6-甲基-2-硫代-2,3-二氢喹唑啉-4-酮 | 49681-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 6-甲基-2-硫代-2,3-二氢喹唑啉-4-酮
• 中文别名: 6-甲基-2-硫氧代-2,3-二氢喹唑啉-4(1h)-酮
• 英文名称: 6-Methyl-4-oxo-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydrochinazolin
• 英文别名: 6-methyl-2-sulfanylidene-1H-quinazolin-4-one
• CAS: 49681-94-9
• 化学式: C₉H₈N₂OS
• 分子量: 192.241
• InChiKey: UPJOIVAFYDFKND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲基-2-硫代-2,3-二氢喹唑啉-4-酮 在 吡啶 、 sodium methylate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.25h， 生成 6-溴-4-氯-2-(甲基磺酰基)喹唑啉
  参考文献：
  名称：

  [EN] GABAa RECEPTOR MODULATORS
  [FR] MODULATEURS DES RÉCEPTEURS GABAA

  摘要：

  这项最新的发明涉及具有广谱公式(I)的新化合物，具有镇静、抗惊厥、催眠-催眠和肌肉松弛条件，以及作为GABAA受体调节剂的哺乳动物，包括人类，具有焦虑、催眠和癫痫症状。

  公开号：

  WO2009123537A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-甲基苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-甲基-2-硫代-2,3-二氢喹唑啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  2-((3,5-二硝基苯甲基)硫代)喹唑啉酮：由脱氮黄素 (F420) 依赖性硝基还原酶 (Ddn) 激活的有效抗分枝杆菌药物

  摘要：

  交换先前合成但尚未公开的 5-cyano-4-(methylthio)-2-arylpyrimidin-6-ones 4 的 2 和4位取代基、闭环和进一步优化导致鉴定出有效的抗结核药物 2-硫代喹唑啉酮26。结构-活性关系（SAR）研究表明，两个间硝基取代基在抗结核活性中发挥着至关重要的作用，而在喹唑啉酮核心上引入极性取代基可以减少牛血清白蛋白（BSA）的结合（ 63c，63d）。虽然大多数测试的喹唑啉酮类化合物没有表现出针对 MRC-5 的细胞毒性，但通过 Ames 测试发现最有效的化合物26具有诱变性。该类似物对结核分枝杆菌胸苷酸激酶（3-氰基吡啶酮的靶标，位于当前类似物的基础上）表现出中等的抑制效力，表明本发明的S-取代的硫代喹唑啉酮的全细胞抗分枝杆菌活性可能是由于调节替代或额外目标。观察到受辅因子 F 420生物合成 ( fbiC )、辅因子还原 ( fgd ) 或去氮黄素依赖性硝基还原酶活性

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01374

文献信息

• Antihistaminic and bronchospasmolytic triazoloquinazolinones
  申请人：Roussel Uclaf

  公开号：US04350695A1

  公开（公告）日：1982-09-21

  Novel triazoloquinazolinones of the formula ##STR1## wherein X is selected from the group consisting of hydrogen, halogen, --NO.sub.2, methyl, methoxy and --CF.sub.3, n is an integer from 2 to 5, R.sub.1 and R.sub.2 are individually selected from the group consisting of hydrogen and alkyl and hydroxyalkyl of 1 to 5 carbon atoms and taken together with the nitrogen atom to which they are attached form a saturated heterocycle optionally containing another heteroatom and optionally substituted with at least one member of the group consisting of hydroxy, alkyl and hydroxyalkyl of 1 to 5 carbon atoms, cycloalkyl of 3 to 6 carbon atoms, acyl of an aliphatic carboxylic acid of 1 to 5 carbon atoms, alkoxycarbonyl of 2 to 6 carbon atoms and aryl optionally substituted with a halogen or --CF.sub.3 and their non-toxic, pharmaceutically acceptable acid addition salts having antihistaminic and bronchospasmolytic activity and their preparation.

