4-fluorobenzaldehyde-formyl-d₁ | 63462-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-fluorobenzaldehyde-formyl-d₁
• 英文别名: α-deuterio-4-fluorobenzaldehyde；4-fluorobenzaldehyde-d₁ ；Deuterio-(4-fluorophenyl)methanone
• CAS: 63462-94-2
• 化学式: C₇H₅FO
• 分子量: 125.107
• InChiKey: UOQXIWFBQSVDPP-UICOGKGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluorobenzaldehyde-formyl-d₁ 在 三溴化磷 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.75h， 生成 (E)-3-(4-fluorophenyl)-N,N-dimethyl-N-(2-(4-nitrophenoxy)-2-oxoethyl)prop-2-en-1-ammonium-3-d bromide
  参考文献：
  名称：

  烯丙基铵叶立德的催化对映选择性 [2,3]-重排：机理和计算研究

  摘要：

  描述了异硫脲催化的烯丙基铵叶立德的对映选择性 [2,3] 重排的机理研究。使用 19F NMR 和密度泛函理论计算的反应动力学分析阐明了反应曲线并允许识别催化剂静止状态和周转率限制步骤。已经观察到催化相关的催化剂 - 底物加合物，其组成通过 13C 和 15N 同位素标记明确阐明。同位素夹带表明观察到的催化剂-底物加合物是催化生产循环中真正的中间体。已经检查了 HOBt 作为添加剂对反应、催化剂静止状态和周转率限制步骤的影响。交叉实验已经探讨了催化循环中每个建议步骤的可逆性。计算也被用来阐明立体控制的起源，1,5-S···O 相互作用和催化剂立体定向基团提供了过渡结构刚性和对映选择性，同时偏爱阳离子-π 相互作用而不是 C-H···π负责非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b11851
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-n-甲氧基-n-甲基苯甲酰胺 在 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-fluorobenzaldehyde-formyl-d₁
  参考文献：
  名称：

  高效KCNQ2 / 3-特定通道激活剂的合成和评估。

  摘要：

  KQT样亚家族（KCNQ）通道是电压门控的非灭活钾离子通道，其下调与多种与过度兴奋性相关的疾病有关，包括癫痫，神经性疼痛和耳鸣。这些通道的激活剂降低了中枢和周围神经元的兴奋性，因此具有治疗作用。在这里，我们合成了KCNQ2-5通道激活剂瑞替加滨的几个部分，这是美国食品和药物管理局批准的抗惊厥药。通过在苄胺部分的4位上引入CF3-基团并在苯胺环的3位上引入氟原子，我们生成了乙基（2-氨基-3-氟-4-（（4-（三氟甲基）苄基）氨基）苯基）氨基甲酸酯（RL648_81），一种新的KCNQ2 / 3特异性活化剂，其> 比瑞替加滨强15倍，而且选择性更高。我们建议RL648_81是用于治疗或预防与神经元过度兴奋有关的神经系统疾病的有前途的临床候选药物。

  DOI：

  10.1124/mol.115.103200

文献信息

• THIAZOLIDINONE COMPOUNDS AND USE THEREOF
  申请人：National Health Research Institutes

  公开号：US20170253569A1

  公开（公告）日：2017-09-07

  A pharmaceutical composition containing a compound of Formula (I) for treating an opioid receptor-associated condition. Also disclosed is a method for treating an opioid receptor-associated condition using such a compound. Further disclosed are two sets of thiazolidinone compounds of formula (I): (i) compounds each having an enantiomeric excess greater than 90% and (ii) compounds each being substituted with deuterium.

  一种含有化合物（I）的药物组合物，用于治疗与阿片受体相关的疾病。还公开了一种使用这种化合物治疗阿片受体相关疾病的方法。进一步公开了两组式（I）的噻唑烷酮化合物：（i）每种化合物的对映体过量大于90%；（ii）每种化合物被氘取代。
• Visible-light-mediated deuteration of aldehydes with D2O via polarity-matched reversible hydrogen atom transfer
  作者：Jian-Yang Dong、Wen-Tao Xu、Fu-Yang Yue、Hong-Jian Song、Yu-Xiu Liu、Qing-Min Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2021.131946

  日期：2021.2

  protocol for visible-light-mediated metal-free deuteration of aldehydes in D2O with synergistic photoredox and thiol catalysis. The protocol is highly efficient, has a broad substrate scope, and shows excellent functional group tolerance and selectivity, all of which make it suitable for generating libraries of deuterated compounds. The efficient deuteration was attributed to a photoredox-catalyzed polarity-matched

