2-amino-7,7-dimethyl-5-oxo-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile | 242480-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-amino-7,7-dimethyl-5-oxo-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-3-cyano-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-4H-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[b]pyran；2-amino-7,7-dimethyl-5-oxo-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-6,8-dihydro-4H-chromene-3-carbonitrile
• CAS: 242480-92-8
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₅
• 分子量: 384.432
• InChiKey: GTBMZBHGKCPEBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-158 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  588.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-7,7-dimethyl-5-oxo-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile 在 碘 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到6,6-dimethyl-4-oxo-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-3,3(2H)-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过新型重排分子碘促进合成二氢苯并呋喃-3,3-二甲腈

  摘要：

  标题化合物由 5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮、苯甲醛和丙二腈在碱性介质中通过 2-氨基-7,7-二甲基-5-氧代-4-苯基-5 催化合成， 6,7,8-四氢-4H-色烯-3-腈，通过一种新的协议。该协议涉及一种新的重排，其中 4H-色烯片段解离为环丙烷部分并重排为五元化合物 6,6-二甲基-4-氧代-2-苯基-4,5,6,7-四氢苯并呋喃- 3,3(2H)-二腈。该协议的优点是反应条件简单、产率高、兼容性好。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611706
• 作为产物：
  描述：

  [(3,4,5-三甲氧基苯基)亚甲基]丙二腈 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 以95%的产率得到2-amino-7,7-dimethyl-5-oxo-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过三组分反应与作为中间体的 Knoevenagel 加合物在水性介质中的多官能化 4H-色烯衍生物的合成和 X 射线晶体结构

  摘要：

  摘要 Chromenes 及其衍生物是一类重要的化合物，以其生物学特性而闻名。在本研究中，描述了获得 4H-色烯衍生物的合成方法。研究了两种途径，第一种是使用 Knoevenagel 加合物作为试剂的双组分反应，第二种是使用一锅三组分反应，均在微波辐射下，使用 H2O 作为溶剂，三乙胺作为催化剂。从芳香醛、5,5-二甲基-1,3-环己二酮和丙二腈或氰基乙酸甲酯合成了 20 种 4H-色烯衍生物，产率 50-95%，进一步通过傅里叶变换红外和核磁共振进行表征。我们还通过单晶 X 射线衍射报告了合成色烯衍生物的三种晶体结构，

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.129226

文献信息

• Silica-bonded N-propylpiperazine sodium n-propionate as recyclable catalyst for synthesis of 4H-pyran derivatives
  作者：Khodabakhsh Niknam、Nassim Borazjani、Reza Rashidian、Abbas Jamali

  DOI：10.1016/s1872-2067(12)60693-7

  日期：2013.12

  the preparation of a series of 4 H -benzo[b]pyran derivatives. SBPPSP was used as a recyclable heterogeneous solid base catalyst for the synthesis of 3,4-dihydropyrano[c]chromenes, 2-amino-4 H -pyrans, 1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazoles, and 2-amino-4 H -benzo[e]-chromenes via the condensation reaction of dimedone, ethyl acetoacetate, 3-methyl-1-phenyl-1 H -pyrazol-5(4 H )-one, and α-naphthol, respectively

  摘要 二氧化硅键合的 N-丙基哌嗪正丙酸钠 (SBPPSP) 被发现是制备一系列 4 H-苯并[b]吡喃衍生物的有效固体碱。SBPPSP 用作可回收的多相固体碱催化剂，用于合成 3,4-二氢吡喃并[c]色烯、2-氨基-4 H-吡喃、1,4-二氢吡喃并[2,3-c]吡唑和 2-氨基-4 H-苯并[e]-色烯分别通过二甲酮、乙酰乙酸乙酯、3-甲基-1-苯基-1 H-吡唑-5(4 H)-酮和α-萘酚的缩合反应，与芳香醛和丙二腈在回流的乙醇水溶液中。多相固体碱在连续反应中重复使用时表现出相似的效率。
• Synthesis of hybrid perillyl‐4 <i>H</i> ‐pyrans. Cytotoxicity evaluation against hepatocellular carcinoma <scp>HepG2</scp> / <scp>C3A</scp> cell line
  作者：Ingrid M. Paczkowski、Esthéfani P. Guedes、Eduardo B. Mass、Eliana W. Meneses、Lilian A. Marques、Mário S. Mantovani、Dennis Russowsky

  DOI：10.1002/jhet.3977

  日期：2020.6

  A series of 15 new hybrid perillyl‐4H ‐pyrans compounds was straightforwardly synthesized by a strategy combining the multicomponent reaction and the copper‐catalyzed alkyne‐azide cycloaddition (CuAAC). The 2‐amino‐4H ‐pyrans‐3‐carbonitrile containing the alkyne moiety was prepared via multicomponent reaction between 1,3‐dicarbonyl, a propargyloxy aromatic aldehyde and malononitrile or ethyl α‐cyanoacetate

  通过结合多组分反应和铜催化的炔-叠氮化物环加成反应（CuAAC）的策略，直接合成了一系列15种新的perillyl-4 H-吡喃杂化物。含有炔部分的2-氨基-4 H-吡喃-3-腈是通过1,3-二羰基，炔丙氧基芳族醛和丙二腈或α-氰基乙酸乙酯之间的多组分反应制得的。炔烃衍生物通过铜催化的[3 + 2] Huisgen环加成反应顺序与紫苏叠氮化物组分反应。评价了杂交化合物对人肝癌HepG2 / C3A细胞系的抗增殖活性。
• Convenient and fast synthesis of various chromene pharmaceuticals assisted by highly porous volcanic micro-powder with nanoscale diameter porosity
  作者：Ali Maleki、Kobra Valadi、Saideh Gharibi、Reza Taheri-Ledari

