UpUpU | 3152-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: UpUpU
• 英文别名: Uridylyl-(3'-5')-uridylyl-(3'-5')-uridin；uridylyl-(5'->3')-uridylyl-(5'->3')-uridine；[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl [(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2-[[[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxymethyl]-4-hydroxyoxolan-3-yl] hydrogen phosphate
• CAS: 3152-53-2
• 化学式: C₂₇H₃₄N₆O₂₂P₂
• 分子量: 856.541
• InChiKey: IYXZIOHPRWAHRB-GDDMVZOWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -8.8
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  389
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二乙胺 、 UpUpU 以 氘代甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种磁性可分离的多相脱烯丙基催化剂：[CpRu(η3-C3H5)(2-pyridinecarboxylato)]PF6Complex 负载在铁磁微粒 Fe3O4@SiO2 上

  摘要：

  将高反应性和化学选择性的均相脱烯丙基化催化剂 CpRu(η3-C3H5)(4-取代-2-吡啶羧基) 固定在微型球形 Fe3O4@SiO2 颗粒上。所得多相催化剂显示出高饱和磁化强度、弱矫顽力和高水平分散性。通过允许在没有额外添加剂的情况下进行反应，该催化剂增加了脱烯丙基化的效用。该反应的唯一副产物是挥发性烯丙基醚化合物。在这里，我们展示了高极性多功能化合物的有效去烯丙基化和分离以及多轮催化剂回收，而不会显着降低反应性。这种催化剂的有用性已通过三核糖核苷酸 3-5 U 的合成得到证实。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801166
• 作为产物：
  描述：

  P-allyl-2'-O-(allyl)uridylyl-(3'->5')-P-allyl-2'-O-(allyl)uridylyl-(3'->5')-2',3'-O-diallyluridine 在 Fe₃O₄@SiO₂-[(4-(5-O₃Si-pentylcarbamoyl)-2-pyridinecarboxylato)CpRu(η³-C₃H₅)]PF₆ 作用下， 以 氘代甲醇 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 UpUpU
  参考文献：
  名称：

  一种磁性可分离的多相脱烯丙基催化剂：[CpRu(η3-C3H5)(2-pyridinecarboxylato)]PF6Complex 负载在铁磁微粒 Fe3O4@SiO2 上

  摘要：

  将高反应性和化学选择性的均相脱烯丙基化催化剂 CpRu(η3-C3H5)(4-取代-2-吡啶羧基) 固定在微型球形 Fe3O4@SiO2 颗粒上。所得多相催化剂显示出高饱和磁化强度、弱矫顽力和高水平分散性。通过允许在没有额外添加剂的情况下进行反应，该催化剂增加了脱烯丙基化的效用。该反应的唯一副产物是挥发性烯丙基醚化合物。在这里，我们展示了高极性多功能化合物的有效去烯丙基化和分离以及多轮催化剂回收，而不会显着降低反应性。这种催化剂的有用性已通过三核糖核苷酸 3-5 U 的合成得到证实。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801166

文献信息

• CESIUM FLUORIDE PROMOTES SYNTHESIS OF RIBOOLIGONUCLEOTIDES VIA PHOSPHOTRIESTER APPROACH
  作者：Hiroshi Takaku、Tadaaki Nomoto、Mitsuho Murata、Tsujiaki Hata

  DOI：10.1246/cl.1980.1419

  日期：1980.11.5

  In the presence of cesium fluoride, the reactions of a fully protected 5′-O-dimethoxytrityl-2′-O-tetrahydropyranyl-N-acylnucleoside 3′-(4-chlorophenyl, 5-chloro-8-quinolyl) phosphates with 5′-hydroxyl nucleosides proceeded rapidly under mild conditions to afford the corresponding ribodinucleoside monophosphates in good yields.

  在氟化铯存在下，完全保护的 5′-O-二甲氧基三苯甲基-2′-O-四氢吡喃-N-酰基核苷 3′-（4-氯苯基，5-氯-8-喹啉基）磷酸酯与 5′-羟基核苷的反应在温和条件下迅速进行，以良好的产率得到相应的核糖核苷单磷酸酯。
• Oligonucleotide synthesis. Part 34. (Methoxyethoxy)methyl group: new amide and hydroxyl protecting groups of uridine in oligonucleotide synthesis
  作者：Tsunehiko Ito、Souichi Ueda、Hiroshi Takaku

  DOI：10.1021/jo00356a033

  日期：1986.3
• Oligonucleotide synthesis. 10. (8-Quinolinesulfonyl)tetrazole: a new type of highly efficient coupling agent for the synthesis of ribooligonucleotides by the phosphotriester approach
  作者：Hiroshi Takaku、Masatoshi Yoshida

  DOI：10.1021/jo00316a020

  日期：1981.1
• A new synthetic route to oligoribonucleotides based on CpRu-catalyzed deallylation
  作者：Shinji Tanaka、Takuya Hirakawa、Kazuhiro Oishi、Yoshihiro Hayakawa、Masato Kitamura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.08.032

  日期：2007.10

  A triribonucleotide 3-5 U, which is fully protected by an allyl group at the T-hydroxy and phosphoric acid positions was synthesized, the deprotection being quantitatively achieved by use of a catalytic amount of CpRu(eta(3)-C3H5)(2-quinolinecarboxylato) in methanol. The reaction is completed within 30 min at ambient temperature. The utility of the simple allyl protecting group has the potential to open a new pathway in the synthesis of RNA-related compounds. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Solid-phase triester synthesis of modified triuridylates using an effective condensing agent
  作者：N. M. Shevchenko、G. V. Panasenko、P. S. Usenko、A. S. Shalami、Z. V. Levitskaya、T. A. Dashevskaya、V. A. Gladka

  DOI：10.1007/bf00598587

  日期：——