  醛的甲酰基处的氢/氘交换是合成氘代醛的最直接方法，这对于标记研究和药物发现很重要。在此，我们报告了一种具有协同作用的光氧化还原和硫醇催化作用的D 2 O中的可见光介导的无金属氘化醛的温和通用方案。该协议高效，具有广泛的底物范围，并显示出出色的官能团耐受性和选择性，所有这些使其适合于生成氘代化合物的文库。有效的氘代归因于醛和硫醇之间的光氧化还原催化的极性匹配的可逆氢原子转移反应。
• [EN] SYNTHESIS OF DEUTERATED ALDEHYDES<br/>[FR] SYNTHÈSE D'ALDÉHYDES DEUTÉRÉS
  申请人：UNIV ARIZONA

  公开号：WO2021045879A1

  公开（公告）日：2021-03-11

  Described are methods for preparing a deuterated aldehyde using N-heterocyclic carbene catalysts in a solvent comprising D2O. The methods may be used to convert a wide variety of aldehydes (e.g., aryl, alkyl, or alkenyl aldehydes) to C-1 deuterated aldehydes under mild reaction conditions without functionality manipulation.

  描述了使用包含重水(D2O)的溶剂中的N-杂环卡宾催化剂来制备氘代乙醛的方法。这些方法可以在温和的反应条件下，不改变功能团的情况下，将各种乙醛（例如，芳香醛、脂肪醛或不饱和脂肪醛）转化为C-1位置氘代的乙醛。
• Visible light driven deuteration of formyl C–H and hydridic C(sp³)–H bonds in feedstock chemicals and pharmaceutical molecules
  作者：Yulong Kuang、Hui Cao、Haidi Tang、Junhong Chew、Wei Chen、Xiangcheng Shi、Jie Wu

  DOI：10.1039/d0sc02661a

  日期：——

  efficient hydrogen deuterium exchange reaction using deuterium oxide (D2O) as the deuterium source, enabled by merging a tetra-n-butylammonium decatungstate (TBADT) hydrogen atom transfer photocatalyst and a thiol catalyst under light irradiation at 390 nm. This deuteration protocol is effective with formyl C–H bonds and a wide range of hydridic C(sp3)–H bonds (e.g. α-oxy, α-thioxy, α-amino, benzylic, and

  氘标记的化合物在化学机理研究，质谱研究，药物代谢诊断和药物发现中具有重要意义。在本文中，我们报告了在390 nm的光照射下，通过合并四正丁基去氢钨酸铵（TBADT）氢原子转移光催化剂和硫醇催化剂，使用氧化氘（D 2 O）作为氘源的有效氢氘交换反应。。该氘化方案对甲酰基C–H键和多种C（sp 3）–H氢键有效（例如， α-氧基，α-硫代，α-氨基，苄基和未活化的叔C（sp 3）– H键）。它已成功地应用于氘在38种原料化学品，15种药物化合物和6种药物前体中的高度掺入。醛的甲酰基C–H键与其他活化的羟基C（sp 3）–H键之间的顺序氘代可以通过选择性方式实现。
• Palladium/Rhodium Cooperative Catalysis for the Production of Aryl Aldehydes and Their Deuterated Analogues Using the Water–Gas Shift Reaction
  作者：Malek Y. S. Ibrahim、Scott E. Denmark

  DOI：10.1002/anie.201806148

  日期：2018.8.6

  to effect the reductive carbonylation of aryl halides in moderate to good yield. In this reaction, water is the hydride source, and CO serves both as the carbonyl source and the terminal reductant through the water–gas shift reaction. The catalytic generation of the Rh hydride allows for the selective formation of highly hindered aryl aldehydes that are inaccessible through previously reported reductive

  开发了一种新型的 Pd/Rh 双金属协同催化工艺，可以以中等至良好的产率实现芳基卤化物的还原羰基化。在该反应中，水是氢化物源，CO在水煤气变换反应中既作为羰基源又作为终端还原剂。 Rh 氢化物的催化生成允许选择性形成高度受阻的芳基醛，这是通过先前报道的还原羰基化方案无法获得的。此外，使用D 2 O作为具有成本效益的氘源，可以高效、选择性地合成具有氘代甲酰基的醛，而无需预先合成醛。