6-甲基-2-硝基联苯 | 78142-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 6-甲基-2-硝基联苯
• 英文名称: 2-methyl-6-nitro-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 1-Methyl-3-nitro-2-phenylbenzene
• CAS: 78142-00-4
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.236
• InChiKey: KJZHFUXZSSLTNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-106 °C
• 沸点：
  155 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲基-2-硝基联苯 在 镍 吡啶 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 三氟乙酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， -65.0~50.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 23.0h， 生成 (S)-3-(6-Methyl-biphenyl-2-sulfonylamino)-4-oxo-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  白细胞介素-1β转化酶（ICE，caspase-1）的非肽类抑制剂的基于结构的设计。

  摘要：

  通过基于迭代结构的设计，发现了一类新型的可逆性白介素-1β转化酶抑制剂（ICE，caspase-1）。在结合至ICE的类似物1、7和10的X射线晶体结构的指导下，我们设计了一系列非肽的小分子抑制剂。这些化合物包含取代天然底物的Val-His单元（P3-P2残基）氨基酸的芳基磺酰胺部分。描述了基于分子模型研究的ICE抑制剂系列的核心结构，结构-活性关系（SAR）和拟议的结合方向的合成。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00250-4
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 12.58h， 生成 6-甲基-2-硝基联苯
  参考文献：
  名称：

  Transition-Metal-Free Synthesis of Phenanthridinones from Biaryl-2-oxamic Acid under Radical Conditions

  摘要：

  Na2S2O8-promoted decarboxylative cyclization of biaryl-2-oxamic acid for phenanthridinones has been developed. This work illustrates the first example of intramolecular decarboxylative amidation of unactivated arene under transition-metal-free conditions. Additionally, this approach provides an efficient and economical method to access biologically interesting phenanthridinones, an important structure motif in many natural products.

  DOI：

  10.1021/ol503459s

文献信息

• Modular metal-free catalytic radical annulation of cyclic diaryliodoniums to access π-extended arenes
  作者：Daqian Zhu、Hui Peng、Yameng Sun、Zhouming Wu、Yun Wang、Bingling Luo、Tiantian Yu、Yumin Hu、Peng Huang、Shijun Wen

  DOI：10.1039/d0gc04183a

  日期：——

  Tert-butylamine-catalyzed free radical annulations with cyclic diaryliodoniums occur in environmentally friendly ethyl acetate and do not require transition metal, providing diversified polycyclic aromatic hydrocarbons by modulating substituents.

  叔丁胺催化的自由基环化反应与环状二芳基碘嗡盐在环保的乙酸乙酯中进行，无需过渡金属，通过调节取代基可提供多样化的多环芳烃。

• The Suzuki Reaction Under Solvent-Free Conditions
  作者：Simon Feldbæk Nielsen、Dan Peters、Oskar Axelsson

  DOI：10.1080/00397910008087262

  日期：2000.10

  Abstract The coupling reaction of diverse arylhalogenids with phenyl-boronic acid under solvent-free conditions has been performed using a palladium catalyst. The order of reactivity was complementary to the normal Suzuki reaction.

  摘要 使用钯催化剂在无溶剂条件下进行了多种芳基卤化物与苯基硼酸的偶联反应。反应的顺序是对正常铃木反应的补充。
• Non-C2-Symmetric Bis-Benzimidazolium Salt Applied in the Synthesis of Sterically Hindered Biaryls
  作者：Yen-Hsin Chen、Shu-Jyun Huang、Tung-Yu Hsu、Pei-Yu Hung、Ting-Rong Wei、Dong-Sheng Lee、Ta-Jung Lu

  DOI：10.3390/molecules26216703

  日期：——

  bis-benzimidazolium salt provided a bulky steric group on the ethylene bridge; which facilitates the catalytic efficacy in the C(sp2)–C(sp2) formation. Its catalytic activity in Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction of unactivated aryl chlorides has been found to have high efficacy in 1 mol% Pd loading. This protocol demonstrated the potential on the synthesis of sterically hindered biaryls.

  一种由(±)-缬氨醇衍生的新型非C 2 -对称双苯并咪唑鎓盐通过简单直接的方法以良好的产率制备。双苯并咪唑鎓盐的结构在亚乙基桥上提供了一个大的空间基团；这有利于C( sp 2 )–C( sp 2 ) 形成的催化效率。已发现其在未活化芳基氯化物的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应中的催化活性在 1 mol% Pd 负载量下具有高效能。该方案展示了合成空间位阻联芳基的潜力。
• Synthesis of Biaryls by Decarboxylative Hiyama Coupling
  作者：Dmitry Katayev、Benjamin Exner、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/cctc.201500068

  日期：2015.7.13

  A trimetallic palladium/copper/silver system has been developed that allows the decarboxylative Hiyama coupling of ortho‐substituted aryl carboxylates with trialkoxyarylsilanes to give the corresponding biaryls. The cross‐coupling is catalyzed by a Pd/N‐heterocyclic carbene complex with silver carbonate aiding its reoxidation. Copper(II) fluoride acts as decarboxylation catalyst, stoichiometric oxidant

  已经开发了三金属钯/铜/银系统，该系统允许邻位取代的芳基羧酸盐与三烷氧基芳基硅烷进行脱羧Hiyama偶联，得到相应的联芳基。Pd / N-杂环卡宾配合物与碳酸银协助其再氧化，从而催化交叉偶联。氟化铜（II）用作脱羧催化剂，化学计量的氧化剂和氟化物源。该协议的范围由22个实例证明，其中卤化芳基适合进一步偶联，并且产品的合成用途通过将其转化为咔唑和1 H-吲唑来说明。
• [EN] INHIBITORS OF PRENYL TRANSFERASES<br/>[FR] INHIBITEURS DES PRENYLE TRANSFERASES
  申请人：UNIVERSITY OF PITTSBURGH

  公开号：WO1996021456A1

  公开（公告）日：1996-07-18

  (EN) Compounds which inhibit prenyl transferases, particularly farnysyltransferase and geranylgeranyl transferase I, processes for preparing the compounds, pharmaceutical compositions containing the compounds, and methods of use.(FR) L'invention a pour objet des composés inhibiteurs des prényle transférases, particulièrement, des farnysyltransférases et des géranylgéranyle transférases I. L'invention traite également de procédés de préparations de ces composés, de compositions pharmaceutiques contenant ces composés et de leurs procédés d'utilisation.

  (EN) 抑制戊二烯转移酶，尤其是戊二烯基转移酶和戊二烯基转移酶I的化合物，制备这些化合物的方法，包含这些化合物的制药组合物以及使用方法。 (FR) 本发明涉及抑制戊二烯转移酶的化合物，尤其是戊二烯基转移酶和戊二烯基转移酶I的化合物，制备这些化合物的方法，包含这些化合物的制药组合物以及使用方法。