6-甲基-2-硫代-2,3-二氢-1H-吡咯并[2,3-D]嘧啶-4(7H)-酮 | 97337-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 中文名称: 6-甲基-2-硫代-2,3-二氢-1H-吡咯并[2,3-D]嘧啶-4(7H)-酮
• 英文名称: 6-methyl-2-thiopyrrolo<2,3-d>pyrimidine-4(1H,3H)-one
• 英文别名: 2-Mercapto-6-methyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-ol；6-methyl-2-sulfanylidene-1,7-dihydropyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 97337-17-2
• 化学式: C₇H₇N₃OS
• 分子量: 181.218
• InChiKey: YZYGOVKYWVCUDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲基-2-硫代-2,3-二氢-1H-吡咯并[2,3-D]嘧啶-4(7H)-酮 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 、 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 4-chloro-6-methyl-2-(methylthio)-7-(2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)pyrrolo<2,3-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  通过立体特异性钠盐糖基化方法制备的某些6-取代的和2,6-二取代的2'-脱氧结核菌素的合成和生物活性。

  摘要：

  通过直接立体特异性钠盐糖基化方法制备了许多6-取代的和2,6-二取代的吡咯并[2,3-d]嘧啶2'-脱氧核糖核苷。4-氯-6-甲基-2-（甲硫基）吡咯并[2,3-d]嘧啶（6a）或4,6-二氯-2-（甲硫基）吡咯并[2,3-d]的钠盐反应] pyrimidine（6b）与1-chloro-2-deoxy-3,5-di-Op-toluoyl-alpha-D-erythro-pentofuranose（9）提供相应的N7 2'-deoxy-beta-D-rifur呋喃糖基保护的衍生物（8a和8c）经氨解后得到4-氨基-6-甲基-2-（甲硫基）-7-（2-脱氧-β-D-赤型-戊呋喃糖基）吡咯并[2,3-d]嘧啶（ 11a）和4-氨基-6-氯-2-（甲硫基）-7-（2-脱氧-β-D-赤-五呋喃糖基）吡咯并[2,3-d]嘧啶（11b）。脱去11a和11b，得到6-甲基-2'-脱氧结核菌素（10a）和6-氯-2'

  DOI：

  10.1021/jm00148a015

文献信息

• Synthese und Eigenschaften von Thiazolo[3,2-a]pyrimidinen und Thiazolo [3,2-a] pyrrolo [2,3-d]pyrimidinen
  作者：G. Bormann、F. Troxler

  DOI：10.1002/hlca.19710540620

  日期：——

  From the alkali-catalysed reaction of thiouracil with bromoacetaldehyde diethyl acetal three products are isolated in nearly the same quantity: 2-(2, 2-diethoxyethylthio)-uracil (2) and two cyclization products: 3, a thiazolo[3, 2-a]pyrimidin-5-one, and 4, athiazolo[3, 2-a]pyrimidin7-one. By warming with acid both 2 and 4 yield 3. Rearrangement of 4 to 3 proceeds also by heating the hydrochloride.

  从硫尿嘧啶与溴乙醛二乙缩醛的碱催化反应中，分离出几乎相同量的三种产物：2-（2，2-二乙氧基乙硫基）-尿嘧啶（2）和两种环化产物：3，噻唑[3，2- a ]嘧啶-5-一和4，硫唑[3，2- a ]嘧啶7-一。用酸加温2和4都可得到3。也可以通过加热盐酸盐来进行4至3的重排。还描述了导致噻唑并[3，2- d ]吡咯并[2，3-d]嘧啶-5-酮的类似环化。溴代用品3在伯胺或仲胺处理后，溴衍生物6得到7-氨基化合物。