6-甲基-2-吡咯烷-1-基-1H-嘧啶-4-酮 | 284680-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 6-甲基-2-吡咯烷-1-基-1H-嘧啶-4-酮
• 英文名称: 6-methyl-2-(pyrrolidin-1-yl)pyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 6-Methyl-2-(pyrrolidin-1-yl)pyrimidin-4-ol；4-methyl-2-pyrrolidin-1-yl-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 284680-44-0
• 化学式: C₉H₁₃N₃O
• mdl: MFCD02978283
• 分子量: 179.222
• InChiKey: SFCBHPFIBPYUAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  169-173 °C
• 沸点：
  288.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  44.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲基-2-吡咯烷-1-基-1H-嘧啶-4-酮 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-{[6-methyl-2-(pyrrolidin-1-yl)pyrimidin-4-yl]oxy}acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型2-{[6-甲基-2-（吡咯烷-1-基）嘧啶-4-基]氧基}乙酰肼衍生物的合成及生物活性

  摘要：

  6-甲基-2-（吡咯烷-1-基）嘧啶-4（3 H）-1与氯乙酸甲酯反应，然后进行肼解，得到2-{[6-甲基-2-（吡咯烷-1-基）嘧啶-4-基]氧基}乙酰肼，后者用于获得一系列新的衍生物，包括除1,2,4-三唑，1,3,4-恶二唑或呋喃环外的衍生物。嘧啶片段。对合成化合物进行的初步生物学筛选显示，相对于异植物生长素，其对植物的生长具有明显的刺激作用，浓度为65-87％。

  DOI：

  10.1134/s1070363219100050
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 6-甲基-4-羟基-2-甲硫基嘧啶 以 正丁醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以72%的产率得到6-甲基-2-吡咯烷-1-基-1H-嘧啶-4-酮
  参考文献：
  名称：

  新型2-{[6-甲基-2-（吡咯烷-1-基）嘧啶-4-基]氧基}乙酰肼衍生物的合成及生物活性

  摘要：

  6-甲基-2-（吡咯烷-1-基）嘧啶-4（3 H）-1与氯乙酸甲酯反应，然后进行肼解，得到2-{[6-甲基-2-（吡咯烷-1-基）嘧啶-4-基]氧基}乙酰肼，后者用于获得一系列新的衍生物，包括除1,2,4-三唑，1,3,4-恶二唑或呋喃环外的衍生物。嘧啶片段。对合成化合物进行的初步生物学筛选显示，相对于异植物生长素，其对植物的生长具有明显的刺激作用，浓度为65-87％。

  DOI：

  10.1134/s1070363219100050

文献信息

• Design, synthesis and dopamine D4 receptor binding activities of new N-heteroaromatic 5/6-ring Mannich bases
  作者：Sabine Linz、Jörg Müller、Harald Hübner、Peter Gmeiner、Reinhard Troschütz

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.05.015

  日期：2009.7

  A series of phenylpiperazine-methyl-substituted 1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine, imidazo[1,2-c]-, pyrrolo[2,3-d]- and pyrrolo[3,2-d]pyrimidines were prepared as selective dopamine D4-ligands. The pyrrolo[2,3-d]pyrimidine derivatives 12d (Ki = 1,9 nM) and 34d (Ki = 2,4 nM) as well as the pyrrolo[3,2-d]pyrimidine Mannich base 49f (Ki = 2,8 nM) showed high dopamine D4 receptor activity superior to the atypical

  一系列苯基哌嗪甲基取代的1 H-吡咯并[2,3- c ]吡啶，咪唑并[1,2- c ]-，吡咯并[2,3- d ]-和吡咯并[3,2- d ]嘧啶制备为选择性多巴胺D4-配体。吡咯并[2,3- d ]嘧啶衍生物12D（ķ我 =  1,9 1nM）和34D（ķ我 =  2,4纳米）以及吡咯并[3,2- d ]嘧啶曼尼希碱49F（ķ我 = 2,8 nM）显示出高多巴胺D4受体活性，优于非典型抗精神病药氯氮平。
• US3931182A
  申请人：——

  公开号：US3931182A

  公开（公告）日：1976-01-06
• Synthesis and Biological Activity of New 2-{[6-Methyl-2-(pyrrolidin-1-yl)pyrimidin-4-yl]oxy}acetohydrazide Derivatives
  作者：V. A. Pivazyan、E. A. Ghazaryan、Zh. A. Azaryan、A. P. Yengoyan

  DOI：10.1134/s1070363219100050

  日期：2019.10

  of 6-methyl-2-(pyrrolidin-1-yl)pyrimidin-4(3H)-one with methyl chloroacetate, followed by hydrazinolysis, gave 2-[6-methyl-2-(pyrrolidin-1-yl)pyrimidin-4-yl]oxy}acetohydrazide, and the latter was used to obtain a series of new derivatives, including those containing a 1,2,4-triazole, 1,3,4-oxadiazole, or furan ring in addition to the pyrimidine fragment. Preliminary biological screening of the synthesized

  6-甲基-2-（吡咯烷-1-基）嘧啶-4（3 H）-1与氯乙酸甲酯反应，然后进行肼解，得到2-[6-甲基-2-（吡咯烷-1-基）嘧啶-4-基]氧基}乙酰肼，后者用于获得一系列新的衍生物，包括除1,2,4-三唑，1,3,4-恶二唑或呋喃环外的衍生物。嘧啶片段。对合成化合物进行的初步生物学筛选显示，相对于异植物生长素，其对植物的生长具有明显的刺激作用，浓度为65-87％。