6-烯丙基-1-甲基-3,6-二氢-2(1H)-吡啶硫酮 | 859845-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 6-烯丙基-1-甲基-3,6-二氢-2(1H)-吡啶硫酮
• 英文名称: 6-allyl-1-methyl-3,6-dihydro-1H-pyridine-2-thione
• 英文别名: 1-Methyl-2-prop-2-enyl-2,5-dihydropyridine-6-thione
• CAS: 859845-73-1
• 化学式: C₉H₁₃NS
• 分子量: 167.275
• InChiKey: YKECCUQUZJMCKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-烯丙基-1-甲基-3,6-二氢-2(1H)-吡啶硫酮 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到6-allyl-1-methyl-5,6-dihydro-1H-pyridine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  在1 H-吡啶-2-硫酮中添加有机锂和烯丙基镁试剂的区域选择性，范围和限制；获得3,4-，3,6-和5,6-二氢吡啶-2-硫酮

  摘要：

  烯丙基二丁基镁的有机锂和锂试剂添加到容易获得的NH，NMe，NBn和NPh取代的吡啶-2-硫酮中，分别产生4-和/或6-取代的3,4-或3,6-二氢吡啶-2-硫酮。加成物的区域选择性取决于溶剂，温度，氮上的取代基以及所用的类型或有机金属反应物，并允许对两种体系进行定制。将6-取代的β，γ-不饱和δ-硫代内酰胺简单地转化为它们的α，β-不饱和异构体，使得上述方法成为一种高度通用的合成方法，可用于获得6-取代的5,6-二氢吡啶-2-硫酮-有价值的Michael受体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.09.029
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吡啶-2-硫酮 、 氯丙烯镁 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以75%的产率得到6-烯丙基-1-甲基-3,6-二氢-2(1H)-吡啶硫酮
  参考文献：
  名称：

  在1 H-吡啶-2-硫酮中添加有机锂和烯丙基镁试剂的区域选择性，范围和限制；获得3,4-，3,6-和5,6-二氢吡啶-2-硫酮

  摘要：

  烯丙基二丁基镁的有机锂和锂试剂添加到容易获得的NH，NMe，NBn和NPh取代的吡啶-2-硫酮中，分别产生4-和/或6-取代的3,4-或3,6-二氢吡啶-2-硫酮。加成物的区域选择性取决于溶剂，温度，氮上的取代基以及所用的类型或有机金属反应物，并允许对两种体系进行定制。将6-取代的β，γ-不饱和δ-硫代内酰胺简单地转化为它们的α，β-不饱和异构体，使得上述方法成为一种高度通用的合成方法，可用于获得6-取代的5,6-二氢吡啶-2-硫酮-有价值的Michael受体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.09.029

文献信息

• Reductive allylation of 1H-pyridine-2-(thio)ones by means of the novel lithium allyldibutylmagnesate reagent
  作者：Jacek G. Sośnicki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.04.097

  日期：2005.6

  A new highly efficient allylation reagent-lithium allyidibutylinagnesate (allylBu(2)MgLi)-was obtained by mixing allyl-magnesium chloride (1 equiv) and n-BuLi (2 equiv). N-Lithiated and N-methyl substituted 1H-pyridine-2-thiones and -ones were successfully and regioselectively allylated by treatment with ally[Bu2MgLi] yielding 6-allyl-3,6-dihydro-1H-pyridine-2-(thio)ones and 4-allyl-3,4-di-hydro-1H-pyridine-2-(thio)ones. The latter were formed by a 3,3-sigmatropic Cope rearrangement of the former. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.