Methansulfonyl-L-leucinmethylester | 55739-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methansulfonyl-L-leucinmethylester
• 英文别名: methyl (2S)-2-(methanesulfonamido)-4-methylpentanoate
• CAS: 55739-08-7
• 化学式: C₈H₁₇NO₄S
• 分子量: 223.293
• InChiKey: AFENROAROIEYET-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methansulfonyl-L-leucinmethylester 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-5-Isobutyl-3-methyl-1-methylsulphonyl-4-imidazolidinone
  参考文献：
  名称：

  Optical activity of lactones and lactams—IV

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96507-x
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨酸 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 Methansulfonyl-L-leucinmethylester
  参考文献：
  名称：

  由天然氨基酸设计，合成新型手性含氟β-羟基磺酰胺及其抗炎镇痛作用的研究

  摘要：

  从天然L-氨基酸开始，分三步方便地合成了一系列新的手性含氟β-羟基磺酰胺，并评估了它们的抗炎和镇痛活性。这些化合物的结构由FT-IR，1 H，13 C和19 F NMR，元素分析和HRMS证实。在测试的化合物中，4c，4g和4h表现出有希望的抗炎活性。而且，化合物4h显示出明显的镇痛活性。讨论了所选化合物的构效关系。

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1590-2

文献信息

• In Situ Deprotection and Incorporation of Unnatural Amino Acids during Cell-Free Protein Synthesis
  作者：Isaac N. Arthur、James E. Hennessy、Dharshana Padmakshan、Dannon J. Stigers、Stéphanie Lesturgez、Samuel A. Fraser、Mantas Liutkus、Gottfried Otting、John G. Oakeshott、Christopher J. Easton

  DOI：10.1002/chem.201203923

  日期：2013.5.17

  (DE3) used for cell‐free protein synthesis removes a wide range of α‐amino acid protecting groups by cleaving α‐carboxyl hydrazides; methyl, benzyl, tert‐butyl, and adamantyl esters; tert‐butyl and adamantyl carboxamides; α‐amino form‐, acet‐, trifluoroacet‐, and benzamides; and side‐chain hydrazides and esters. The free amino acids are produced and incorporated into a protein under standard conditions

  大肠杆菌BL21 Star（DE3）的S30提取物可用于无细胞蛋白质合成，可通过裂解α-羧基酰肼去除大量的α-氨基酸保护基团。甲基，苄基，叔丁基和金刚烷基酯; 叔丁基和金刚烷酰胺; α-氨基甲酰胺，乙酰胺，三氟乙酰胺和苯甲酰胺; 以及侧链酰肼和酯。在标准条件下产生游离氨基酸并将其掺入蛋白质中。该方法允许在原位进行氨基酸的脱保护以避免单独的加工步骤。这种方法的优势通过有效结合化学难治性（S）-4-氟亮氨酸（S）-4,5-脱氢亮氨酸和（2 S，3 R）-4-氯缬氨酸通过直接使用它们各自的前体即（S）-4-氟亮氨酸酰肼（S）-4,5转变成蛋白质脱氢亮氨酸酰肼和（2 S，3 R）-4-氯缬氨酸甲酯。这些结果还表明，氟，脱氢亮氨酸和氯缬氨酸通过正常的生物合成机制被掺入蛋白质中，分别代替亮氨酸和异亮氨酸。
• New assignments for circular dichroism bands of carboxylic acid derivatives
  作者：T. Połoński

  DOI：10.1016/0040-4020(75)80044-5

  日期：——

  The CD of some carboxylic acid esters has been investigated in various solvents. Two bands were found in the 200–250 nm range for all esters and also for lactone 9. The band at 230 nm depends on the nucleophilicity of the heteroatom attached to the asymmetric centre, and vanishes in acidic media. On the basis of these observations and of the solvent effect, the 230 nm band has been assigned to the

  已经在各种溶剂中研究了某些羧酸酯的CD。所有酯以及内酯9均在200–250 nm范围内发现两个谱带。230 nm处的谱带取决于连接到不对称中心的杂原子的亲核性，并在酸性介质中消失。根据这些观察结果和溶剂效应，将230 nm谱带分配给电子从杂原子的非键合轨道到羧基的π*反键合轨道的CT跃迁，以及210 nm波段到n→π*羧酸盐跃迁。
• Optical activity of lactones and lactams—IV
  作者：T. Poloński

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96507-x

  日期：1985.1
• Design, synthesis of new chiral fluorine-containing β-hydroxysulfonamides from natural amino acids and study of their anti-inflammatory and analgesic activities
  作者：Monia Gloulou、Jamil Kraïem、Fayçal Jennene、Donia Ghedira、Haifa Bel Haj Amor、Sirine Lajili、Emna Jalleli、Maha Ferjani、Abderrahman Bouraoui、Mohamed Kallel

  DOI：10.1007/s00044-016-1590-2

  日期：2016.7

  A series of new chiral fluorine-containing β-hydroxysulfonamides were conveniently synthesized in three steps, starting from natural L-amino acids, and evaluated for their anti-inflammatory and analgesic activities. The structures of these compounds were supported by FT-IR, 1H, 13C and 19F NMR, elemental analysis and HRMS. Among the tested compounds, 4c, 4g and 4h exhibited promising anti-inflammatory

  从天然L-氨基酸开始，分三步方便地合成了一系列新的手性含氟β-羟基磺酰胺，并评估了它们的抗炎和镇痛活性。这些化合物的结构由FT-IR，1 H，13 C和19 F NMR，元素分析和HRMS证实。在测试的化合物中，4c，4g和4h表现出有希望的抗炎活性。而且，化合物4h显示出明显的镇痛活性。讨论了所选化合物的构效关系。