(5-benzyloxy-2-methoxyphenyl)-(6-methylpyridin-3-yl)methanol | 120130-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (5-benzyloxy-2-methoxyphenyl)-(6-methylpyridin-3-yl)methanol
• 英文别名: (2-Methoxy-5-phenylmethoxyphenyl)-(6-methylpyridin-3-yl)methanol
• CAS: 120130-07-6
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₃
• 分子量: 335.403
• InChiKey: IKXXKXSIRPLQOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-benzyloxy-2-methoxyphenyl)-(6-methylpyridin-3-yl)methanol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-methoxy-3-<(6-methylpyrid-3-yl)methyl>phenol
  参考文献：
  名称：

  甲状腺激素类似物的合成。第1部分。通过苯酚-二硝基苯酚缩合制备3'杂芳基甲基-3,5-二碘-L-甲状腺素，以及结构与选择性胸腺活性之间的关系

  摘要：

  合成了天然甲状腺激素3,3'，5-tri- iodo - L -thyronine（T 3）的3'-杂芳基甲基类似物（1）-（8）作为潜在的选择性（保心脏）甲状腺素。通过使3-取代的4-甲氧基苯酚与3，5-二硝基-L-酪氨酸衍生物缩合来构建二苯醚部分。关键酚（28）-（32）的合成需要在低温下原位制备新型金属化物种2-lithio-5-methoxypyrididine（14），5-lithio-2-methoxypyrimidine（15），5 -硫代-2-甲基吡啶（16），5-溴-4-硫代-2-甲氧基吡啶（18）和2,6-二氟-3-硫代吡啶（19），然后与苯甲醛（20）反应。从苄基溴（33）开发出了哒嗪酮（36）和噻唑酮（37）苯酚的替代途径。结构-活性关系表明，选择性吡啶反应与2-氧杂戊基-5-基甲基3'-取代有关，如在吡啶酮（1），哒嗪酮（2），羟基吡啶（4）和噻唑酮（8）中发现的

  DOI：

  10.1039/p19880003085
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-甲基吡啶 、 5-(benzyloxy)-2-methoxybenzaldehyde 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以61%的产率得到(5-benzyloxy-2-methoxyphenyl)-(6-methylpyridin-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  甲状腺激素类似物的合成。第1部分。通过苯酚-二硝基苯酚缩合制备3'杂芳基甲基-3,5-二碘-L-甲状腺素，以及结构与选择性胸腺活性之间的关系

  摘要：

  合成了天然甲状腺激素3,3'，5-tri- iodo - L -thyronine（T 3）的3'-杂芳基甲基类似物（1）-（8）作为潜在的选择性（保心脏）甲状腺素。通过使3-取代的4-甲氧基苯酚与3，5-二硝基-L-酪氨酸衍生物缩合来构建二苯醚部分。关键酚（28）-（32）的合成需要在低温下原位制备新型金属化物种2-lithio-5-methoxypyrididine（14），5-lithio-2-methoxypyrimidine（15），5 -硫代-2-甲基吡啶（16），5-溴-4-硫代-2-甲氧基吡啶（18）和2,6-二氟-3-硫代吡啶（19），然后与苯甲醛（20）反应。从苄基溴（33）开发出了哒嗪酮（36）和噻唑酮（37）苯酚的替代途径。结构-活性关系表明，选择性吡啶反应与2-氧杂戊基-5-基甲基3'-取代有关，如在吡啶酮（1），哒嗪酮（2），羟基吡啶（4）和噻唑酮（8）中发现的

  DOI：

  10.1039/p19880003085

文献信息

• LEESON, PAUL D.;EMMETT, JOHN C., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1988) N2, C. 3085-3096
  作者：LEESON, PAUL D.、EMMETT, JOHN C.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of thyroid hormone analogues. Part 1. Preparation of 3′heteroarylmethyl-3,5-di-iodo-<scp>L</scp>-thyronines via phenol–dinitrophenol condensation and relationships between structure and selective thyromimetic activity
  作者：Paul D. Leeson、John C. Emmett

  DOI：10.1039/p19880003085

  日期：——

  3′-Heteroarylmethyl analogues (1)–(8) of the natural thyroid hormone 3,3′,5-tri-iodo-L-thyronine (T3) were synthesized as potential selective (cardiac-sparing) thyromimetics. The diphenyl ether moiety was constructed by condensation of 3-substituted 4-methoxyphenols with a 3,5-dinitro-L-tyrosine derivative. Synthesis of the key phenols (28)–(32) required the in situ preparation, at low temperatures

  合成了天然甲状腺激素3,3'，5-tri- iodo - L -thyronine（T 3）的3'-杂芳基甲基类似物（1）-（8）作为潜在的选择性（保心脏）甲状腺素。通过使3-取代的4-甲氧基苯酚与3，5-二硝基-L-酪氨酸衍生物缩合来构建二苯醚部分。关键酚（28）-（32）的合成需要在低温下原位制备新型金属化物种2-lithio-5-methoxypyrididine（14），5-lithio-2-methoxypyrimidine（15），5 -硫代-2-甲基吡啶（16），5-溴-4-硫代-2-甲氧基吡啶（18）和2,6-二氟-3-硫代吡啶（19），然后与苯甲醛（20）反应。从苄基溴（33）开发出了哒嗪酮（36）和噻唑酮（37）苯酚的替代途径。结构-活性关系表明，选择性吡啶反应与2-氧杂戊基-5-基甲基3'-取代有关，如在吡啶酮（1），哒嗪酮（2），羟基吡啶（4）和噻唑酮（8）中发现的