(S)-3-((S)-1-amino-3-methylbutyl)-8-methoxyisochroman-1-one | 175236-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (S)-3-((S)-1-amino-3-methylbutyl)-8-methoxyisochroman-1-one
• 英文别名: (3S)-3-[(1S)-1-amino-3-methylbutyl]-8-methoxy-3,4-dihydroisochromen-1-one
• CAS: 175236-18-7
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃
• 分子量: 263.337
• InChiKey: NMHCHGNTXIFUMI-AAEUAGOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-((S)-1-amino-3-methylbutyl)-8-methoxyisochroman-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 三溴化硼 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 苯甲醚 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 86.0h， 生成 amicoumacin C
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的C-H烷基化反应在十二种阿米考霉素类天然产物全合成中的应用

  摘要：

  12 种阿米香豆素类天然产物的对映选择性全合成是通过钯 (II) 催化的 C-H 烷基化作为提供 3,4-二氢异香豆素支架的关键步骤完成的。通过将 3,4-二氢异香豆素衍生的胺部分与通过手性 1,2-二羟乙基呋喃-2(5H)-ones 的化学选择性催化氧化有效制备的酸链段类别合并，将目标化学品组装在一个收敛协议中。随后，研究了阿米香霉素对五种癌细胞系和一种正常细胞系的细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02576
• 作为产物：
  描述：

  methyl N,N-dibenzyl-L-leucinate 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 palladium 10% on activated carbon 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 仲丁基锂 、 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 118.67h， 生成 (S)-3-((S)-1-amino-3-methylbutyl)-8-methoxyisochroman-1-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of amicoumacin C

  摘要：

  The enantio- and diastereoselective total synthesis of amicoumacin C was achieved from L-phenylalanine in 17% overall yield through 13 steps via condensation between an amine and an acid segment. The amine segment was prepared from L-leucine in 42% yield by a 7-step sequence involving a diastereoselective reduction of an alpha-dibenzylamino ketone intermediate, while the acid segment was obtained from L-phenylalanine by using acidic hydrolysis of an acetonide-protected amide accompanied by concomitant lactonization as a key step. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.02.014

文献信息

• Synthesis and Structure‐Activity Relationship of Xenocoumacin 1 and Analogues as Inhibitors of Ribosomal Protein Synthesis
  作者：Cornelia Zumbrunn、Daniela Krüsi、Christina Stamm、Patrick Caspers、Daniel Ritz、Georg Rueedi

  DOI：10.1002/cmdc.202000793

  日期：2021.3.3

  Ribosomal protein synthesis is an important target in antibacterial drug discovery. Numerous natural products have served as starting points for the development of antibiotics. We report here the total synthesis of xenocoumacin 1, a natural product that binds to 16S ribosomal RNA at a highly conserved region, as well as analogues thereof. Preliminary structure–activity relationship studies were aimed

  核糖体蛋白合成是抗菌药物发现的重要目标。许多天然产物已成为抗生素开发的起点。我们在此报告异香豆素 1 的全合成，这是一种在高度保守的区域与 16S 核糖体 RNA 结合的天然产物及其类似物。初步的构效关系研究旨在了解和调节真核和原核核糖体之间的选择性。修饰主要在芳香区域被容忍。对革兰氏阴性菌的全细胞活性受到外排和渗透的限制，正如在大肠杆菌的转基因菌株中所证明的那样. 鉴定了对真核生物核糖体具有高选择性的类似物，但不可能获得对细菌蛋白质合成具有选择性的抑制剂。尽管真核和原核核糖体在结合区具有高度同源性，但实现高选择性（尽管不是理想的）是可能的。
• Stereoselective synthesis of dihydroisocoumarin moiety of microbial agent AI-77-B: a Diels-Alder based strategy
  作者：Arun K. Ghosh、John Cappiello

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01977-7

  日期：1998.11

  dihydroisocoumarin fragment of the gastroprotective natural product AI-77-B has been synthesized in optically active form by using a regiospecific Diels-Alder reaction of 1-methoxy-1,3-cyclohexadiene and an acetylenic ester derivative, prepared stereoselectively from leucinal.

  胃保护性天然产物AI-77-B的二氢异香豆素片段是通过使用光学选择性形式合成的光学活性形式，该反应是通过选择性地由亮氨酸制备的1-甲氧基-1,3-环己二烯和炔属酯衍生物的区域特异性Diels-Alder反应。
• Total Synthesis of Bacilosarcins A and B
  作者：Masaru Enomoto、Shigefumi Kuwahara

  DOI：10.1002/anie.200804571

  日期：2009.1.26

  bicycle: The thermodynamic stability of nitrogen‐containing heterocyclic ring systems is exploited in the first enantioselective total synthesis of bacilosarcins A and B, which has been achieved in simple two‐step sequences from amicoumacin C. Bacilosarcin A incorporates a totally unprecedented heterobicyclic ring system and exhibits a remarkably potent herbicidal activity.

  我想骑脚踏车：首次从细菌霉素A和B的对映选择性全合成中利用含氮杂环体系的热力学稳定性，这是通过烟碱霉素C的简单两步操作实现的。前所未有的杂环双环系统，并表现出显着的除草活性。
• Asymmetric Synthesis of the Dihydroisocoumarin Moiety of AI-77-B <i>via</i> Copper-Mediated Cross-Coupling and Sharpless Asymmetric Dihydroxylation
  作者：Stefano Superchi、Filippo Minutolo、Dario Pini、Piero Salvadori

  DOI：10.1021/jo951999p

  日期：1996.1.1
• Stereoselective total synthesis of amicoumacin C
  作者：Tomomi Suzuki、Tomohiro Nagasawa、Masaru Enomoto、Shigefumi Kuwahara

  DOI：10.1016/j.tet.2015.02.014

  日期：2015.4

  The enantio- and diastereoselective total synthesis of amicoumacin C was achieved from L-phenylalanine in 17% overall yield through 13 steps via condensation between an amine and an acid segment. The amine segment was prepared from L-leucine in 42% yield by a 7-step sequence involving a diastereoselective reduction of an alpha-dibenzylamino ketone intermediate, while the acid segment was obtained from L-phenylalanine by using acidic hydrolysis of an acetonide-protected amide accompanied by concomitant lactonization as a key step. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.