6-甲基-2-氧代-2H-吡喃-5-羧酸甲酯 | 669-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 6-甲基-2-氧代-2H-吡喃-5-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-methylcoumalate
• 英文别名: 2-methyl-6-oxo-6H-pyran-3-carboxylic acid methyl ester；2-Methyl-6-oxo-6H-pyran-3-carbonsaeure-methylester；5-methoxycarbonyl-6-methyl-2-pyrone；Methyl 6-methyl-2-oxo-2H-pyran-5-carboxylate；methyl 2-methyl-6-oxopyran-3-carboxylate
• CAS: 669-40-9
• 化学式: C₈H₈O₄
• 分子量: 168.149
• InChiKey: UTSNHPVYMMOGPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-82℃
• 沸点：
  272.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲基-2-氧代-2H-吡喃-5-羧酸甲酯 在 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (1R,2R,6R,7S)-1-Methyl-4,8-dioxo-3,9-dioxa-tricyclo[5.2.2.0^2,6]undec-10-ene-10-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  从2-吡喃酮和2-甲氧基呋喃一锅立体选择性合成三环双内酯。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了通过2-吡喃酮与2-甲氧基呋喃的高度化学，区域和立体选择性Diels-Alder反应的一锅法合成标题化合物。

  DOI：

  10.1021/ol000082w
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2E)-2-acetyl-5,5-dichloropenta-2,4-dienoate 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  LESLIE C.; MILTON E.; DAVID E. G.; CHARIES L., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1979, 1, NO 2, 478-482

  摘要：

  DOI：

文献信息

• DABCO-catalyzed C–C bond formation reaction between electron-deficient alkynes and 1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Hua Cao、Haiping Zhong、Yuanguang Lin、Liuqing Yang

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.047

  日期：2012.5

  excellent catalyst DABCO has been found to catalyze C–C bond formation reaction between activated methylenes and alkynes. The transformation has provided a facile route for the synthesis of 2H-pyran-2-ones or unsaturated alkenoic acid ester derivatives and explored the new possibilities of N-catalysts for Michael addition of nucleophiles with alkynoates.

  已发现出色的催化剂DABCO可以催化活化的亚甲基与炔烃之间的C–C键形成反应。该转化为2 H-吡喃-2-酮或不饱和链烯酸酯衍生物的合成提供了一条简便的途径，并探索了N-催化剂用于将炔烃与链烷酸酯迈克尔加成的新可能性。
• Pd(0)-Catalyzed Chemo-, Diastereo-, and Enantioselective α-Quaternary Alkylation of Branched Aldehydes
  作者：Barry M. Trost、Zhijun Zuo、Youliang Wang、Johnathan E. Schultz

  DOI：10.1021/acscatal.0c02861

  日期：2020.8.21

  from the established chiral α-quaternary aldehyde synthesis, this project employed a chiral π-allyl–Pd complex neighboring the enolate to determine both the enantio- and diastereoselectivity. The synthetic utility of the products has been highlighted by a series of derivatizations, and the potential of this method has been extended to the synthesis of chiral α-quaternary ketones. Furthermore, this

  季碳立体中心在各种各样的有机化合物和药物分子中无处不在。由于四个不同的碳取代基之间的空间排斥，这种季碳中心的高度对映选择性构成了一个挑战。在这里，我们报告了一种新的策略，以控制由外消旋α-支化醛形成手性α-季醛的对映选择性。与已建立的手性α-季醛合成方法不同，该项目采用了与烯醇盐相邻的手性π-烯丙基-Pd配合物来确定对映体和非对映体选择性。通过一系列衍生化方法突出了产品的合成效用，该方法的潜力已扩展到手性α-季酮的合成。此外，
• Selective Cyclodimerization and Cyclotrimerization of Acetals Bearing Electron-Withdrawing Groups Catalyzed by Lewis Acids
  作者：Sayuki Maeda、Yasushi Obora、Yasutaka Ishii

  DOI：10.1002/ejoc.200900432

  日期：2009.8

  of acetals with active methylene compounds. From 4,4-dimethoxy-2-butanone, however, 1,3,5-triacetylbenzene, which is difficult to prepare regioselectively by conventional methods, was formed in quantitative yield under the influence of AlCl3. This reaction would provide a very convenient route to 1,3,5-triacetylbenzene. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  发现缩醛如带有吸电子基团的 3,3-二乙氧基丙酸酯在路易斯酸存在下发生环二聚和环三聚，得到香豆酸盐和 1,3,5-三取代苯。这些产品的选择性取决于所用的路易斯酸。例如，在FeCl3等d-嵌段路易斯酸的影响下，从3,3-二乙氧基丙酸乙酯以高选择性获得香豆酸乙酯，而在镧系元素的影响下，优先于香豆酸乙酯获得1,3,5-苯三甲酸乙酯路易斯酸，如 GdCl3。通过 FeCl3 催化的缩醛与活性亚甲基化合物的交叉环二聚反应合成了各种香豆酸盐。然而，从 4,4-二甲氧基-2-丁酮，1,3,5-三乙酰苯，很难通过常规方法区域选择性地制备，在 AlCl3 的影响下以定量收率形成。该反应将为 1,3,5-三乙酰苯提供一条非常方便的路线。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• A Convenient Synthesis of Methyl 4-Substituted Benzoates via Diels-Alder Reaction in the Presence of Palladium on Activated Carbon
  作者：Yoh-ichi Matsushita、Kei Sakamoto、Taro Murakami、Takanao Matsui

  DOI：10.1080/00397919408010254

  日期：1994.12

  The thermal reaction of methyl 2-oxo-2H-pyran-5-carboxylates with substituted styrenes in the presence of 10% palladium on activated carbon afforded directly the corresponding methyl 4-biphenylcarboxylates in good yields. By the similar procedure, methyl 4-heteroaryl- and 4-alkyl-substituted benzoates were obtained from heteroaromatic olefins and alkenes, respectively.
• Sakurai, Ikuo; Miyajima, Hisae; Akiyama, Katsuyoshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, p. 2003 - 2011
  作者：Sakurai, Ikuo、Miyajima, Hisae、Akiyama, Katsuyoshi、Shimizu, Sakae、Yamamoto, Yuzuru

  DOI：——

  日期：——

表征谱图