N-[(2S,3S,6S)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-ethoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl]-2,2,2-trichloroacetamide | 146457-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: N-[(2S,3S,6S)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-ethoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl]-2,2,2-trichloroacetamide
• CAS: 146457-66-1
• 化学式: C₁₆H₂₈Cl₃NO₄Si
• 分子量: 432.847
• InChiKey: VESCVCDNIJPYNO-AVGNSLFASA-N

物化性质

• 沸点：
  448.4±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2S,3S,6S)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-ethoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl]-2,2,2-trichloroacetamide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以91%的产率得到N-[(1R,2R,4S,5S,6R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-ethoxy-3,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptan-5-yl]-2,2,2-trichloroacetamide
  参考文献：
  名称：

  的2-氨基-2-脱氧合成d从4- -hexopyranosides ö -trichloroacetimidyl- d由[3,3] -sigmatropic重排-己-2-烯吡喃糖苷

  摘要：

  2-氨基-2-脱氧糖，d -mannosamine和d -altrosamine衍生物连同合成d -idosamine和d -talosamine那些从2-脱氧-2- trichloroacetamido -己-3-烯吡喃糖苷。该关键中间体是通过4 - O-三氯乙二酰亚胺-己-2-烯吡喃糖苷的区域和立体选择性[3,3]-σ重排而制备的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60858-4
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-dideoxy-α-D-threo-hex-2-enopyranoside 在 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 N-[(2S,3S,6S)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-ethoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl]-2,2,2-trichloroacetamide
  参考文献：
  名称：

  的2-氨基-2-脱氧合成d从4- -hexopyranosides ö -trichloroacetimidyl- d由[3,3] -sigmatropic重排-己-2-烯吡喃糖苷

  摘要：

  2-氨基-2-脱氧糖，d -mannosamine和d -altrosamine衍生物连同合成d -idosamine和d -talosamine那些从2-脱氧-2- trichloroacetamido -己-3-烯吡喃糖苷。该关键中间体是通过4 - O-三氯乙二酰亚胺-己-2-烯吡喃糖苷的区域和立体选择性[3,3]-σ重排而制备的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60858-4

文献信息

• Synthesis of 2-amino-2-deoxy-D-hexopyranosides from 4-O-trichloroacetimidyl-D-hex-2-enopyranoside by [3,3]-sigmatropic rearrangement
  作者：Kazuyoshi Takeda、Eisuke Kaji、Yaeko Konda、Noriko Sato、Hiroko Nakamura、Noriko Miya、Aya Morizane、Yuko Yanagisawa、Akira Akiyama、Shonosuke Zen、Yoshihiro Harigaya

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60858-4

  日期：1992.11

  2-Amino-2-deoxysugars, D-mannosamine and D-altrosamine derivatives were synthesized together with D-idosamine and D-talosamine ones from a 2-deoxy-2-trichloroacetamido-hex-3-enopyranoside. This key intermediate was prepared by regio- and stereoselective [3,3]-sigmatropic rearrangement of 4-O-trichloroacetimidyl-hex-2-enopyranoside.

  2-氨基-2-脱氧糖，d -mannosamine和d -altrosamine衍生物连同合成d -idosamine和d -talosamine那些从2-脱氧-2- trichloroacetamido -己-3-烯吡喃糖苷。该关键中间体是通过4 - O-三氯乙二酰亚胺-己-2-烯吡喃糖苷的区域和立体选择性[3,3]-σ重排而制备的。