  本发明涉及一种新型三唑喹唑啉类化合物，其化学式为##STR1##其中X选自氢、卤素、--NO.sub.2、甲基、甲氧基和--CF.sub.3的群组，n为2至5的整数，R.sub.1和R.sub.2分别选自氢和1至5个碳原子的烷基和羟基烷基的群组，并与它们所附着的氮原子一起形成饱和的杂环，该杂环可以选择地含有另一个杂原子，并且可以被至少一个羟基、1至5个碳原子的烷基和羟基烷基、3至6个碳原子的环烷基、1至5个碳原子的脂肪酸酰基、2至6个碳原子的烷氧基羰基和苯基取代，以及其非毒性、药学上可接受的酸盐，具有抗组胺和支气管痉挛活性，并且还涉及其制备方法。
• Mehrcyclische Azine mit Heteroatomen in 1- und 3-Stellung, 25. Mitt.: 2-Amino-4-oxo-4H-3,1-benzothiazine: Darstellung,Dimroth-Umlagerung zu 4-Oxo-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydrochinazolinen und MS/MS-Fragmentierung
  作者：Siegfried Leistner、Michael Gütschow、Joachim Stach

  DOI：10.1002/ardp.19903231009

  日期：——

  2‐Amino‐4‐oxo‐4H‐3,1‐benzothiazinen 4a–c. Entgegen Literaturangaben geben 1 oder 2 unter anderen Reaktionsbedingungen durch Cyclokondensation die 2‐Benzoylamino‐4‐oxo‐4H‐3,1‐benzothiazine 6a–c. Dimroth‐Umlagerung von 4 führt zu den 2‐Thioxochinazolinen 5. Die ms Fragmentierung von 4, 5 und 6 wird diskutiert.

  苯甲酰硫脲衍生物 1-3 与浓反应。H2SO4 到 2-amino-4-oxo-4H-3,1-benzothiazines 4a – c。与文献相反，1 或 2 在不同反应条件下通过环缩合反应得到 2-苯甲酰氨基-4-氧代-4H-3,1-苯并噻嗪 6a-c。4 的 Dimroth 重排导致 2- thioxoquinazolines 5。讨论了 4、5 和 6 的 ms 碎裂。
• GABAA RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Nielsen Mogens

  公开号：US20110092525A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  The resent invention relates to novel compounds of the general formula (I) having anxiolytic, anticonvulsant, sedative-hypnotic and myorelaxant conditions as well as anxiogenic, somnolytic and convulsant conditions in mammals, including humans, as GABA A receptor modulator.

  本发明涉及具有广泛公式（I）的新化合物，作为GABAA受体调节剂在哺乳动物，包括人类中具有抗焦虑，抗惊厥，镇静催眠和肌肉松弛条件，以及焦虑，催眠和惊厥条件。
• Nouveaux dérivés de la triazoloquinazolinone et leurs sels avec les acides, leur préparation, leur application comme médicaments, et les compositions les renfermant
  申请人：ROUSSEL-UCLAF

  公开号：EP0034529A1

  公开（公告）日：1981-08-26

  L'invention concerne les dérivés de la triazoloquinazolinone où X est hydrogène, fluor, chlore, brome, nitro, CF3, méthyl ou méthoxy, n est égal à 2,3,4 ou 5 et RI et R2 sont hydrogène alcoyl ou hydroxyalcoyl (1 à 5c), ou forment avec l'azote un hétérocycle saturé, renfermant éventuellement un autre hétéroatome, substitué éventuellement par un ou plusieurs hydroxy, alcoyles, hydroxyalcoyles, cycloalcoyles, acyles, alcoxycarbonyles ou aryles, ces derniers étant éventuellement substitués par halogène ou CF3. L'invention concerne également la préparation des dérivés I, leur application comme médicaments, notamment anti- histiminques et bronchospasmolytiques, les compositions les renfermant et les nouveaux intermédiaires obtenus.

  本发明涉及三唑并喹唑啉酮衍生物 其中 X 是氢、氟、氯、溴、硝基、CF3、甲基或甲氧基，n 等于 2、3、4 或 5，RI 和 R2 是氢、烷基或羟烷基（1 至 5c），或与氮形成饱和杂环、可选择含有另一个杂原子，可选择被一个或多个羟基、烷基、羟基烷基、环烷基、酰基、烷氧羰基或芳基取代，后者可选择被卤素或 CF3 取代。 本发明还涉及衍生物 I 的制备、其作为医药产品（尤其是作为抗组胺剂和支气管解痉剂）的用途、含有它们的组合物以及获得的新中间体。
• Wippich, Petra; Hendreich, Claudia; Guetschow, Michael, Synthesis, 1996, # 6, p. 741 - 747
  作者：Wippich, Petra、Hendreich, Claudia、Guetschow, Michael、Leistner, Siegfried

  DOI：——

  日期：——