N-(2,6-diisopropylphenyl)-N'-(2,4,6-trimethylphenyl)oxalamide | 868593-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2,6-diisopropylphenyl)-N'-(2,4,6-trimethylphenyl)oxalamide
• 英文别名: N¹-(2,6-diisopropylphenyl)-N²-mesityloxalamide；N'-[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]-N-(2,4,6-trimethylphenyl)oxamide
• CAS: 868593-25-3
• 化学式: C₂₃H₃₀N₂O₂
• 分子量: 366.503
• InChiKey: CPOVRESOPPHECP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,6-diisopropylphenyl)-N'-(2,4,6-trimethylphenyl)oxalamide 在 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-(2,6-Diisopropyl-phenyl)-N'-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  源自 14 电子配合物的钌金属环。对烯烃复分解中间体的新见解

  摘要：

  报道了衍生自乙烯和丙烯的钌 (IV) 金属环。丙烯衍生的金属环代表了第一个观察到的取代钌环丁烷的例子，并提供了关于复分解中间体的首选立体化学取向的新见解。此外，制备并研究了具有不对称 N-杂环卡宾 (NHC) 配体的金属环，以确定 NHC 相对于金属环的动力学。发现所研究的金属环在 2D NMR 中的 alpha 和 beta 位置之间具有交换交叉峰，表明具有动态结构。讨论了这些结果对钌催化烯烃复分解机理的影响。

  DOI：

  10.1021/ja0666598
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二异丙基苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 N-(2,6-diisopropylphenyl)-N'-(2,4,6-trimethylphenyl)oxalamide
  参考文献：
  名称：

  源自 14 电子配合物的钌金属环。对烯烃复分解中间体的新见解

  摘要：

  报道了衍生自乙烯和丙烯的钌 (IV) 金属环。丙烯衍生的金属环代表了第一个观察到的取代钌环丁烷的例子，并提供了关于复分解中间体的首选立体化学取向的新见解。此外，制备并研究了具有不对称 N-杂环卡宾 (NHC) 配体的金属环，以确定 NHC 相对于金属环的动力学。发现所研究的金属环在 2D NMR 中的 alpha 和 beta 位置之间具有交换交叉峰，表明具有动态结构。讨论了这些结果对钌催化烯烃复分解机理的影响。

  DOI：

  10.1021/ja0666598

文献信息

• The Effect of Symmetric and Asymmetric NHCs on the Structure and Catalytic Properties of Dialkylgallium Alkoxides in the Ring-Opening Polymerization of <i>rac</i>-Lactide—Linking the Structure, Activity, and Stereoselectivity
  作者：Anna Maria Dąbrowska、Aleksander Hurko、Krzysztof Durka、Maciej Dranka、Paweł Horeglad

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00012

  日期：2021.5.10

  (6), possessing both small cavity and, in contrast to 4, restrained rotation of Ga–CNHC bond of the chelate ligand, has supported the effect of NHC on the structure and activity of Me2GaOR(NHC) complexes. DFT calculations of the energy profile of the consecutive ring-opening of two lactide molecules into Ga–Oalkoxide bonds of 1, 4, and Me2GaOMe(SIMes) have confirmed the effect of NHC on their stereoselectivity

  操纵具有不对称N-杂环卡宾alkylgallium醇盐（NHC的）导致的基本上形成的结构“开”和“关”的在开环聚合催化镓中心（ROP）的状态外消旋-丙交酯（外消旋- LA），并已使NHC对Me 2 GaOR（NHC）复合物的活性和立体选择性的影响合理化。由于氮原子的取代程度不同，二甲基镓醇盐与不对称NHC的反​​应导致形成Me 2 GaOR（SI（Dipp-Mes））（OR = OMe（1），OCH 2 CH 2 OMe（2），OCH（我）CO 2我（3））和Me 2 GaOR（SI（Me-Mes））（OR = OMe（4），OCPh 2 Me（5））配合物（SI（Dipp-Mes）= 1-（二异丙基苯基）-3-（mesityl）-咪唑啉-2-亚基，SI（Me-Mes）＝ 1-（甲基）-3-（甲磺酰基）-咪唑啉-2-亚基）。的X射线分析1，2，4，和5显示的NHC的它们的结构，通过NHC的
• Room-Temperature Negishi Cross-Coupling of Unactivated Alkyl Bromides with Alkyl Organozinc Reagents Utilizing a Pd/<i>N</i>-Heterocyclic Carbene Catalyst
  作者：Niloufar Hadei、Eric Assen B. Kantchev、Christopher J. O'Brien、Michael G. Organ

  DOI：10.1021/jo051304c

  日期：2005.10.1

  A high-yielding cross-coupling reaction of unactivated alkyl bromides possessing beta-hydrogens with alkylzinc halides utilizing a Pd/N-heterocyclic carbene (NHC) catalyst at room temperature is described. A variety of Pd sources, Pd-2(dba)(3), Pd(OAc)(2), or PdBr2, with the commercially available ligand precursor 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazolium chloride (IPr center dot HCl) successfully coupled 1-bromo-3-phenylpropane with n-butylzinc bromide in THF/NMP. An investigation of different NHC precursors showed that the bulky 2,6-diisopropylphenyl moiety was necessary to achieve high coupling yields (75-85%). The corresponding ethyl analogue was moderately active (11%). A range of unsymmetrical NHC precursors were prepared and evaluated. The ligand precursor containing one 2,6-diisopropylphenyl and one 2,6-diethylphenyl afforded the coupling product in 47% yield, clearly suggesting a direct relationship between the steric topography created by the flanking N-substituents and catalyst activity. Under optimal conditions, a number of alkyl bromides and alkylzinc halides possessing common functional groups (amide, nitrile, ester, acetal, and alkyne) were effectively coupled (61-92%). It is noteworthy that beta-substituted alkyl bromides and alkylzinc halides successfully underwent cross-coupling. Also, under these conditions alkyl chlorides were unaffected.
• Ruthenium Metallacycles Derived from 14-Electron Complexes. New Insights into Olefin Metathesis Intermediates
  作者：Anna G. Wenzel、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/ja0666598

  日期：2006.12.1

  Ruthenium(IV) metallacycles derived from both ethylene and propene are reported. The propene-derived metallacycles represent the first observed examples of substituted ruthenacyclobutanes and offer new insight into the preferred stereochemical orientation about metathesis intermediates. In addition, a metallacycle possessing an unsymmetrical N-heterocyclic carbene (NHC) ligand was prepared and investigated

  报道了衍生自乙烯和丙烯的钌 (IV) 金属环。丙烯衍生的金属环代表了第一个观察到的取代钌环丁烷的例子，并提供了关于复分解中间体的首选立体化学取向的新见解。此外，制备并研究了具有不对称 N-杂环卡宾 (NHC) 配体的金属环，以确定 NHC 相对于金属环的动力学。发现所研究的金属环在 2D NMR 中的 alpha 和 beta 位置之间具有交换交叉峰，表明具有动态结构。讨论了这些结果对钌催化烯烃复分解机理的影响。