triisopropyl(2-phenylallyloxy)silane | 1258007-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: triisopropyl(2-phenylallyloxy)silane
• 英文别名: Triisopropyl(2-phenylallyloxy)silane；2-phenylprop-2-enoxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 1258007-38-3
• 化学式: C₁₈H₃₀OSi
• 分子量: 290.521
• InChiKey: NMTFUEAZZFLTGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.89
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯 、 triisopropyl(2-phenylallyloxy)silane 在 bi(allylnickel bromide) 、 (11aR)-(+)-10,11,12,13-tetrahydrodiindeno-[7,1-de:1',7'-fg][1,3,2]dioxaphosphocin-5-bis[(R)-1-phenylethyl]amine 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 (R)-2-methyl-2-phenylbut-3-en-1-ol 、 (S)-2-methyl-2-phenylbut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  镍催化的甲硅烷基保护的烯丙醇的对映选择性氢乙烯基化：通过手性四元中心有效地获得均丙醇

  摘要：

  开发了由手性螺亚磷酰胺配体的镍配合物催化的甲硅烷基保护的烯丙基醇的不对称氢乙烯基化反应。以高收率（高达97％）和高对映选择性（高达ee的95％）生产了一系列具有手性四元中心的均丙醇。该反应提供了制备具有手性季碳中心的双官能化合物的有效方法。

  DOI：

  10.1007/s11426-010-4036-6
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 、 beta-亚甲基苯乙醇 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以98%的产率得到triisopropyl(2-phenylallyloxy)silane
  参考文献：
  名称：

  镍催化的甲硅烷基保护的烯丙醇的对映选择性氢乙烯基化：通过手性四元中心有效地获得均丙醇

  摘要：

  开发了由手性螺亚磷酰胺配体的镍配合物催化的甲硅烷基保护的烯丙基醇的不对称氢乙烯基化反应。以高收率（高达97％）和高对映选择性（高达ee的95％）生产了一系列具有手性四元中心的均丙醇。该反应提供了制备具有手性季碳中心的双官能化合物的有效方法。

  DOI：

  10.1007/s11426-010-4036-6

文献信息

• One-Pot Method for Regioselective Bromin­ation and Sequential Carbon-Carbon Bond-Forming Reactions of Allylic Alcohol Derivatives
  作者：Noriki Kutsumura、Yusuke Matsubara、Kentaro Niwa、Ai Ito、Takao Saito

  DOI：10.1002/ejoc.201300173

  日期：2013.6

  An efficient one-pot method for the regioselective bromination of allylic alcohol derivatives (two-step reaction sequence) followed by Sonogashira, Negishi, or Suzuki–Miyaura coupling reactions in the same reaction vessel (three-step reaction sequence) has been developed. The key reaction in these one-pot systems is the regioselective DBU-promoted trans HBr elimination of vicinal dibromides bearing

  已经开发了一种有效的一锅法，用于烯丙醇衍生物的区域选择性溴化（两步反应顺序），然​​后在同一反应容器中进行 Sonogashira、Negishi 或 Suzuki-Miyaura 偶联反应（三步反应顺序）。这些一锅系统中的关键反应是区域选择性 DBU 促进的反式 HBr 消除带有相邻 O 官能团的邻位二溴化物。