bromo-1-naphthoic acid
• 英文别名: 6-bromonaphthoic acid；6-Brom-naphthalincarbonsaeure-(1)；6-Brom-1-naphthalincarbonsaeure；6-Brom-naphthoesaeure-(1)；6-bromonaphthalene-1-carboxylic Acid
• CAS: 51934-38-4
• 化学式: C₁₁H₇BrO₂
• 分子量: 251.079
• InChiKey: FGUOFYYCGXFXOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴萘-1-甲酸 在 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6-氰基-1-萘甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Substituent Effects. II.^1a The Preparation of a Series of Substituted 1-Naphthoic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00877a024
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-萘甲酸甲酯 在 吡啶 、 硫酸 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 6-溴萘-1-甲酸
  参考文献：
  名称：

  Substituent Effects. II.^1a The Preparation of a Series of Substituted 1-Naphthoic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00877a024

文献信息

• [EN] NOVEL EP2 RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] NOUVEAUX AGONISTES DU RÉCEPTEUR EP2
  申请人：TAKEDA GMBH

  公开号：WO2013164326A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  The compounds of formula (1), in which R1, R4, A and X have the meanings as given in the description, are novel effective EP2 agonists.

  式（1）中的化合物，其中R1、R4、A和X的含义如描述中所述，是新颖有效的EP2激动剂。
• A New Approach to Rapid Parallel Development of Four Neurokinin Antagonists. Part 2. Synthesis of ZD6021 Cyano Acid
  作者：Jonathan D. Moseley、William O. Moss、Matthew J. Welham、Claire L. Ancell、John Banister、Sharon A. Bowden、Glenn Norton、Maureen J. Young

  DOI：10.1021/op020065h

  日期：2003.1.1

  The manufacture of ZD6021 cyano acid (1) using a new project approach is described. Research Department processes were scaled up to 100 L if process safety and robustness were not compromised; other factors were treated according to the new approach. By using this strategy, we were able to manufacture a key intermediate on sufficient scale to support delivery of 1 kg quantities of bulk drug within

  描述了使用新的项目方法制造 ZD6021 氰酸 (1)。如果过程安全性和稳健性不受影响，研究部门的过程可放大至 100 L；其他因素按照新方法处理。通过使用这种策略，我们能够在实验室工作开始后的 6 个月内制造出足够规模的关键中间体，以支持交付 1 公斤的原料药。
• [EN] PD-1/PD-L1 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS PD-1/PD-L1
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2018195321A1

  公开（公告）日：2018-10-25

  Compounds according to formula (I), methods of using said compounds singly or in combination with additional agents and compositions of said compounds for the treatment of cancer are disclosed.

  根据公式（I）制备的化合物，以及使用这些化合物单独或与其他药剂结合的方法，以及用于治疗癌症的这些化合物的组合物被披露。
• Discovery of novel, orally active dual NK1/NK2 antagonists
  作者：Peter R. Bernstein、David Aharony、Jeffrey S. Albert、Donald Andisik、Herbert G. Barthlow、Russell Bialecki、Timothy Davenport、Robert F. Dedinas、Bruce T. Dembofsky、Gerard Koether、Benedict J. Kosmider、Karin Kirkland、Cyrus J. Ohnmacht、William Potts、William L. Rumsey、Lihong Shen、Ashok Shenvi、Scott Sherwood、David Stollman、Keith Russell

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00572-8

  日期：2001.10

  Exploration of the SAR around selective NK2 antagonists, SR48968 and ZD7944, led to the discovery that naphth-1-amide analogues provide potent dual NK1 and NK2 antagonists. ZD6021 inhibited binding of [3H]-NKA or [3H]-SP to human NK1 and NK2 receptors, with high-affinity (K(i)=0.12 and 0.62nM, respectively). In functional assays ZD6021 had, at 10(-7)M, in human pulmonary artery pK(B)=8.9 and in human

  对选择性NK2拮抗剂SR48968和ZD7944周围SAR的探索导致发现萘1酰胺类似物可提供有效的NK1和NK2双重拮抗剂。ZD6021抑制[3H] -NKA或[3H] -SP与人NK1和NK2受体的结合，并具有高亲和力（分别为K（i）= 0.12和0.62nM）。在功能测定中，对于人NK1和NK2，ZD6021在10（-7）M时的人肺动脉pK（B）= 8.9和人支气管pK（B）= 7.3。对豚鼠口服ZD6021剂量依赖性减弱ASMSP诱导的血浆蛋白外渗，ED（50）= 0.5mg / kg，NK2介导的支气管收缩，ED（50）= 13mg / kg。
• Enantioselective α-Benzylation of Acyclic Esters Using π-Extended Electrophiles
  作者：Kevin J. Schwarz、Chao Yang、James W. B. Fyfe、Thomas N. Snaddon

  DOI：10.1002/anie.201806742

  日期：2018.9.10

  esters is reported. This reaction proceeds via stereodefined C1‐ammonium enolate nucleophiles. Critical to its success was the identification of benzylic phosphate electrophiles, which were uniquely reactive. Alkylated products were obtained with very high levels of enantioselectivity, and this method has been applied toward the synthesis of the thrombin inhibitor DX‐9065a.

  报道了无环酯的第一次不对称协作路易斯碱/钯催化的苄基烷基化。该反应通过立体定义的C1-烯醇铵盐亲核试剂进行。成功的关键是鉴定具有独特反应性的磷酸苄基亲电试剂。获得的烷基化产物具有很高的对映选择性，该方法已应用于凝血酶抑制剂DX‐9065a的合成。