6-甲基-2-十一烷基-2,3,4,5-四氢吡啶 | 35285-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 6-甲基-2-十一烷基-2,3,4,5-四氢吡啶
• 英文名称: 2-methyl-6-undecyl-3,4,5,6-tetrahydropyridine
• 英文别名: 6-methyl-2-undecyl-2,3,4,5-tetrahydropyridine
• CAS: 35285-61-1
• 化学式: C₁₇H₃₃N
• 分子量: 251.456
• InChiKey: YMEMKOZRNWLJOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲基-2-十一烷基-2,3,4,5-四氢吡啶 在 lithium aluminium tetrahydride 、 (Cu₃)3Al 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2R,6R)-2-甲基-6-十一烷基哌啶
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OFcis- ANDtrans-2,6-DIALKYLATED PIPERIDINES THROUGH HIGHLY REGIOSELECTIVE α-ALKYNYLATION OF PYRIDINIUM SALTS AND ITS APPLICATION TO SYNTHESIS OF (±)-SOLENOPSINE A

  摘要：

  通过 N-甲氧基羰基-2-烷基吡啶鎓盐与炔基格氏试剂的反应，可以得到 2,6-二取代的 1,2-二氢吡啶，并从中选择性地衍生出顺式和反式 2,6-二烷基哌啶。因此，(±)-solenopsine A 可以通过这种方法高效合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1129
• 作为产物：
  描述：

  6-三甲基硅烷基-己-5-炔-1-醇 在 sodium tetrachloroaurate(III) potassium fluoride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 sodium azide 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 6-甲基-2-十一烷基-2,3,4,5-四氢吡啶
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 2,3,4,5-Tetrahydropyridines from 5-Alkynylamines Under the Catalytic Action of Gold(III) Salts

  摘要：

  在金盐的催化作用下，5-烷基胺中的碳-碳三键发生分子内胺加成反应，生成2,3,4,5-四氢吡啶。多种蚁种的某些毒液成分就是通过应用这一反应来合成的。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26621

文献信息

• Highly Regioselective α-Addition of Alkynyl and Alkenyl Grignard Reagents to 1-Alkoxycarbonylpyridinium Salts and Its Application to Synthesis of 1-Azabicycloalkanes and (±)-Solenopsin A
  作者：Ryohei Yamaguchi、Yutaka Nakazono、Toshitsugu Matsuki、Ei-ichiro Hata、Mituyosi Kawanisi

  DOI：10.1246/bcsj.60.215

  日期：1987.1

  Nucleophilic addition of a variety of alkynyl and alkenyl Grignard reagents to 1-methoxycarbonylpyridinium chloride takes place at the α-position in a highly regioselective manner to give 2-substituted 1-methoxycarbonyl-1,2-dihydropyridines exclusively, while, with alkyl Grignard reagents, a lack of the regioselectivity is observed. These results may be explained by the HSAB principle. The high α-regioselectivity

  各种炔基和烯基格氏试剂与 1-甲氧基羰基氯化吡啶的亲核加成以高度区域选择性的方式在 α-位发生，以专门产生 2-取代的 1-甲氧基羰基-1,2-二氢吡啶，而使用烷基格氏试剂，观察到缺乏区域选择性。这些结果可以用 HSAB 原理来解释。在 2-取代吡啶的情况下也保持了高 α-区域选择性，仅得到 2,6-二取代的 1,2-二氢吡啶，其可以立体选择性地转化为顺式和反式 2,6-二烷基化哌啶。1-甲氧羰基吡啶鎓盐的这些高度区域选择性的α-炔基化被用于合成1-氮杂双环烷烃和(±)-solenopsin A。
• Palladium-catalyzed intramolecular addition of amines to acetylenes. Synthesis of cyclic imines
  作者：Yukitoshi Fukuda、Seijiro Matsubara、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1021/jo00020a023

  日期：1991.9

  Intramolecular aminopalladation of alkynylamines gave intermediary alkenylpalladium compounds that hydrolyzed and isomerized to thermodynamically stable cyclic imines. Treatment of 3-alkynylamines with a catalytic amount of PdCl2(MeCN)2 gave exclusively 1-pyrrolines in good yields; 5-alkynylamines afforded 2,3,4,5-tetrahydropyridines selectively. Treatment of 4-alkynylamines with Pd(II) afforded mixtures of both 5- and 6-membered cyclic imines. Applications to the synthesis of some naturally occurring alkaloids are also described.
• Organoaluminum-promoted Beckmann rearrangement of oxime sulfonates
  作者：Keiji Maruoka、Tohru Miyazaki、Mamoru Ando、Yasushi Matsumura、Soichi Sakane、Kazunobu Hattori、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja00347a052

  日期：1983.5
• Stereoselective syntheses of solenopsin A and B
  作者：Yasushi Matsmura、Keiji Maruoka、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87224-x

  日期：1982.1
• Stereoselective syntheses of cis-2-alkyl-6-methylpiperidines
  作者：David M. Ryckman、Robert V. Stevens

  DOI：10.1021/jo00228a022

  日期：1987.9