2-{[6-methyl-2-(pyrrolidin-1-yl)pyrimidin-4-yl]oxy}acetohydrazide | 347846-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-{[6-methyl-2-(pyrrolidin-1-yl)pyrimidin-4-yl]oxy}acetohydrazide
• 英文别名: 2-(6-methyl-2-pyrrolidin-1-ylpyrimidin-4-yl)oxyacetohydrazide
• CAS: 347846-54-2
• 化学式: C₁₁H₁₇N₅O₂
• 分子量: 251.288
• InChiKey: LWWAYOWJZPKEPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-153 °C(Solvent: Isopropanol)
• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{[6-methyl-2-(pyrrolidin-1-yl)pyrimidin-4-yl]oxy}acetohydrazide 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-{[5-(Methylthio)-1,3,4-oxadiazole-2-yl]methoxy}6-methyl-2-(pyrrolidin-1-yl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  新型2-{[6-甲基-2-（吡咯烷-1-基）嘧啶-4-基]氧基}乙酰肼衍生物的合成及生物活性

  摘要：

  6-甲基-2-（吡咯烷-1-基）嘧啶-4（3 H）-1与氯乙酸甲酯反应，然后进行肼解，得到2-{[6-甲基-2-（吡咯烷-1-基）嘧啶-4-基]氧基}乙酰肼，后者用于获得一系列新的衍生物，包括除1,2,4-三唑，1,3,4-恶二唑或呋喃环外的衍生物。嘧啶片段。对合成化合物进行的初步生物学筛选显示，相对于异植物生长素，其对植物的生长具有明显的刺激作用，浓度为65-87％。

  DOI：

  10.1134/s1070363219100050
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-{[6-methyl-2-(pyrrolidin-1-yl)pyrimidin-4-yl]oxy}acetate 在 一水合肼 作用下， 以78%的产率得到2-{[6-methyl-2-(pyrrolidin-1-yl)pyrimidin-4-yl]oxy}acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型2-{[6-甲基-2-（吡咯烷-1-基）嘧啶-4-基]氧基}乙酰肼衍生物的合成及生物活性

  摘要：

  6-甲基-2-（吡咯烷-1-基）嘧啶-4（3 H）-1与氯乙酸甲酯反应，然后进行肼解，得到2-{[6-甲基-2-（吡咯烷-1-基）嘧啶-4-基]氧基}乙酰肼，后者用于获得一系列新的衍生物，包括除1,2,4-三唑，1,3,4-恶二唑或呋喃环外的衍生物。嘧啶片段。对合成化合物进行的初步生物学筛选显示，相对于异植物生长素，其对植物的生长具有明显的刺激作用，浓度为65-87％。

  DOI：

  10.1134/s1070363219100050

文献信息

• 10.1002/jhet.4867
  作者：Jakubkiene、Labalaukyte、Schweipert、Zubriene、Meyer-Almes、Matulis、Tumkevicius

  DOI：10.1002/jhet.4867

  日期：——

  promising therapeutic target for the treatment of various diseases. Here, the synthesis of a series of pyrimidine-based 1,3,4-oxadiazoles, in which the oxadiazole scaffold is attached to the pyrimidine ring via a methyleneoxy spacer, is described and their HDAC inhibitory activity studied. The target compounds were synthesized by sequence of reactions involving O-alkylation of 2-(methylthio)pyrimidin-4(3H)-ones

  组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 正在被探索作为治疗各种疾病的有前景的治疗靶点。在此，描述了一系列基于嘧啶的 1,3,4-恶二唑的合成，其中恶二唑支架通过亚甲氧基间隔基连接到嘧啶环，并研究了它们的 HDAC 抑制活性。通过2-(甲硫基)嘧啶-4(3 H )-酮与2-溴乙酸乙酯的O-烷基化反应，然后氧化2-甲硫基，置换所得2-甲磺酰基，合成了目标化合物将所得的(2-氨基取代嘧啶-4-基氧基)乙酸乙酯肼解得到相应的酰肼，再用O-乙基黄原酸乙酯或羰基二咪唑处理环化生成1,3,4-恶二唑-相应地，2(3 H )-硫酮和1,3,4-恶二唑-2(3 H )-酮。此外，两个1,3,4-恶二唑-2(3 H )-硫酮通过与甲醛和吗啉的曼尼希反应转化为( N 3)-吗啉代甲基衍生物。中间体和目标化合物的产率从中等到优秀。合成的化合物通过1 H 和13 C NMR 谱和 HRMS 数据进行表征，通过 TLC 控制其纯度。测试了合成的基于嘧啶的
• Synthesis and anti-inflammatory activity of 5-(6-methyl-2-substituted 4-pyrimidinyloxymethyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiones and their 3-morpholinomethyl derivatives
  作者：Virginija Jakubkien≐、Milda Malvina Burbulien≐、Giedrut≐ Mekuškien≐、Emilija Udr≐nait≐、Povilas Gaidelis、Povilas Vainilavičius

  DOI：10.1016/s0014-827x(02)00022-8

  日期：2003.4

  The synthesis of 5-(6-methyl-2-substituted 4-pyrimidinyloxymethyl)-2,3-dihydro-1,3,4-oxadiazole-2-thiones and their 3-morpholinomethyl derivatives and the results of anti-inflammatory activity in vivo are described. Most of the tested compounds exhibited anti-inflammatory activity and some of them were more active than acetylsalicylic acid.
• Synthesis and Biological Activity of New 2-{[6-Methyl-2-(pyrrolidin-1-yl)pyrimidin-4-yl]oxy}acetohydrazide Derivatives
  作者：V. A. Pivazyan、E. A. Ghazaryan、Zh. A. Azaryan、A. P. Yengoyan

  DOI：10.1134/s1070363219100050

  日期：2019.10

  of 6-methyl-2-(pyrrolidin-1-yl)pyrimidin-4(3H)-one with methyl chloroacetate, followed by hydrazinolysis, gave 2-[6-methyl-2-(pyrrolidin-1-yl)pyrimidin-4-yl]oxy}acetohydrazide, and the latter was used to obtain a series of new derivatives, including those containing a 1,2,4-triazole, 1,3,4-oxadiazole, or furan ring in addition to the pyrimidine fragment. Preliminary biological screening of the synthesized

  6-甲基-2-（吡咯烷-1-基）嘧啶-4（3 H）-1与氯乙酸甲酯反应，然后进行肼解，得到2-[6-甲基-2-（吡咯烷-1-基）嘧啶-4-基]氧基}乙酰肼，后者用于获得一系列新的衍生物，包括除1,2,4-三唑，1,3,4-恶二唑或呋喃环外的衍生物。嘧啶片段。对合成化合物进行的初步生物学筛选显示，相对于异植物生长素，其对植物的生长具有明显的刺激作用，浓度为65-87％。