  DOI：10.1007/s11164-020-04195-8

  日期：2020.9

  characterized by various analytical methods and suitably used for facilitating the organic synthesis reactions. Briefly, high reaction yield (99%) has been obtained in short reaction times (4 min) in the synthesis reactions of chromene pharmaceutical derivatives, through applying this highly efficient organometallic catalyst. From mechanistic aspect, effective electronic interactions between heteroatoms

  在本文中，基于火山的中孔催化体系通过各种分析方法精确表征，并且适合用于促进有机合成反应。简而言之，通过使用这种高效的有机金属催化剂，在色烯药物衍生物的合成反应中，在短的反应时间（4分钟）内获得了高的反应产率（99％）。从机械方面来看，杂原子如氧与浮石微粒表面之间的有效电子相互作用为共价结合提供了合适的条件。作为火山浮石的主要优点，可以提及通过酸处理激活化学官能团后的高催化性能，磁性和完全自然的基础（生物相容性和生物降解性）。高度多孔的结构导致反应物截留在微小的孔中并被活化以进行共价结合。此外，作为该催化剂的另外的优异之处，可以提到颗粒分离中的极大便利性和极大的可重复使用性。
• Immobilized piperazine on the surface of graphene oxide as a heterogeneous bifunctional acid–base catalyst for the multicomponent synthesis of 2-amino-3-cyano-4<i>H</i>-chromenes
  作者：Asma Khazaee、Roya Jahanshahi、Sara Sobhani、Jørgen Skibsted、José Miguel Sansano

  DOI：10.1039/d0gc01274b

  日期：——

  heterogeneous bifunctional acid–base catalyst for the efficient multicomponent reaction of malononitrile, different active compounds containing enolizable C–H bonds and various aryl/alkyl aldehydes in aqueous ethanol. A wide variety of 2-amino-3-cyano-4H-chromenes are synthesized in the presence of this heterogeneous catalyst in good to high yields and with short reaction times. The catalyst is easily

  合成并固定在氧化石墨烯（哌嗪-GO）表面上的哌嗪可以通过不同的方法进行表征，例如FT-IR，固态29 Si 1 H}和13 C 1 H} CP / MAS NMR，元素分析， TGA，TEM，FE-SEM，XPS和TPD。随后，它被用作多相双官能酸碱催化剂，用于丙二腈，含有可烯化CH键的不同活性化合物和乙醇水溶液中各种芳基/烷基醛的高效多组分反应。各种各样的2-氨基-3-氰基-4 H在该非均相催化剂的存在下以高产率至高产率和短反应时间合成二苯甲基苯并二氢萘。催化剂易于分离并重复使用至少六次，而活性没有明显损失。GO的酸性性质改善了负载的哌嗪的催化活性，并且还为催化剂提供了非均相性。使用乙醇水溶液作为绿色溶剂，高周转率（TON），简便的催化剂回收和再利用，简单的后处理方法以及方法的通用性，使得该方案成为合成标题杂环的环境友好的方法。
• Magnetized melamine‐modified polyacrylonitrile (PAN@melamine/Fe ₃ O ₄ ) organometallic nanomaterial: Preparation, characterization, and application as a multifunctional catalyst in the synthesis of bioactive dihydropyrano [2,3‐c]pyrazole and 2‐amino‐3‐cyano 4H‐pyran derivatives
  作者：Fereshte Hassanzadeh‐Afruzi、Haniyeh Dogari、Farhad Esmailzadeh、Ali Maleki

  DOI：10.1002/aoc.6363

  日期：2021.10

  the fabricated nanocomposite was used as a heterogeneous catalyst in two multicomponent reactions (MCRs) for the synthesis of biologically active dihydropyrano[2,3-c]pyrazole and 2-amino-3-cyano 4H-pyran derivatives. The corresponding products were obtained in excellent yields without a complicated work-up process. Besides, the prepared nanocatalyst could be recycled and reused at least five consecutive

  通过三个主要步骤制备了一种高效的磁性聚合物基纳米材料，包括聚丙烯腈 (PAN) 的合成、用三聚氰胺改性 PAN 以及通过原位构建 Fe 3 O 4 MNP对 PAN@三聚氰胺化合物进行磁化。新型PAN@三聚氰胺/Fe 3 O 4有机金属纳米复合材料通过傅里叶变换红外 (FT-IR) 光谱、能量色散 X 射线 (EDX) 光谱、热重分析 (TGA)、场发射扫描电子显微镜 (FESEM)、透射电子显微镜 (TEM) 等各种技术得到了很好的表征。 )、X 射线衍射 (XRD) 图案和振动样品磁强计 (VSM) 曲线。随后，制备的纳米复合材料在两个多组分反应 (MCR) 中用作多相催化剂，用于合成具有生物活性的二氢吡喃并 [2,3-c] 吡唑和 2-氨基-3-氰基 4H-吡喃衍生物。无需复杂的后处理过程即可以优异的产率获得相应的产品。除了，