(2R,3R)-3-Benzylamino-2-hydroxy-3-phenyl-propionic acid methyl ester | 196521-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-3-Benzylamino-2-hydroxy-3-phenyl-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R,3R)-3-(benzylamino)-2-hydroxy-3-phenylpropanoate
• CAS: 196521-02-5
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃
• 分子量: 285.343
• InChiKey: QTRJMNDZEYRFSU-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  58.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-Benzylamino-2-hydroxy-3-phenyl-propionic acid methyl ester 在 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 以88%的产率得到trans-1-benzyl-2-methoxycarbonyl-3-phenylaziridine
  参考文献：
  名称：

  叠氮基叠氮醇的制备和用作促进二烷基锌试剂与N-（二苯基膦酰基）亚胺对映选择性加成的促进剂。

  摘要：

  已从容易获得的氨基酸（L-丝氨酸，L-苏氨酸和别-L-苏氨酸）或简单烯烃（使用Sharpless不对称氨基羟基化和二羟基化反应）开始合成了一组手性叠氮基醇2-5。已测试手性配体2-5作为促进剂，用于将二烷基锌试剂对映选择性加成到N-（二苯基膦酰基）亚胺1上。研究了取代基对氮丙啶环和醇部分的选择性的影响，并且在最佳条件下在这种情况下，可获得高达94％的对映体过量。最初形成的N-保护的胺6的酸性水解导致相应的游离胺7没有外消旋化。尽管使用了化学计量的配体，大约90％的蛋白质可以在后处理过程中回收并重复使用，而不会造成手性诱导的明显损失。还已经评估了叠氮基叠氮醇2-5作为用于相同反应的催化剂的效用，并且使用0.25当量的手性配体实现了高达76％的对映体过量。还提出了加成反应的可能过渡态。

  DOI：

  10.1021/jo970918h
• 作为产物：
  描述：

  Methyl (2R,3R)-(-)-2-hydroxy-3-azido-3-phenyl-propionate 、 苯甲醛 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 生成 (2R,3R)-3-Benzylamino-2-hydroxy-3-phenyl-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  叠氮基叠氮醇的制备和用作促进二烷基锌试剂与N-（二苯基膦酰基）亚胺对映选择性加成的促进剂。

  摘要：

  已从容易获得的氨基酸（L-丝氨酸，L-苏氨酸和别-L-苏氨酸）或简单烯烃（使用Sharpless不对称氨基羟基化和二羟基化反应）开始合成了一组手性叠氮基醇2-5。已测试手性配体2-5作为促进剂，用于将二烷基锌试剂对映选择性加成到N-（二苯基膦酰基）亚胺1上。研究了取代基对氮丙啶环和醇部分的选择性的影响，并且在最佳条件下在这种情况下，可获得高达94％的对映体过量。最初形成的N-保护的胺6的酸性水解导致相应的游离胺7没有外消旋化。尽管使用了化学计量的配体，大约90％的蛋白质可以在后处理过程中回收并重复使用，而不会造成手性诱导的明显损失。还已经评估了叠氮基叠氮醇2-5作为用于相同反应的催化剂的效用，并且使用0.25当量的手性配体实现了高达76％的对映体过量。还提出了加成反应的可能过渡态。

  DOI：

  10.1021/jo970918h

文献信息

• Preparation and Use of Aziridino Alcohols as Promoters for the Enantioselective Addition of Dialkylzinc Reagents to <i>N</i>-(Diphenylphosphinoyl) Imines
  作者：Pher G. Andersson、David Guijarro、David Tanner

  DOI：10.1021/jo970918h

  日期：1997.10.1

  chiral aziridino alcohols 2-5 has been synthesized starting from either readily available amino acids (L-serine, L-threonine, and allo-L-threonine) or simple olefins (using Sharpless asymmetric aminohydroxylation and dihydroxylation reactions). Chiral ligands 2-5 have been tested as promoters for the enantioselective addition of dialkylzinc reagents to N-(diphenylphosphinoyl) imines 1. The influence

  已从容易获得的氨基酸（L-丝氨酸，L-苏氨酸和别-L-苏氨酸）或简单烯烃（使用Sharpless不对称氨基羟基化和二羟基化反应）开始合成了一组手性叠氮基醇2-5。已测试手性配体2-5作为促进剂，用于将二烷基锌试剂对映选择性加成到N-（二苯基膦酰基）亚胺1上。研究了取代基对氮丙啶环和醇部分的选择性的影响，并且在最佳条件下在这种情况下，可获得高达94％的对映体过量。最初形成的N-保护的胺6的酸性水解导致相应的游离胺7没有外消旋化。尽管使用了化学计量的配体，大约90％的蛋白质可以在后处理过程中回收并重复使用，而不会造成手性诱导的明显损失。还已经评估了叠氮基叠氮醇2-5作为用于相同反应的催化剂的效用，并且使用0.25当量的手性配体实现了高达76％的对映体过量。还提出了加成反应的可能过渡态。