(3E)-3-benzylidene-inden-1-one | 1284293-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (3E)-3-benzylidene-inden-1-one
• 英文别名: (3E)-3-benzylideneinden-1-one
• CAS: 1284293-83-9
• 化学式: C₁₆H₁₂O
• 分子量: 220.271
• InChiKey: MRZHFBJECWVXDY-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-(苯基乙炔基)苯基)乙酮 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 cesium acetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到(3E)-3-benzylidene-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  炔酮的化学和区域选择性催化剂控制的碳环化：1-茚满酮和1-萘酚的快速合成

  摘要：

  提出了一种由催化剂控制的2-炔基芳基酮的分子内碳环化反应。下铑（III）催化，1-茚满酮是通过5-形成外切-挖独家化疗选择性，区域选择性和立体选择性carbocyclizations。当由铜催化的（I），1-萘酚通过6-得到内型-挖独家化疗和区域选择性carbocyclizations。

  DOI：

  10.1002/chem.201901860

文献信息

• Palladium-Catalyzed Carbocyclization of Alkynyl Ketones Proceeding through a Carbopalladation Pathway
  作者：Natalia Chernyak、Serge I. Gorelsky、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1002/anie.201006751

  日期：2011.3.1

  Dig this: 5‐exo‐dig carbocyclization of 1 into 2 features intramolecular carbopalladation of alkyne with Pd enolate (see scheme). DFT calculations show that the key Pd enolate forms by deprotonation assisted byb PdII acetate. Subsequent intramolecular alkyne carbopalladation, Z–E isomerization of the formed vinyl palladium species, and protiodepalladation leads to E‐alkylidene indanones.

  Dig this：1成2 的5- exo- dig 碳环化以炔烃与 Pd 烯醇化物的分子内碳钯化为特征（参见方案）。DFT 计算表明，关键的 Pd 烯醇化物通过由 b Pd II乙酸盐辅助的去质子化形成。随后的分子内炔烃碳钯化、所形成的乙烯基钯物种的Z-E异构化和质子脱钯导致E-亚烷基茚满酮。
• α-Carbonyl Radicals from <i>N</i>-Enoxybenzotriazoles: De Novo Synthesis of 9-Phenanthrols
  作者：Quynh H. Nguyen、Tae-Woong Um、Seunghoon Shin

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03356

  日期：2022.11.18

  donors or alcoholic solvents led to α-carbonyl radicals. The utility of the α-carbonyl radicals was demonstrated in intramolecular tandem cyclization and in the synthesis of 9-phenanthrols and their analogues. The mechanistic experiments suggested that quenching of the reactive benzotriazolyl radical by the alcohol was accompanied by the formation of an α-hydroxy radical that mediated hydrogen atom transfer

  在氢原子供体或醇溶剂的存在下，可见光诱导的能量转移到N-烯氧基苯并三唑导致 α-羰基自由基。α-羰基自由基的用途在分子内串联环化和 9-菲醇及其类似物的合成中得到了证明。机械实验表明，醇对反应性苯并三唑基的淬灭伴随着 α-羟基自由基的形成，该自由基介导氢原子转移或本身氧化成醛。